1-[1-(2-甲基-2-丙烯-1-基)-1H-吡咯-2-基]乙酮 | 631869-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[1-(2-甲基-2-丙烯-1-基)-1H-吡咯-2-基]乙酮
• 英文名称: [1-(2-methylprop-2-enyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(1-(2-methylallyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；1-[1-(2-methylprop-2-enyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 631869-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LBIYSXNMLMJPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-甲基-2-丙烯-1-基)-1H-吡咯-2-基]乙酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-dimethyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮衍生物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02729-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-[1-(2-甲基-2-丙烯-1-基)-1H-吡咯-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-羰基吡咯的一锅加氢甲酰化/分子内醇醛缩合反应：氢吲哚合成的新入口

  摘要：

  摘要 7-Formyl-5-methyl-5,6-dihydroindolizine 和 7-formyl-6-methyl-5,6-dihydroindolizine 是通过多米诺加氢甲酰化/环化/脱水反应序列从相应的 1-allyl-2-甲酰基吡咯。所产生的醛链中与甲酰基相邻的碳原子与直接键合到吡咯环的羰基之间的分子内醇醛缩合最有可能产生吲哚嗪结构。通过使用 2-乙酰基-1-(2-甲基丙-2-烯基) 吡咯类似地合成了 7-甲酰基-6,8-二甲基-5,6-二氢茚茚。

  DOI：

  10.1081/scc-120022467

文献信息

• Copper‐Catalyzed Cope‐Type Hydroamination of Nonactivated Olefins toward Cyclic Nitrones: Scope, Mechanism, and Enantioselective Process Development
  作者：Mengru Zhang、Shuang Liu、Hexin Li、Yajing Guo、Na Li、Meihui Guan、Haroon Mehfooz、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902683

  日期：2019.9.25

  remains underdeveloped. Herein we report the copper-catalyzed Cope-type hydroamination of oximes with pendant nonactivated olefins, which enables facile access to a series of five- and six-membered cyclic nitrones under mild conditions. In this study, heterocycle-tethered oximes were employed in the Cope-type hydroamination reaction for the first time. High enantioselectivity was achieved for carbon-tethered

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。
• Organoyttrium-Catalyzed Sequential Cyclization/Silylation Reactions of Nitrogen-Heteroaromatic Dienes Demonstrating “Aryl-Directed” Regioselectivity
  作者：Gary A. Molander、Monika H. Schmitt

  DOI：10.1021/jo0000527

  日期：2000.6.1

  The reaction of 1-allyl-2-vinyl-1H-pyrroles and 1-allyl-2-vinyl-1H-indoles with arylsilanes in the presence of catalytic [Cp(TMS)(2)Y(&mgr;-Me)](2) leads to highly selective cyclization/silylation events. In this process the active catalyst for the reaction, "Cp(TMS)(2)YH", undergoes initial olefin insertion at the vinyl group. Even isopropenyl substituents on the heteroaromatics react in preference

  在催化[Cp（TMS）（2）Y（＆mgr; -Me）]存在下，1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吡咯和1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吲哚与芳基硅烷的反应2）导致高度选择性的环化/硅烷化事件。在该方法中，用于反应的活性催化剂“ Cp（TMS）（2）YH”在乙烯基上进行初始烯烃插入。甚至杂芳族基团上的异丙烯基取代基也优先与空间上较弱的烯丙基反应。此外，观察到的区域选择性反映了“芳基导向的”过程，由此最初产生了更高取代度的仲或叔有机金属。将该中间体环化到剩余的烯烃上，随后通过sigma键易位反应进行甲硅烷基化，提供了观察到的产物。