1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛 | 117954-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 1-tosyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 117954-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: UJCPINMMJOQEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(p-methylphenylsulfonyl)-3-pyrrolylmethanol
  参考文献：
  名称：

  质子交换蒙脱石介导的乙酸异苄酯反应：在扎鲁司特的合成中的应用

  摘要：

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152123
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-1-甲苯磺酰基吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.

  摘要：

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2338

文献信息

• BF3-promoted reactions between aryl aldehydes and 3-diazoindolin-2-imines: Access to 2-amino-3-arylindoles
  作者：Kai Huang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.059

  日期：2019.7

  An efficient and highly regioselective synthesis of 2-amino-3-arylindoles via the BF3-promoted reaction of 3-diazoindolin-2-imines with aryl aldehydes is described. This reaction could be carried out under mild reaction conditions with a broad scope of substrates. Moreover, the operation is of practical usage and could be scaled up.

  描述了通过3-重氮吲哚-2-亚胺与芳基醛的BF 3促进的有效且高度区域选择性的2-氨基-3-芳基吲哚的合成。该反应可以在温和的反应条件下用宽范围的底物进行。而且，该操作具有实际用途，并且可以扩大规模。
• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• A highly efficient method for the construction of cyclopropane-containing dihydroindole derivatives from indolemethylenecyclopropanes with DIAD and DEAD
  作者：Mintao Chen、Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c9ob02520k

  日期：——

  A highly efficient method for the construction of cyclopropane-containing dihydroindole derivatives from indolemethylenecyclopropanes with DIAD and DEAD has been disclosed. The transformation could occur under catalyst-free conditions at ambient temperature to afford dihyroindole derivatives in good yields. It has been proved that the strained moiety of methylenecyclopropane in the substrate of in

  已经公开了一种利用DIAD和DEAD由吲哚亚甲基环丙烷构造含环丙烷的二氢吲哚衍生物的高效方法。该转化可以在室温下在无催化剂的条件下发生，以良好的产率提供二氢吲哚衍生物。已经证明吲哚亚甲基环丙烷底物中亚甲基环丙烷的应变部分是关键的，并且DFT计算显示该反应通过两步途径进行。
• Rhodium(I)‐Catalyzed Benzannulation of Heteroaryl Propargylic Esters: Synthesis of Indoles and Related Heterocycles
  作者：Xiaoxun Li、Haibo Xie、Xiaoning Fu、Ji‐tian Liu、Hao‐yuan Wang、Bao‐min Xi、Peng Liu、Xiufang Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/chem.201602088

  日期：2016.7.18

  A de novo synthesis of a benzene ring allows for the preparation of a diverse range of heterocycles including indoles, benzofurans, benzothiophenes, carbazoles, and dibenzofurans from simple heteroaryl propargylic esters using a unified carbonylative benzannulation strategy. Multiple substituents can be easily introduced to the C4–C7 positions of indoles and related heterocycles.

  苯环的从头合成可以使用统一的羰基苯环化策略，从简单的杂芳基炔丙酸酯制备各种范围的杂环，包括吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，咔唑和二苯并呋喃。可以将多个取代基轻松引入吲哚和相关杂环的C4-C7位。
• Catalytic Enantioselective Aza-Benzoin Reactions of Aldehydes with 2<i>H</i> -Azirines
  作者：Qiupeng Peng、Donghui Guo、Jianbo Bie、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201712785

  日期：2018.3.26

  The unprecedented enantioselective aza‐benzoin reaction of aldehydes with 2H‐azirines was developed by utilizing a chiral N‐heterocyclic carbene as the catalyst. A wide range of corresponding aziridines can be obtained in good yields with high enantioselectivities. The obtained optically active aziridines should be useful in the synthesis of other valuable molecules.

  醛与2 H-叠氮基的醛的对映选择性氮杂安息香反应是前所未有的，它是利用手性N-杂环卡宾作为催化剂而开发的。可以以高收率和高对映选择性获得各种相应的氮丙啶。所获得的旋光氮丙啶应用于合成其他有价值的分子。