1-[1-(2-苯基乙基)-4-哌啶基]甲胺 | 127285-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[1-(2-苯基乙基)-4-哌啶基]甲胺
• 中文别名: 1-[1-(2-苯基乙基)哌啶-4-基]甲胺
• 英文名称: 1-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]methanamine
• 英文别名: 1-[1-(2-Phenylethyl)piperidin-4-YL]methanamine；[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]methanamine
• CAS: 127285-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• mdl: MFCD07365295
• 分子量: 218.342
• InChiKey: NPGJAUWAEIPXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-苯基乙基)-4-哌啶基]甲胺 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-acetyl-N-[[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]methyl]-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Pharmacological Profile of New 1H-Indazole-3-carboxamide and 2H-Pyrrolo[3,4-c]quinoline Derivatives as Selective Serotonin 4 Receptor Ligands

  摘要：

  Since the discovery of the serotonin 4 receptor (5-HT4R), a large number of receptor ligands have been studied. The safety concerns and the lack of market success of these ligands have mainly been attributed to their lack of selectivity. In this study we describe the discovery of N-[(4- piperidinyl)methyl]-1H-indazole-3-carboxamide and 4-[(4-piperidinyl)methoxy]-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives as new 5-HT4R ligands endowed with high selectivity over the serotonin 2A receptor and human ether-a-go-go-related gene potassium ion channel. Within these series, two molecules (11ab and 12g) were identified as potent and selective 5-HT4R antagonists with good in vitro pharmacokinetic properties. These compounds were evaluated for their antinociceptive action in two analgesia animal models. 12g showed a significant antinociceptive effect in both models and is proposed as an interesting lead compound as a 5-HT4R antagonist with analgesic action.

  DOI：

  10.1021/jm300573d
• 作为产物：
  描述：

  N-[苯基亚甲基]-1-(哌啶-4-基)甲胺 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[1-(2-苯基乙基)-4-哌啶基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  针对眼用降压药的血清素2A和肾上腺素α1受体：发现3,4-二氢吡嗪并[1,2-b]吲唑-1（2H）-one衍生物

  摘要：

  青光眼影响着全球数百万人，并引起视神经损害和失明。眼内压升高（IOP）是与此病理相关的主要危险因素，而降低IOP是当前药物治疗的关键治疗目标。作为潜在的降眼压剂，我们研究的化合物，即对两个受体（血清素2A和肾上腺素能α行为1连接到房水动力学的调节）。在本文中，我们描述了一系列新型双环和三环N 2-烷基-吲唑酰胺衍生物的设计，合成和药理作用。这项研究确定了3,4-二氢吡嗪并[1,2 - b ]吲唑-1（2 H）具有强效的血清素2A受体拮抗作用-酮衍生物，>比其他血清素亚型受体100倍的选择性，而对于α高亲和力1受体。此外，相对于临床使用的参考化合物噻吗洛尔，在局部给药时，该化合物在体内显示出优异的眼降压作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800199

文献信息

• [EN] SPIROCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES KDM1A<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOPROPYLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASES KDM1A
  申请人：IEO - ST EUROPEO DI ONCOLOGIA S R L

  公开号：WO2017109061A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to provided spirocyclopropylamine compounds, endowed with a potent KDM1A (LSD1) inhibitory activity, wherein X, R, and R1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及提供的螺环环丙胺化合物，具有强效的KDM1A（LSD1）抑制活性，其中X、R和R1如规范中所定义，包含这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Piperazine- and Piperidine-Containing Thiazolo[5,4-d]pyrimidine Derivatives as New Potent and Selective Adenosine A2A Receptor Inverse Agonists
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Erica Vigiani、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Katia Varani、Vittoria Colotta

  DOI：10.3390/ph13080161

  日期：——

  designed as human A2A AR antagonists/inverse agonists. Binding and potency data indicated that a good number of potent and selective hA2A AR inverse agonists were found. Amongst them, the 2-(furan-2-yl)-N5-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine 11 exhibited the highest A2A AR binding affinity (Ki = 8.62 nM) as well as inverse agonist potency (IC50 = 7.42 nM). In addition

