2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate | 131029-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [2-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 131029-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LJHKILQTKUAIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate 在 C₆₀H₃₆N₂ 、 二丁基氢磷酸酯 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导1,2-二醇衍生物的氧化还原中性断裂†

  摘要：

  开发了均一的，氧化还原中性的二醇衍生物光致碎裂剂。在光/氢原子转移（HAT）双重催化下，诸如木质素模型化合物和二醇单酯之类的二醇衍生物会经过选择性的βC（sp 3）-O键裂解，从而有效地提供酮，酚和酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc06904f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导1,2-二醇衍生物的氧化还原中性断裂†

  摘要：

  开发了均一的，氧化还原中性的二醇衍生物光致碎裂剂。在光/氢原子转移（HAT）双重催化下，诸如木质素模型化合物和二醇单酯之类的二醇衍生物会经过选择性的βC（sp 3）-O键裂解，从而有效地提供酮，酚和酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc06904f

文献信息

• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 6. A novel synthesis of the glycol monoacetates from aromatic olefins in wet acetic acid
  作者：Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29840001033

  日期：——

  Oxidation of various aryl-conjugated olefins with cobalt(III) acetate in wet acetic acid under nitrogen affords the glycol monoacetates in moderate to good yields. None of the phenyl rearrangement product is formed in the present reactions. These results are best interpreted by assuming the formation of a Co-co-ordinated intermediate.

  在湿乙酸中，在氮气下用乙酸钴（III）在乙酸中氧化各种芳基共轭烯烃，可得到中等收率的乙二醇单乙酸酯。在本反应中没有形成苯基重排产物。通过假设形成一个协同中间体，可以最好地解释这些结果。
• Vicinal Difunctionalization of Alkenes under Iodine(III) Catalysis involving Lewis Base Adducts
  作者：Kristina Aertker、Raquel J. Rama、Julita Opalach、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201601178

  日期：2017.4.17

  by X‐ray analysis. This arrangement was shown to generate a kinetically competent superior catalyst structure for the catalytic dioxygenation of alkenes. It introduces the concept of Lewis base adduct formation as a kinetic factor in iodine(I/III) catalysis.

  探索了2-吡啶基取代基对芳基碘化物在碘（III）化学中作为催化剂的催化性能的影响。通过X射线分析鉴定并确认了吡啶氮与亲电子碘（III）中心之间的有效Lewis碱加合物。已显示该布置产生了用于烯烃的催化双加氧的动力学上称能的优异催化剂结构。它介绍了路易斯碱加合物形成的概念，它是碘（I / III）催化中的动力学因子。
• A rapid 1,2-dihydroxylation of alkenes using a lipase and hydrogen peroxide under microwave conditions
  作者：Kuladip Sarma、Naleen Borthakur、Amrit Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.087

  日期：2007.9

  The combined advantages of using an enzyme immobilized lipase from Pseudomonas sp [PSLG6], hydrogen peroxide, ethyl acetate and microwave irradiation for the dihydroxylation of olefins are reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fine Tuning the Redox Potentials of Carbazolic Porous Organic Frameworks for Visible-Light Photoredox Catalytic Degradation of Lignin <i>β-</i>O-4 Models
  作者：Jian Luo、Xiang Zhang、Jingzhi Lu、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01010

  日期：2017.8.4

  We report a facile approach to fine tune the redox potentials of z-conjugated porous organic frameworks (POFs) by copolymerizing carbazolic electron donor (D) and electron acceptor (A) based comonomers at different ratios. The resulting carbazolic copolymers (CzCPs) exhibit a wide range of redox potentials that are comparable to common transition-metal complexes and are used in the stepwise photocatalytic degradation of lignin beta-O-4 models. With the strongest oxidative capability, CzCP100 (D:A = 0:100) exhibits the highest efficiency for the oxidation of benzylic beta-O-4 alcohols, while the highly reductive CzCP33 (D:A = 66:33) gives the highest yield for the reductive cleavage of beta-O-4 ketones. CzCPs also exhibit excellent stability and recyclability and represent a class of promising heterogeneous photocatalysts for the production of fine chemicals from sustainable lignocellulosic biomass.