N-tosyl-3-hydroxy-4-pentenylamine | 90778-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-3-hydroxy-4-pentenylamine
• 英文别名: N-(3-hydroxypent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide；1-tosylaminopent-4-ene-3-ol；N-(3-hydroxy-4-pentenyl)-4-toluenesulfonamide
• CAS: 90778-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: RRJMYGQKKFTLEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-3-hydroxy-4-pentenylamine 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(iodomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Haloamidation of 3-hydroxy-4-pentenylamides: stereoselective synthesis of cis-1-halomethyl-2-hydroxypyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80102-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-羟基-3-丁烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-tosyl-3-hydroxy-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用五羰基铁作为CO源的Pd连续催化羰基化环化反应。

  摘要：

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02453

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of <i>endo</i>-Carbamates under Wacker-Type Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Atsuhiro Abe、Tomonori Sakado、Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/jo961988b

  日期：1997.4.1

  Pd(II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of olefins bearing many types of nitrogen nucleophiles has been examined under two typical conditions: acidic conditions [conditions A, typically PdCl(2) (0.1 equiv) and CuCl(2) (3.0 equiv) under 1 atm of CO at room temperature in methanol] and buffered conditions [conditions B, typically PdCl(2) (0.1 equiv) and CuCl(2) (2.3 equiv) under 1 atm of CO at

  已在两种典型条件下检测了Pd（II）催化的带有多种氮亲核试剂的烯烃的分子内氨基羰基化作用：酸性条件[条件A，通常在1下条件为PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（3.0当量）室温下在甲醇中的一氧化碳的大气压]和缓冲条件[条件B，通常在30摄氏度的三乙酸原乙酸酯中，在1大气压的一氧化碳下，PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（2.3当量）。在氮亲核试剂中，内氨基甲酸酯7表现出独特的反应性：内氨基甲酸酯7a-k在条件B下平稳地经历分子内氨基羰基化，以高产率提供4-[（（甲氧羰基）甲基] -2-恶唑烷酮8a-k，而它们不会在条件A下进行预期的反应。其他氮亲核试剂（外脲，内脲3，外氨基甲酸酯5，另一方面，外甲苯磺酰胺9）和外甲苯磺酰胺9）仅在条件A下令人满意地进行氨基羰基化，分别以良好的产率产生2、4、6和10。在条件B下，它们是不活泼的，不能以低收率提供预期的产品，也不能提供难处
• Cyclizations using Selenium Chemistry for Substituted 3-Hydroxypiperidines and 3-Hydroxypyrrolidines
  作者：Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1071/ch11073

  日期：——

  the stereoselective synthesis of nitrogen heterocycles is of current interest because of increasing demands for the syntheses of biologically important alkaloids and related compounds. It is shown that selenium-induced cyclization of 4-hydroxy-5-pentenylamines occurs regio- and stereo-selectively to afford cis-3-hydroxy-2-phenylselenomethylpyrrolidines, whereas 5-hydroxy-6-hexenylamines cyclize and

  由于对生物学上重要的生物碱和相关化合物的合成的需求增加，因此开发用于氮选择性立体合成氮杂环的新方法引起了人们的兴趣。结果表明，硒诱导的4-羟基-5-戊烯基胺的环化在区域和立体选择性发生，从而产生顺式-3-羟基-2-苯基硒代甲基吡咯烷，而5-羟基-6-己烯基胺环化并生成反式-3-羟基-2-苯基硒代甲基哌啶，与某些化合物形成稳定的水合物。在所有情况下，环化均进行区域选择性，仅给出具有中等至良好非对映选择性的外型加合物。该反应似乎在动力学控制下，因为产物比例不随时间变化，并且当重新置于反应条件下时，分离的非对映异构体不会相互转化。这些苯基硒代取代的化合物可以通过用氢氧根离子取代相应的硒酮而转化为二醇。因此，通过用Se II进行亲电活化，然后将中间体氧化成Se VI并用亲核试剂取代，由不饱和的被保护胺提供了取代的吡咯烷和哌啶。
• Selenium induced stereoselective cyclization of N-protected 3-hydroxy-4-pentenylamines
  作者：Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61110-3

  日期：1992.9

  The selenium induced cyclofunctionalization of N-protected 3-hydroxy-4-pentenylamine occurs regio- and steroselectively to give N-protected cis-2-(selenomethyl)-3-hydroxypyrrolidines in high yield. The rate of reaction and degree of stereoselectivity is shown to be dependent on the nature of the selenium reagent, reaction temperature and solvent.

  硒诱导的N-保护的3-羟基-4-戊烯基胺的环官能化在区域和立体选择性地发生，从而以高收率得到N-保护的顺式-2-（硒代甲基）-3-羟基吡咯烷。显示反应速率和立体选择性程度取决于硒试剂的性质，反应温度和溶剂。
• Stereoselective Intramolecular Aminocarbonylation of 3-Hydroxypent-4-enylamides Catalyzed by Palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Takuji Kobayashi、Shin-ichi Kawamura、Hirofumi Ochiai、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88935-2

  日期：1985.1

  The urethanes and tosamides of 3-Hydroxypent-4-enylamine and its C1  C4 substituted derivatives undergo the palladium catalyzed intramolecular aminocarbonylation (0.1 equiv of PdCl2, 3.0 equiv of CuCl2, 3.0 equiv of NaOAc in acetic acid under ca. 1 atm of CO) to give selectively cis 3-hydroxypyrrolidine 2-acetic acid lactone and its C2  C5 substituted derivatives in good yields (66 – 90%), respectively

  的氨基甲酸乙酯和3-羟基戊-4-烯基胺的tosamides和其C 1 Ç 4取代的衍生物经历钯催化氨基羰基化的分子内（0.1当量的PdCl的2，3.0当量的CuCl 2，在大约下乙酸3.0当量的NaOAc 1个大气压的CO），得到顺式选择性3-羟基吡咯烷-2-乙酸内酯和其C 2 ç 5以良好的收率（66取代的衍生物-分别为90％）。
• Palladium(2+)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of 3-hydroxy-4-pentenylamines and 4-hydroxy-5-hexenylamines
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00259a024

  日期：1988.11