1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-氧代吡嗪-4-鎓-2-酮 | 34597-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-氧代吡嗪-4-鎓-2-酮
• 英文名称: 4-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide
• 英文别名: 1-(β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrazinone 4-oxide；1-β-D-ribofuranosyl-4-oxy-1H-pyrazin-2-one；1,2-Dihydro-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-pyrazin-4-oxid；Emimycin riboside；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxidopyrazin-4-ium-2-one
• CAS: 34597-52-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: RXZPAINEZWIFJD-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-氧代吡嗪-4-鎓-2-酮 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-(α-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrazinone 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。V.2（1H）-吡嗪酮4-氧化物衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2734
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-氧代吡嗪-4-鎓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。V.2（1H）-吡嗪酮4-氧化物衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2734

文献信息

• Emimycin and its nucleoside derivatives: Synthesis and antiviral activity
  作者：Elzbieta Plebanek、Eveline Lescrinier、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.018

  日期：2018.1

  The synthesis of emimycin, 5-substituted emimycin analogues and the corresponding ribo- and 2′-deoxyribonucleoside derivatives is described. Emimycin, its 5-substituted congeners and the ribonucleoside derivatives are completely devoid of antiviral activity against RNA viruses. In contrast, some of the 2′-deoxyribosyl emimycin derivatives are potent inhibitors of the replication of herpes simplex virus-1

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。
• KOBAYASI, XISATO;NAKAMIYA, MITSUAKA;XIROSEH, JOSITEHRU
  作者：KOBAYASI, XISATO、NAKAMIYA, MITSUAKA、XIROSEH, JOSITEHRU

  DOI：——

  日期：——
• Anticoccidials. V. Synthesis and anticoccidial activity of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、TOSHINORI HATTORI、TATSUHIKO KANEKO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2734

  日期：——

  A series of 1-, 3-, 5- and 6-substituted 2(1H)-pyrazinone 4-oxides were synthesized and tested for anticoccidial activity. Of the compounds tested, 1-(β-D-ribofuranosyl)-(22), 1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-(21) and 1-(2, 3, 5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrazinone 4-oxides (24) showed high activity.

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。