1-[1-(2-吡啶基)-1H-吡咯-2-基]乙酮 | 1146080-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[1-(2-吡啶基)-1H-吡咯-2-基]乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-1-( pyridin-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；1-(1-pyridin-2-ylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 1146080-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: TZBXDCGFPZVQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-吡啶基)-1H-吡咯-2-基]乙酮 在 iron(III)-acetylacetonate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methylpyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–N Cyclization of 1-(N-Arylpyrrol-2-yl)ethanone O-Acetyl Oximes toward Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives

  摘要：

  An efficient and convenient iron-catalyzed protocol has been developed for the synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(N-arylpyrrol-2-yl)ethanone O-acetyl oximes through N-O bond cleavage and intramolecular directed C-H arylation reactions in acetic acid.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00915
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 2-乙酰基吡咯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[1-(2-吡啶基)-1H-吡咯-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–N Cyclization of 1-(N-Arylpyrrol-2-yl)ethanone O-Acetyl Oximes toward Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives

  摘要：

  An efficient and convenient iron-catalyzed protocol has been developed for the synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(N-arylpyrrol-2-yl)ethanone O-acetyl oximes through N-O bond cleavage and intramolecular directed C-H arylation reactions in acetic acid.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00915

文献信息

• N-(1-Oxy-2-picolyl)oxalamic acids as a new type of O,O-ligands for the Cu-catalyzed N-arylation of azoles with aryl halides in water or organic solvent
  作者：Yongbin Wang、Yu Zhang、Beibei Yang、Ao Zhang、Qizheng Yao

  DOI：10.1039/c5ob00045a

  日期：——

  identified as novel efficient ligands for copper-catalyzed C–N cross-coupling of azoles and aryl halides in water. The N-arylation of imidazoles, indoles and pyrazoles proceeded with moderate to excellent yields and complete selectivity over aromatic amines and phenols. Moreover, L5, which is also efficient in organic solvent with low catalyst loading, can be used to promote the N-arylation reactions with

  N-（1-氧-吡啶-2-基甲基）草酰胺酸（L3-L5）被确定为铜催化水中C-N偶氮与芳基卤化物交叉偶联的新型有效配体。咪唑，吲哚和吡唑的N-芳基化反应具有中等至极好的收率，并且相对于芳族胺和酚具有完全的选择性。此外，在低催化剂负载量的有机溶剂中也有效的L5可用于促进与水敏材料的N-芳基化反应。根据一些验证实验的结果提出了催化机理，结果表明，作为新型螯合剂的配体可以与N的两个氧原子配位到Cu（I）-氧化物和酰胺在偶联过程中。
• Ir-catalyzed selective dehydrogenative cross-coupling of aryls with <i>o</i>-carboranes <i>via</i> a mixed directing-group strategy
  作者：Yu Chen、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d0cc02531c

  日期：——

  Ir-catalyzed highly selective B–H/C–H cross dehydrogenative coupling between o-carboranes and (hetero)aryls has been achieved using a mixed directing-group strategy.

  通过混合导向基策略，在Ir催化下实现了高选择性的B–H/C–H交叉脱氢偶联，其中涉及o-碳硼烷和(杂)芳基之间的反应。
• Iron-Catalyzed Intramolecular C(<i>sp</i>²)–N Cyclization of 1-(<i>N</i>-Arylpyrrol-2-yl)ethanone <i>O</i>-Acetyl Oximes toward Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives
  作者：Zhiguo Zhang、Junlong Li、Guisheng Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00915

  日期：2015.7.2

  An efficient and convenient iron-catalyzed protocol has been developed for the synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(N-arylpyrrol-2-yl)ethanone O-acetyl oximes through N-O bond cleavage and intramolecular directed C-H arylation reactions in acetic acid.