樟芝酸A | 163597-24-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 樟芝酸A
• 英文名称: antcin A
• 英文别名: (2S,6R)-2-methyl-3-methylidene-6-[(4S,5S,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-3,11-dioxo-2,4,5,6,7,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoic acid
• CAS: 163597-24-8
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄
• 分子量: 454.65
• InChiKey: WTSUWKBKPMVEBO-QNMMDLTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  樟芝酸A 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到antcin A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoreversal Agents from Taiwanofungus Genus and Their More Potent Methyl Derivatives Targeting Signal Transducer and Activator of Transcription 3 (STAT3) Phosphorylation

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是癌症治疗的主要障碍之一，其机制尚不完全清楚。近年来，人们发现信号转导和激活转录3（STAT3）是多药耐药机制的重要途径之一。在以往研究的基础上，我们发现占奎酸 A、B 和 C 对 MDR 癌细胞有附带的敏感性作用，而且占奎酸甲酯的 MDR 抑制活性优于其酸。因此，我们系统地研究了占奎酸甲酯衍生物对 MDR 癌细胞副敏感性的结构-活性关系。结果表明，化合物 12 的化学逆转活性最好，其逆转倍数为 692，紫杉醇联合 10 μM 化合物 12 处理 MDR KBvin 细胞的 IC50 值为 1.69 nM。在所有衍生物中，甲酯化合物的效果优于它们的酸类化合物，本研究对所有衍生物的结构-活性关系进行了详细讨论。此外，化合物 8、12 和 26 还能影响 KBvin 细胞中 STAT3 的活化，这也是其化学逆转作用的部分原因。我们的研究结果可能会为治疗耐多药癌症提供一种新的紫杉醇联合疗法，并为患者提供一种新的治疗选择。

  DOI：

  10.3390/ph14090916