1-[(5S)-2-呋喃-3-基-5-甲基-1-环戊烯基]-3-甲基丁-2-烯-1-酮 | 39031-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-[(5S)-2-呋喃-3-基-5-甲基-1-环戊烯基]-3-甲基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: (+)-10,11-dehydromyodesmone
• 英文别名: Dehydromyodesmon；Dehydromyodesmone；1-[(5S)-2-(furan-3-yl)-5-methylcyclopenten-1-yl]-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 39031-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UFRHZDWJDMQBIC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5S)-2-呋喃-3-基-5-甲基-1-环戊烯基]-3-甲基丁-2-烯-1-酮 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Terpenoid chemistry. XIX. Dehydro- and Dehydroiso-myodesmone, toxic furanoid sesquiterpene ketones from Myoporum deserti

  摘要：

  另一个精油 的另一个精油品种（西奥多品种）。Cunn. 精油中含有约 50% 的混合物（1 : 1 至 2 : 1），这两种混合物是以前未曾描述过的呋喃类 (-)-1'S,5'S-1-[2'-(β-呋喃基)-5'-甲基环戊-2'-烯基]-3-甲基丁-2-烯-l-酮的混合物（1 : 1 至 2 : 1）。 (4), b.p. 117�/1 mm, m.p. 26-27�, [x]D -254�、 and (-)-5'S-1-[2'-(β-furyl)-5'-ethylcyclopent-l'-enyl]-3-methylbut-2-en-1-one (3），b.p. 118�/1 mm，[x]D -67�。 是已知的 M. desertz 的杰克逊变种酮的脱氢衍生物。 根据光谱证据推断出的结构 (3) 和 (4) 得到了碱催化等效反应的证实。 碱催化平衡(3)和(4)，(4)氢化成二氢异肌酮，(3)氧化成(+)-2-甲基戊二酸。 酸。这些酮对 酮对小鼠有毒，在生长于昆士兰州中部的沙漠蕨油中已被确认。 西奥多、奥加特拉、坦博和杰克逊附近生长的昆士兰中部植物中的沙漠蓖麻油中发现了这种酮。

  DOI：

  10.1071/ch9721779