1-[(6-喹啉基氨基甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮 | 148757-94-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[(6-喹啉基氨基甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮
• 中文别名: 6-氨基喹啉基-N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯类
• 英文名称: 6-aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate
• 英文别名: succinimidyl N-(quinolin-6-yl)carbamate；succinimidyl N-(quinol-6-yl)carbamate；AccQ-Fluor；AccQ；AQC；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl quinolin-6-ylcarbamate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-quinolin-6-ylcarbamate
• CAS: 148757-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: LINZYZMEBMKKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C (dec.)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

AQC（6-氨基喹啉-N-羟基琥珀酰亚胺酯）是一种高效液相色谱荧光检测氨基酸或蛋白质序列的试剂。它能够与一级和二级氨基酸反应生成荧光衍生物，从而允许在皮摩尔水平下检测氨基酸。

体外研究

使用AQC（6-氨基喹啉-N-羟基琥珀酰亚胺酯），这种试剂可以与初级和次级氨基酸反应生成具有250 nm激发波长和395 nm发射波长的荧光衍生物，使其能够在皮摩尔级别以下检测氨基酸，从而克服了其他衍生化试剂的一些缺点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-喹啉基氨基甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(quinolin-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Measurement of 15N enrichment of glutamine and urea cycle amino acids derivatized with 6-aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate using liquid chromatography–tandem quadrupole mass spectrometry

  摘要：

  6-Aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate (AQC) is an amino acid-specific derivatizing reagent that has been used for sensitive amino acid quantification by liquid chromatography-tandem quadrupole mass spectrometry (LC-MS/MS). In this study, we aimed to evaluate the ability of this method to measure the isotopic enrichment of amino acids and to determine the positional N-15 enrichment of urea cycle amino acids (i.e., arginine, omithine, and citrulline) and glutamine. The distribution of the M and M + 1 isotopomers of each natural AQC-amino acid was nearly identical to the theoretical distribution. The standard deviation of the (M + 1)/M ratio for each amino acid in repeated measurements was approximately 0.1%, and the ratios were stable regardless of the injected amounts. Linearity in the measurements of N-15 enrichment was confirmed by measuring a series of N-15-labeled arginine standards. The positional N-15 enrichment of urea cycle amino acids and glutamine was estimated from the isotopic distribution of unique fragment ions generated at different collision energies. This method was able to identify their positional N-15 enrichment in the plasma of rats fed 15N-labeled glutamine. These results suggest the utility of LC-MS/MS detection of AQC-amino acids for the measurement of isotopic enrichment in N-15-labeled amino acids and indicate that this method is useful for the study of nitrogen metabolism in living organisms. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ab.2015.02.002
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 乙腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(6-喹啉基氨基甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Activated carbamates compounds

  摘要：

  本文介绍了一类新型的杂环芳香基氨基甲酸酯化合物。还公开了一种将胺基功能化合物衍生化为新型氨基甲酸酯的方法。这些衍生物可以使用荧光检测器进行检测。本文所述的组合物和方法允许检测和测量femtomole数量的胺基化合物。

  公开号：

  US05296599A1

文献信息

• A Methylidene Group in the Phosphonic Acid Analogue of Phenylalanine Reverses the Enantiopreference of Binding to Phenylalanine Ammonia-Lyases
  作者：Zsófia Bata、Renzhe Qian、Alexander Roller、Jeannie Horak、László Csaba Bencze、Csaba Paizs、Friedrich Hammerschmidt、Beáta G. Vértessy、László Poppe

  DOI：10.1002/adsc.201700428

  日期：2017.6.19

  formed prosthetic 3,5-dihydro-4-methylidene-5H-imidazol-5-one (MIO) group. MIO enzymes catalyze the stereoselective synthesis of α- or β-amino acid enantiomers, making these chemical processes environmentally friendly and affordable. Characterization of novel inhibitors enables structural understanding of enzyme mechanism and recognizes promising herbicide candidates as well. The present study found that