  A2A腺苷受体（AR）拮抗剂在治疗神经退行性疾病（如帕金森氏症和阿尔茨海默氏病）中的治疗用途是非常有前途的方法。此外，A2A AR拮抗剂避免肿瘤细胞免疫逃逸和肿瘤发展的潜在治疗作用已得到充分证明。在此，我们报道了一组新的设计为人A2A AR拮抗剂的含哌嗪和哌啶的7-氨基-2-（呋喃-2-基）噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的合成和生物学评估。 /反向激动剂。结合和效价数据表明，发现了大量有效的和选择性的hA2A AR反向激动剂。其中，2-（呋喃-2-基）-N5-（2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基）噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二胺11表现出最高的A2A AR结合亲和力（Ki = 8。62 nM）以及反向激动剂效价（IC50 = 7.42 nM）。此外，使用网络工具SwissADME进行的生物信息学预测显示8、11和19具有良好的药物相似性。
• 4-Piperidinealkanamine derivatives
  申请人：FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUTICOS, S.A.

  公开号：EP0343307A1

  公开（公告）日：1989-11-29

  Compounds of general formula I (Z=O) are prepared by react­ing 4-piperidinealkanamines with carboxylic acids or reactive der­ivatives thereof, such as the esters of lower aliphatic alcohols or acid halides. Compounds of general formula I (Z=CONH) are likewise obtained by means of the reaction between 4-piperidinealcan­amines and isocyanates. The compounds of general formula I thus obtained, and the pharmaceutically acceptable salts thereof are of a great therapeutic utility, given their activity as specific antagonists of histamine H₁ receptors.

  通式I（Z=O）的化合物是通过将4-哌啶烷基胺与羧酸或其反应衍生物（如低碳醇酯或酸卤化物）反应制备而成的。通式I（Z=CONH）的化合物同样是通过4-哌啶烷胺和异氰酸酯之间的反应获得的。这样获得的通式I的化合物及其药用可接受的盐在治疗上具有极大的用途，因为它们作为组织胺H₁受体的特异拮抗剂而具有活性。
• (N-phthalimidoalkyl) piperidines useful as treatments for psychosis
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05356906A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  There is described novel (N-phthalimidoalkyl) piperidine compounds which exhibit selective sigma-receptor antagonism and therefore are useful in the treatment of physiological or drug induced psychosis and dyskinesia in a mammal. Also described are pharmaceutical compositions containing sigma selective compounds and methods of using these compositions for treating physiological or drug induced psychosis or dyskinesia in a mammal. Further provided are methods for preparing the compounds of this invention.

  描述了一种新型（N-邻苯二甲酰亚烷基）哌啶化合物，表现出选择性的σ受体拮抗作用，因此可用于治疗哺乳动物中的生理性或药物诱导的精神病和运动障碍。还描述了含有σ选择性化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗哺乳动物中的生理性或药物诱导的精神病或运动障碍的方法。此外还提供了制备本发明化合物的方法。
• (N-phthalimidoalkyl)piperidines
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05480892A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  There are described novel (N-phthalimidoalkyl) piperidine compounds which exhibit selective sigma-receptor antagonism and therefore are useful in the treatment of physiological or drug induced psychosis and dyskinesia in a mammal. Also described are pharmaceutical compositions containing sigma selective compounds and methods of using these compositions for treating physiological or drug induced psychosis or dyskinesia in a mammal. Further provided are methods for preparing the compounds of this invention.

  描述了一种新型(N-邻苯二甲酰亚烷基)哌啶化合物，其表现出选择性的σ受体拮抗作用，因此可用于治疗哺乳动物中的生理或药物诱导的精神病和运动障碍。还描述了含有σ选择性化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗哺乳动物中的生理或药物诱导的精神病或运动障碍的方法。此外，还提供了制备本发明化合物的方法。