1-[(二甲基氨基)(苯基)甲基]-2-萘酚 | 39487-54-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[(二甲基氨基)(苯基)甲基]-2-萘酚
• 英文名称: 1-((dimethylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[dimethylamino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 39487-54-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: SOHOMVZGRJOXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  410.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(二甲基氨基)(苯基)甲基]-2-萘酚 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(2-羟基-1-萘基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱的铜催化氧化脱氨：萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化的有效方法

  摘要：

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra04567g
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene dimethyl ammonium chloride 、 2-萘酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-[(二甲基氨基)(苯基)甲基]-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylation of Electron-Rich Aromatic Compounds Using Performed Iminium Salts Derived from Aldehydes other than Formaldehyde

  摘要：

  预先形成的来自醛类（除了甲醛）的亚氨盐被证明是吲哚、酚和N,N-二甲基苯胺氨基烷基化的优良试剂。这种方法提供了一条简单直接的途径，用于合成多种难以通过其他方法获得的芳香Mannich碱。令人惊讶的是，N-甲基吲哚或2-萘酚与预先形成的N-硅亚氨盐反应分别产生了双吲哚甲烷或二氢吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4301
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 1-溴-4-硝基苯 在 1-[(二甲基氨基)(苯基)甲基]-2-萘酚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-甲基-2-(4-硝基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol as phosphine-free ligand for Pd-catalyzed Suzuki and one-pot Wittig-Suzuki reaction

  摘要：

  Air stable and easily accessible, 1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthols are used as efficient phosphine‐free ligands in palladium‐catalyzed Suzuki reaction for a variety of substrates under conventional heating as well as ultrasonic conditions. Multi‐brominated aromatic substrates were successfully converted to corresponding arylated moieties with good conversion and selectivity. A novel one‐pot two‐step cascade reaction strategy involving Wittig and Suzuki reactions is developed for efficient synthesis of 4‐styryl biphenyls (C6‐C2‐C6‐C6 unit). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2877

文献信息

• Betti Base as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Ullmann Coupling of Phenol with Aryl Halides
  作者：Li Yang、Qichao Yang、Jianxin Shi、Yufang Wang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.903421

  日期：2014.9.2

  Abstract A simple, general, and highly efficient Betti base ligand has been developed for copper-catalyzed Ullmann coupling of phenol with aryl halides without the protection of an inert atmosphere. The reaction proceeds smoothly in the presence of K2CO3 as the base and dimethylsulfoxide as the solvent. The catalyst was reused several times with no evident loss of catalytic activity and is environmentally

  摘要 已开发出一种简单、通用且高效的 Betti 碱配体，用于铜催化苯酚与芳基卤化物的 Ullmann 偶联，无需惰性气氛保护。以碳酸钾为碱，二甲亚砜为溶剂，反应顺利进行。该催化剂重复使用多次，催化活性无明显损失，对环境无害。图形概要
• C-C bond cleavage: Metal-free-catalyzed reaction of Betti bases with various heterocycles under microwave irradiation
  作者：Mohit L. Deb、B.-Shriya Saikia、Kongkona Borah、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239740

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT The reaction of Betti bases with various heterocycles in the presence of p-toluenesulphonic acid (PTSA) under microwave irradiation gives bis(heterocycle)methanes through benzyl transfer. The reaction proceeds via the cleavage of C-N bond followed by C-C bond. The metal-free cleavage of C-C bond, which is in fact a C-dearylation, is rarely reported in the literature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Betti 碱与各种杂环在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下在微波辐射下反应，通过苄基转移得到双（杂环）甲烷。反应通过先切断 CN 键，然后切断 CC 键进行。CC 键的无金属裂解，实际上是 C-脱芳基化，在文献中很少报道。图形概要
• CAN-catalyzed microwave promoted reaction of indole with Betti bases under solvent-free condition and evaluation of antibacterial activity of the products
  作者：Choitanya Dev Pegu、Sheikh Benazir Nasrin、Mohit L. Deb、Deep Jyoti Das、Kandarpa K. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2017.1360912

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT CAN-catalyzed reaction of Betti bases with indoles under microwave irradiation gives 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. Better yield of the products, especially when one of the aryl ring is phenol were achieved. The reaction is performed in solvent-free condition. The antibacterial studies of the synthesized compounds were performed and some of the compounds showed good activity against Methicillin-resistant

  摘要 在微波辐射下，Betti 碱与吲哚的 CAN 催化反应得到 3-(α,α-二芳基甲基)吲哚。获得了更好的产物收率，尤其是当芳环之一是苯酚时。反应在无溶剂条件下进行。对合成的化合物进行了抗菌研究，部分化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。图形概要
• Brønsted-Acid-Mediated Divergent Reactions of Betti Bases with Indoles: An Approach to Chromeno[2,3-<i>b</i>]indoles through Intramolecular Dehydrogenative C2-Alkoxylation of Indole
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya Dev Pegu、Bhaskar Deka、Prantu Dutta、Amol S. Kotmale、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1002/ejoc.201600546

  日期：2016.7

  Divergent reactions of various 1-(aminoalkyl)naphthols and 2-(aminoalkyl)phenols (commonly known as Betti bases) with indoles under Bronsted acid catalysis is reported. With the reaction strategies, one can efficiently synthesize important indole derivatives such as 3-(α,α-diarylmethyl)indoles and chromeno[2,3-b]indoles. Furthermore, we disclose here a new C–C bond-cleavage reaction, in which naphthol

  据报道，在布朗斯台德酸催化下，各种 1-（氨基烷基）萘酚和 2-（氨基烷基）苯酚（通常称为 Betti 碱）与吲哚发生发散反应。通过反应策略，人们可以有效地合成重要的吲哚衍生物，如 3-(α,α-二芳基甲基)吲哚和色基[2,3-b]吲哚。此外，我们在此公开了一种新的 C-C 键断裂反应，其中萘酚和苯酚作为离去基团产生二芳基甲烷。便宜的试剂如对甲苯磺酸一水合物和分子碘用于催化反应。不需要金属催化剂。反应的起始原料 Betti 碱很容易从萘酚/苯酚、醛和仲胺的三组分反应中制备。反应机制是通过一些控制实验建立的。
• Facile Approach for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones and 8,9,10,12-Tetrahydro-11<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-11-ones via Trapping of <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Vitaly A. Osyanin、Elena A. Ivleva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00397911.2010.545164

  日期：2012.6.15

  Abstract An efficient, simple synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1-ones and 8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones is reported by one-pot condensation of 3-dimethylamino-2-cyclohexen-1-ones with hydroxybenzyl alcohols, phenol, and 2-naphthol Mannich bases or their quaternized derivatives. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要