  芳香族氨基酸氨裂合酶和芳香族氨基酸2,3-氨基变位酶含有翻译后形成的人工3,5-二氢-4-亚甲基-5 H-imidazol-5-one（MIO）组。MIO酶催化α-或β-氨基酸对映异构体的立体选择性合成，从而使这些化学过程对环境友好且负担得起。新型抑制剂的表征使人们对酶的机理有了结构上的了解，并认识到有希望的除草剂候选物。本研究发现，天然底物苯丙氨酸的氨基膦酸类似物的对映体和在β位带有亚甲基的新型衍生物均抑制了代表MIO酶的苯丙氨酸解氨酶（PAL）。X射线方法明确地确定了所有测试对映异构体在合成过程中的绝对构型。酶动力学测量表明，亚甲基取代的底物类似物的对映异构体与天然1-苯丙氨酸是最强的抑制剂。等温滴定热法（ITC）确认了结合常数，并提供了配体结合的热力学驱动力的详细分析。分子对接表明（R）-和（S）-对映异构体的结合可以通过镜像堆积来实现。
• Reagent Precoated Targets for Rapid In-Tissue Derivatization of the Anti-Tuberculosis Drug Isoniazid Followed by MALDI Imaging Mass Spectrometry
  作者：M. Lisa Manier、Michelle L. Reyzer、Anne Goh、Veronique Dartois、Laura E. Via、Clifton E. Barry、Richard M. Caprioli

  DOI：10.1007/s13361-011-0150-8

  日期：2011.8.1

  Isoniazid (INH) is an important component of front-line anti-tuberculosis therapy with good serum pharmacokinetics but unknown ability to penetrate tuberculous lesions. However, endogenous background interferences hinder our ability to directly analyze INH in tissues. Chemical derivatization has been successfully used to measure isoniazid directly from tissue samples using matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) imaging mass spectrometry (IMS). MALDI targets were pretreated with trans-cinnamaldehyde (CA) prior to mounting tissue slices. Isoniazid present in the tissues was efficiently derivatized and the INH-CA product measured by MS/MS. Precoating of MALDI targets allows the tissues to be directly thaw-mounted and derivatized, thus simplifying the preparation. A time-course series of tissues from tuberculosis infected/INH dosed animals were assayed and the MALDI MS/MS response correlates well with the amount of INH determined to be in the tissues by high-performance liquid chromatography (HPLC)-MS/MS.

  异烟肼（INH）是治疗肺结核的一线药物的重要组成部分，具有良好的血清药代动力学特性，但其穿透结核病变的能力尚不清楚。然而，内源性背景干扰阻碍了我们直接分析组织中的INH。化学衍生化已成功用于通过基质辅助激光解吸电离（MALDI）成像质谱法（IMS）直接从组织样本中测量异烟肼。在组织切片装载之前，MALDI靶点预先处理了反肉桂醛（CA）。组织中存在的异烟肼被有效地衍生化，并通过MS/MS测量INH-CA产物。MALDI靶点的预涂层允许组织直接解冻装载和衍生化，从而简化了制备过程。一系列来自感染结核病/接受INH治疗的动物的组织进行了时间过程系列检测，MALDI MS/MS的响应与通过高效液相色谱（HPLC）-MS/MS确定的组织中INH含量有很好的相关性。
• Enzymatic Synthesis of the Ribosylated Glycyl-Uridine Disaccharide Core of Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Zheng Cui、Xiaodong Liu、Jonathan Overbay、Wenlong Cai、Xiachang Wang、Anke Lemke、Daniel Wiegmann、Giuliana Niro、Jon S. Thorson、Christian Ducho、Steven G. Van Lanen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00855

  日期：2018.7.6

  Muraymycins belong to a family of nucleoside antibiotics that have a distinctive disaccharide core consisting of 5-amino-5-deoxyribofuranose (ADR) attached to 6′-N-alkyl-5′-C-glycyluridine (GlyU). Here, we functionally assign and characterize six enzymes from the muraymycin biosynthetic pathway involved in the core assembly that starts from uridine monophosphate (UMP). The biosynthesis is initiated

