1-(甲苯-4-磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡啶 | 57186-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(甲苯-4-磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 57186-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: ZMTDDBMFBZAZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103.5 °C
• 沸点：
  369.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1-tosylpiperidin-4-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的伯和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol502132j
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯)磺酰基]-4-哌啶醇 在 zinc(II) cyanide 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(甲苯-4-磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化反应

  摘要：

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02722

文献信息

• [EN] CATALYST COMPLEXES WITH CARBENE LIGAND AND METHOD FOR MAKING SAME AND USE IN METATHESIS REACTION<br/>[FR] COMPLEXES DE CATALYSEURS AVEC UN LIGAND CARBÈNE, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE
  申请人：GUANG MING INNOVATION COMPANY WUHAN

  公开号：WO2014108071A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  This invention relates to catalyst compounds and the synthesis and applications useful in olefin metathesis reactions. The catalyst compounds of the invention are represented by the formula (I): wherein M is a Group 8 metal; X1 and X2 are anionic ligands; L1 and L2 are neutral two electron donor ligands. The present invention also relates to an easy applicable catalyst synthesis and the application in different olefin metathesis processes, e.g. Reaction Injection Molding (RIM), process to make α-olefins from fatty acid ester, e.g. methyl oleate.

  这项发明涉及催化剂化合物，以及在烯烃转化反应中有用的合成和应用。该发明的催化剂化合物由式(I)表示：其中M是8族金属；X1和X2是阴离子配体；L1和L2是中性的双电子给体配体。本发明还涉及一种易于应用的催化剂合成方法，以及在不同烯烃转化过程中的应用，例如反应注射成型（RIM）过程，用于从脂肪酸酯制备α-烯烃，例如甲基油酸甲酯。
• Triphenylphosphine-Catalyzed Alkylative Iododecarboxylation with Lithium Iodide under Visible Light
  作者：Ming-Chen Fu、Jia-Xin Wang、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03173

  日期：2020.11.6

  light-emitting diodes, PPh3 catalyzes the iododecarboxylation of aliphatic carboxylic acid derived N-(acyloxy)phthalimide with lithium iodide as an iodine source. The reaction delivers primary, secondary, and bridgehead tertiary alkyl iodides in acetone solvent, and the alkyl iodide products were easily used to generate C–N, C–O, C–F, and C–S bonds to allow various decarboxylative transformations without

  在456 nm蓝色发光二极管的照射下，PPh 3用碘化锂作为碘源催化脂肪族羧酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的碘脱羧。该反应在丙酮溶剂中提供伯，仲和桥头叔烷基碘化物，该烷基碘化物产物易于用于生成C–N，C–O，C–F和C–S键，从而无需使用各种脱羧转化即可过渡金属或有机染料基光催化剂。
• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Nitro-Grela-type complexes containing iodides – robust and selective catalysts for olefin metathesis under challenging conditions
  作者：Andrzej Tracz、Mateusz Matczak、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Skowerski

  DOI：10.3762/bjoc.11.198

  日期：——

  Iodide-containing nitro-Grela-type catalysts have been synthesized and applied to ring closing metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) reactions. These new catalysts have exhibited improved efficiency in the transformation of sterically, non-demanding alkenes. Additional steric hindrance in the vicinity of ruthenium related to the presence of iodides ensures enhanced catalyst stability. The benefits are most apparent under challenging conditions, such as very low reaction concentrations, protic solvents or with the occurrence of impurities.

  含碘的硝基-Grela型催化剂已合成并应用于闭环复分解反应（RCM）和交叉复分解反应（CM）。这些新催化剂在转化非空间位阻要求的烯烃方面表现出了提高的效率。由于碘化物存在导致的钌附近额外的空间位阻确保了催化剂稳定性的增强。在极具挑战性的条件下，例如非常低的反应浓度、质子溶剂或存在杂质时，这些优势最为明显。
• Exceptionally Stable and Efficient Solid Supported Hoveyda-Type Catalyst
  作者：Krzysztof Skowerski、Jakub Pastva、Stefan J. Czarnocki、Jana Janoscova

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00132

  日期：2015.7.17

  tagged Hoveyda-type catalyst bearing sterically enlarged N-heterocyclic carbene ligand was synthesized and supported on SBA-15. The obtained heterogeneous olefin metathesis catalyst forms unprecedentedly stable Ru-methylidenes and provides products of ring-closing and cross metathesis with turnover numbers (TONs) up to 35 000 and turnover frequencies (TOFs) up to 1590 min–1. The catalyst proved to be truly

  合成了具有空间扩大的N-杂环卡宾配体的铵标记的霍维达型催化剂，并将其负载在SBA-15上。所获得的非均相烯烃复分解催化剂形成了前所未有的稳定的Ru-亚甲基，并提供了闭环和交叉复分解的产物，其周转数（TON）高达35 000，周转频率（TOFs）高达1590 min –1。事实证明该催化剂是真正可回收的，并且在连续流模式下有效。