1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl diacetate | 86659-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: 1,2-diacetoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-ethane；1,2-Diacetoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-aethan；[2-Acetyloxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 86659-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: RUVWIBHYFJTVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  127 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(对甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Criegee et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1070,1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 吡啶 、 2-(2-iodophenyl)pyridine 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化下路易斯基加合物对烯烃的双官能双官能化

  摘要：

  探索了2-吡啶基取代基对芳基碘化物在碘（III）化学中作为催化剂的催化性能的影响。通过X射线分析鉴定并确认了吡啶氮与亲电子碘（III）中心之间的有效Lewis碱加合物。已显示该布置产生了用于烯烃的催化双加氧的动力学上称能的优异催化剂结构。它介绍了路易斯碱加合物形成的概念，它是碘（I / III）催化中的动力学因子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601178

文献信息

• Visible light induced redox neutral fragmentation of 1,2-diol derivatives
  作者：Kang Chen、Johanna Schwarz、Tobias A. Karl、Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9cc06904f

  日期：——

  A homogeneous, redox-neutral photo fragmentation of diol derivatives was developed. Under photo/hydrogen atom transfer (HAT) dual catalysis, diol derivatives such as lignin model compounds and diol monoesters undergo selective β C(sp3)–O bond cleavage to afford ketones, phenols and acids effectively.

  开发了均一的，氧化还原中性的二醇衍生物光致碎裂剂。在光/氢原子转移（HAT）双重催化下，诸如木质素模型化合物和二醇单酯之类的二醇衍生物会经过选择性的βC（sp 3）-O键裂解，从而有效地提供酮，酚和酸。
• Electrochemical radical–polar crossover diesterification of alkenes with carboxylic acids
  作者：Yu-Fang Tan、Dan Yang、Ya-Nan Zhao、Jin-Feng Lv、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/d2gc04399h

  日期：——

  An electrochemical method for the direct synthesis of 1,2-diester derivatives from abundant and readily available olefins and carboxylic acids is described. The method is applicable to a variety of aromatic/aliphatic olefins and (hetero) aromatic/aliphatic carboxylic acids to produce the corresponding 1,2-diesters in moderate to good yields under mild and environmentally friendly conditions without

  描述了一种从丰富且容易获得的烯烃和羧酸中直接合成 1,2-二酯衍生物的电化学方法。该方法适用于多种芳香族/脂肪族烯烃和（杂）芳香族/脂肪族羧酸在温和环保的条件下以中等至良好的收率生产相应的1,2-二酯，无需金属、催化剂、氧化剂、牺牲试剂和添加剂。反应的唯一副产物是在阴极释放的氢气，因此该方法清洁且原子经济和步骤经济。药物和天然产物的双酯化进一步证明了该方法的合成效用。
• B₂pin₂-Mediated Palladium-Catalyzed Diacetoxylation of Aryl Alkenes with O₂ as Oxygen Source and Sole Oxidant
  作者：Jiuzhong Huang、Lu Ouyang、Jianxiao Li、Jia Zheng、Wuxin Yan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01806

  日期：2018.9.7

  A novel palladium-catalyzed alkene diacetoxylation with dioxygen (O-2) as both the sole oxidant and oxygen source is developed, which was identified by O-18-isotope labeling studies. Control experiments suggested that bis(pinacolato)diboron (B(2)pin(2)) played a dominant intermediary role in the formation of a C-O bond. This method performed good functional group tolerance with moderate to excellent yields, which could be successfully applied to the late-stage modification of natural products. Furthermore, an atmospheric pressure of dioxygen enhances the practicability of the protocol.
• Citterio, Attilio; Arnoldi, Claudio; Giordano, Claudio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 891 - 896
  作者：Citterio, Attilio、Arnoldi, Claudio、Giordano, Claudio、Castaldi, Grasiano

  DOI：——

  日期：——
• Bis(NHC)-Palladium(II) Complex-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes
  作者：Wenfeng Wang、Feijun Wang、Min Shi

  DOI：10.1021/om900975a

  日期：2010.2.22

  Bis(NHC)-Pd(II) complexes derived from 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine (BINAM) were successfully first used to catalyze the dioxygenation of alkenes under mild conditions tolerant of air and moisture. Cationic NHC-Pd2+ diaquo complex le showed the highest catalytic activity to give 1,2-dioxygenation products with good syn-diastercoselectivity for 1,2-disubstituted alkenes.