  穆雷霉素属于核苷抗生素家族，具有独特的二糖核心，由 5-氨基-5-脱氧呋喃核糖 (ADR) 和 6'- N-烷基-5'- C-甘氨酰尿苷 (GlyU) 连接组成。在这里，我们对来自穆雷霉素生物合成途径的六种酶进行了功能分配和表征，这些酶参与从尿苷单磷酸（UMP）开始的核心组装。生物合成由 Mur16（一种非血红素 Fe(II)- 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）启动，随后是四种转移酶： Mur17（一种吡哆醛-5'-磷酸 (PLP) 依赖性转醛醇酶）； Mur20，一种转氨酶； Mur26，一种嘧啶磷酸化酶；和 Mur18，一种核苷酸转移酶。该途径在另一种转移酶 Mur19（一种核糖基转移酶）催化的反应中最终形成糖苷键。对生化特性的分析揭示了几个值得注意的发现，包括：(i) Mur16 和下游酶也可以加工 2'-脱氧-UMP 生成 2-脱氧-ADR，这与一些 Muraymycin 同系物的结构一致；
• Derivatize, Racemize, and Analyze—an Easy and Simple Procedure for Chiral Amino Acid Standard Preparation for Enantioselective Metabolomics
  作者：Jeannie Horak、Michael Lämmerhofer

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b00666

  日期：2019.6.18

  epimerization) protocol for the preparation of scalemic α-amino acid mixtures from stereoisomerically pure standards was developed. Simply derivatize your amino acids with a racemization tag that incorporates a urea bond on the N-terminus of the target amino acid and incubate at elevated temperatures up to 95 °C for defined time periods until the targeted d-amino acid levels are obtained. The racemization

  开发了一种简单，可控制和可重现的立体异构化方法（消旋和差向异构化），用于从立体异构纯标准品制备规模化α-氨基酸混合物。只需使用消旋标签衍生化您的氨基酸即可，该消旋标签在目标氨基酸的N-末端掺有尿素键，并在高达95°C的高温下孵育一段确定的时间，直至获得目标d-氨基酸水平。研究的外消旋标记是6-氨基喹啉基-N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯（AQC），氨基苯基-N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯（AC）和3-氨基吡啶基-N氨基甲酸-羟基琥珀酰亚胺基酯（APC）。采用这种方法，可以在数分钟内或在几分钟内，制备出可立即使用的，量身定制的，手性均匀的13 C和15 N标记的[U - 13 C 15 N]-氨基酸标准品，并具有所需的d-氨基酸百分比。小时不进行样品清理。在95°C下消旋30分钟的消旋时间将导致d-氨基酸水平为1-5％，而在95°C下6 h消旋时间将提供15-30％的d-氨基酸。外消旋化是由于
• Determination of isotopic labeling of proteins by precursor ion scanning liquid chromatography/tandem mass spectrometry of derivatized amino acids applied to nuclear magnetic resonance studies
  作者：André LeBlanc、Alexandre A. Arnold、Bertrand Genard、Jean-Bruno Nadalini、Marc-Olivier Séguin Heine、Isabelle Marcotte、Réjean Tremblay、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.6204

  日期：2012.5.30

  A method has been developed for the quantitation of isotopic labeling of proteins using liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) for the application of protein nuclear magnetic resonance (NMR) studies. NMR relies on specific isotopic nuclei, such as 13C and 15N, for detection and, therefore, isotopic labeling is an important sample preparation step prior to in‐depth structural characterization

  已经开发出一种使用液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）定量蛋白质同位素标记的方法，用于蛋白质核磁共振（NMR）研究。NMR依靠特定的同位素核（例如13 C和15 N）进行检测，因此，同位素标记是蛋白质深入结构表征之前的重要样品制备步骤。这项研究的目的是开发一种鲁棒的定量测定方法，以评估蛋白质中的同位素标记，同时保留有关单个氨基酸标记程度的信息。