1-(烯丙氧基)-1-乙炔基环戊烷 | 121983-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-1-乙炔基环戊烷
• 英文名称: 1-(allylloxy)-1-ethynylcyclopentane
• 英文别名: 1-(allyloxy)-1-ethynylcyclopentane；1-Ethynyl-1-prop-2-enoxycyclopentane
• CAS: 121983-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: SWDPBHKBXINEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-1-乙炔基环戊烷 在 dicobalt hexacarbonyl 、 silica gel 作用下， 生成 5-Hydroxymethyl-bicyclopentyl-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  吸附对烯丙基炔丙基醚钴合成3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one衍生物的效率的影响

  摘要：

  氧在吸附状态下的热解是促进烯丙基炔丙基醚的二钴六羰基配合物的Khand-Pauson环化为3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one的衍生物的温和且通用的方法。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84228-8
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(烯丙氧基)-1-乙炔基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂及其应用

  摘要：

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。

  公开号：

  CN109206417B

文献信息

• Cyclization of Dicobalthexacarbonyl Complexes of Allyl Propargyl Ethers on the Surface of Chromatography Adsorbents. A Convenient Method for the Preparation of Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one and 4-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one Derivatives from Common Precursors
  作者：W. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、G. S. Mikaelian、A. S. Gybin、I. I. Ibragimov、R. Caple、D. Froen、A. Kreager

  DOI：10.1055/s-1989-27296

  日期：——

  Allyl propargyl ethers serve as valuable precursors for short and efficient syntheses of the title compounds via an intramolecular [2 + 2 + 1] Khand-Pauson cyclization under the novel procedure of adsorption-promoted (dry state) conditions.

  丙烯基丙炔醚作为有价值的前体，通过一种新颖的吸附促进（干态）条件下的分子内 [2 + 2 + 1] Khand-Pauson 环化反应，为标题化合物的简短和高效合成提供了途径。
• Ring Expansions Within the Gold-Catalyzed Cycloisomerization of<i>O</i>-Tethered 1,6-Enynes. Application to the Synthesis of Natural-Product-like Macrocycles
  作者：Antoine Simonneau、Youssef Harrak、Louis Jeanne-Julien、Gilles Lemière、Virginie Mouriès-Mansuy、Jean-Philippe Goddard、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/cctc.201200484

  日期：2013.5

  Goldenyne: O‐tethered 1,6‐enynes that contain a strained ring at the 3 position can cycloisomerize upon cationic gold(I) catalysis through a ring‐expansion process. A two‐step sequence allows the transformation of the cyclized compounds into ketomacrolactones, which are reminiscent of natural products.

  Goldenyne： 在3位上带有应变环的O系1,6-烯炔可以通过扩环过程在阳离子金（I）催化下进行环异构化。分两步进行，可将环化的化合物转化为酮康内酯，使人联想到天然产物。
• Intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propyl ethers on adsorbent surfaces. A convenient mode of preparation of 3-oxabicyclo[3.3.0]octenes and 4-hydroxymethylcyclopentenone derivatives
  作者：V. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、A. S. Gybin、G. S. Mika�lyan、A. S. Shashkov、S. S. Mamyan、I. I. Ibragimov、R. K�ipl

  DOI：10.1007/bf00952633

  日期：1988.12
• Ethylene-Promoted versus Ethylene-Free Enyne Metathesis
  作者：Anne G. D. Grotevendt、Justin A. M. Lummiss、Melanie L. Mastronardi、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1021/ja207388v

  日期：2011.10.12

  The role of ethylene in promoting metathesis of acetylenic enynes is probed within the context of ring-closing enyne metathesis, using first- and second-generation Grubbs catalysts. Under inert atmosphere, rapid catalyst deactivation is observed by calibrated GC-FID analysis for substrates with minimal propargylic bulk. MALDI-TOF mass spectra reveal a Ru(enyne)(2) derivative that exhibits very low reactivity toward both enyne and ethylene. Under ethylene, formation of this species is suppressed. Enynes with bulky propargylic groups are not susceptible to this catalyst deactivation pathway, even under N-2 atmosphere.
• PtCl₂-Catalyzed Tandem Triple Migration Reaction toward (<i>Z</i>)-1,5-Dien-2-yl Esters
  作者：Ke-Gong Ji、Xing-Zhong Shu、Jin Chen、Shu-Chun Zhao、Zhao-Jing Zheng、Li Lu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol8015463

  日期：2008.9.1

  A novel method for the selective synthesis of (Z)-1,5-dien-2-yl esters has been developed though Pt(II)-catalyzed tandem 1,2-acyl and 1,2-hydride migration, along with an allyl migration reaction of propargylic carboxylates with electronically unbiased internal alkynes. The unusual selectivity of 1,2-acyloxy migration was realized.