1-(烯丙基磺酰基)-4-氟苯 | 104517-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(烯丙基磺酰基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(allylsulfonyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 104517-35-3
• 化学式: C₉H₉FO₂S
• 分子量: 200.234
• InChiKey: XAMQHFMOHMWMOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  319.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙基磺酰基)-4-氟苯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyldisulfonyl)bis(fluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3] 1,3-双磺酰基丙烯和4-芳基亚甲基-2,3-二氧杂吡咯烷类化合物的[3 + 3]苯环合成实用合成官能化的异吲哚啉酮

  摘要：

  通过4-芳基亚甲基-2,3-二氧吡咯烷和1,3-双磺酰基丙烯（或4-磺酰基巴豆酸酯）的[3 + 3]苯环已开发出异吲哚啉酮的直接合成方法。以优异的产率获得了一系列官能化的异吲哚啉酮。该反应可以在温和的条件下进行而无需过渡金属催化剂。该发现为制备具有潜在生物学活性的异吲哚啉酮衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.074
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 在 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 烯丙基三丁基锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(烯丙基磺酰基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  磺酰基叠氮化物和叠氮甲酸乙酯与烯丙基锡的自由基链反应：氮上的均质烯丙基化

  摘要：

  在2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈）作为引发剂的存在下，4-甲基苯磺酰叠氮化物与烯丙基三苯基锡烷（ATPS）在回流的苯中反应，经过水解处理后以良好的收率得到N-烯丙基-4-甲基苯磺酰胺。也形成少量的烯丙基4-甲基苯基砜。该反应如下涉及竞争性加入pH的自由基链机构3 SN至N一个和至N ç叠氮基的在ARSO 2 Ñ一个Ñ b Ñ Ç。除了到N一个用氮气的损失给出ARSO 2 ṄSnPh 3，所述的前体Ñ-allylarenesulfonamide，而除了到N Ç导致ARFO的形成2和从此到烯丙基芳基砜。以类似的方式，以ATPS Allyltrimethylstannane的行为，但allyltributylstannane仅给出的低产率Ñ -allylarenesulfonamide和主要产物是未取代的磺酰胺的MeC 6 H ^ 4 SO 2 NH 2，其结果，因为自由基ARSO 2 ṄSnBu

  DOI：

  10.1039/p19960001493

文献信息

• A General Photocatalytic Route to Prenylation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1002/ejoc.201900356

  日期：2020.3.15

  A new bench stable reagent that is easily synthesized and handled is investigated for its use in radical prenylation of diverse organic molecules. It has demonstrated high functional group compatibility and can be used with numerous photocatalytic methods to give prenylated products from aryl iodides, bromides, anilines, thiols and alkyl halides.

  研究了一种易于合成和处理的新型台式稳定剂，用于多种有机分子的自由基烯丙基化。它具有高度的官能团相容性，可与多种光催化方法一起使用，从芳基碘化物，溴化物，苯胺，硫醇和烷基卤化物中制得烯丙基化产物。
• Linear-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Allyl Sulfones
  作者：Gavin C. Tsui、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201004345

  日期：2010.11.15

  One step further: The rhodium(I)‐catalyzed addition of readily available arylboronic acids to allyl sulfones affords the linear (formal) hydroarylated products in good yields and excellent regioselectivities. The reaction broadens the scope of unactivated alkenes that can participate in rhodium‐catalyzed addition reactions.

  进一步的步骤：将铑（I）催化的易得的芳基硼酸加到烯丙基砜中，可得到线性（正型）氢芳基化产物，收率高，区域选择性好。该反应拓宽了可参与铑催化加成反应的未活化烯烃的范围。
• Synthesis of 4-Arylsulfonylquinolines by Double Condensation of Allyl Aryl Sulfones with Nitroarenes
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-a

  日期：2000.2

  Allyl aryl sulfones 2 react with aryl nitrocompounds 1 in a DBU/MgCl2 system giving the 4-arylsulfonyl quinolines 3. Some mechanistic aspects of the reaction are discussed. Application of this reaction to the formal total synthesis of the natural product (−)Eupolauramine is described.

  烯丙基芳基砜 2 与芳基硝基化合物 1 在 DBU/MgCl2 系统中反应，得到 4-芳基磺酰基喹啉 3。讨论了该反应的一些机理方面。描述了该反应在天然产物 (-) Eupolauramine 的正式全合成中的应用。
• Direct Nitration of Vinylcycles with Copper Nitrate
  作者：Litao Zhou、Ruoxin Huang、Shaohang Lu、Bingxin Liu、Mingchun Gao、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00138

  日期：2023.3.10

  A direct nitration of vinylcyclopropanes is disclosed with Cu(NO3)2 and KI in a regio- and stereoselective manner to afford nitroalkenes efficiently, where the cyclopropane skeleton was retained. The given method could be extended to other vinylcycles as well as biomolecule derivatives with wide substrate scope, good functionality tolerance, and efficient synthesis modularity. Further transformations

  公开了用 Cu(NO 3 ) 2和 KI 以区域选择性和立体选择性方式对乙烯基环丙烷进行直接硝化，以有效地得到硝基烯烃，其中保留了环丙烷骨架。给定的方法可以扩展到其他乙烯基环以及具有广泛底物范围、良好功能耐受性和高效合成模块化的生物分子衍生物。进一步的转化表明所获得的产品是有机合成中的通用构建块。所提出的离子途径可以解释未接触的小环和反应过程中 KI 的影响。
• Batch and flow electrochemical synthesis of allyl sulfones <i>via</i> sulfonation of allyl trifluoroborates: a robust, regioselective, and scalable approach
  作者：Leonardo Mollari、Roberto del Río-Rodríguez、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/d3gc02408c

  日期：——

  synthesis of allyl sulfones via sulfonation of allyl trifluoroborates. The process involves a radical addition to the alkene followed by the elimination of the trifluoroborate moiety, giving access to different substituted allyl sulfones. The efficacy of this reaction is attributed to the β-σ(C–B) stabilization of the electrochemically-generated intermediate carbocation, which plays a pivotal role in enforcing

  这项工作描述了通过三氟硼酸烯丙酯的磺化来电化学合成烯丙基砜。该过程涉及对烯烃进行自由基加成，然后消除三氟硼酸酯部分，从而得到不同的取代烯丙基砜。该反应的功效归因于电化学产生的中间体碳正离子的β-σ(C-B)稳定性，这在增强过程中的区域选择性方面发挥着关键作用。该反应系统稳健且通用，可与芳香族、杂芳香族、脂肪族亚磺酸盐和烯丙基系统相容。该协议被认为是一种廉价、安全且环保的方法，用于在没有介体甚至没有额外支持电解质的情况下，在合成化学和药物化学中合成这种可识别的有机基序，因为反应仅需要通过电流施加的电子来进行。此外，符合绿色化学标准的连续流动条件已经证明了电化学合成烯丙基砜的可行性，从而产生了非常有利的结果并实现了电化学过程的潜在可扩展性。