1-[1-(2-羟基乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酮 | 165743-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[1-(2-羟基乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酮
• 英文名称: 3-Acetyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrazole
• 英文别名: 1-[1-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrazol-3-yl]ethanone
• CAS: 165743-84-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: WOKQVMBAUYPKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-羟基乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酮 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-[1-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrazol-3-yl]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-1-(2-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-5-methylpyrazole 、 盐酸 在 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give the title compound as a colouless oil (0.633 g, 66%)的产率得到1-[1-(2-羟基乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives

  摘要：

  化合物的化学式(I)：其中Rα是氢，可选择性取代的(C1-6)烷基或可选择性取代的芳基；Rβ是氢，可选择性取代的(C1-6)烷基或可选择性取代的芳基；或Rα和Rβ一起形成一个可选择性取代的5或6元杂环环，带或不带其他杂原子；R1是未取代或被氟取代的(C1-6)烷基，可选择性通过可移除的羟基保护基保护的羟基基团，或可选择性通过可移除的氨基保护基保护的氨基基团；R2是氢或甲基；而—CO2R3是羧基或羧酸根离子，或R3基团是可移除的羧基保护基。本发明还涉及其制备过程、中间体和包含化合物(I)的制药组合物。其中包括药学上可接受的盐或药学上可在体内水解的酯，具有广谱的抗菌活性，并对DHP-1显示良好的稳定性。

  公开号：

  US07045619B2

文献信息

• 2-(PYRAZOL-3-YL)CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0725783B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• US5606051A
  申请人：——

  公开号：US5606051A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5612477A
  申请人：——

  公开号：US5612477A

  公开（公告）日：1997-03-18
• US7045619B2
  申请人：——

  公开号：US7045619B2

  公开（公告）日：2006-05-16