1-[2-(2-乙酰基苯基)硫烷基苯基]乙酮 | 108059-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(2-乙酰基苯基)硫烷基苯基]乙酮
• 英文名称: 2,2'-Thiobisacetophenon
• 英文别名: 1,1'-[Sulfanediyldi(2,1-phenylene)]di(ethan-1-one)；1-[2-(2-acetylphenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 108059-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: FBBWPPBVSGNLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-thiodibenzoic acid chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[2-(2-乙酰基苯基)硫烷基苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Bohnet, Siegbert, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1151 - 1174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of diaryl thioethers from aryl halides and potassium thiocyanate
  作者：Abdol R. Hajipour、Raheleh Pourkaveh、Hirbod Karimi

  DOI：10.1002/aoc.3230

  日期：2014.12

  synthesis of diaryl sufides. A variety of diaryl thioethers were synthesized under relatively mild reaction conditions. This protocol avoids foul‐smelling thiols via cross‐coupling of aryl halides with potassium thiocyanate and all substrates give the corresponding products in good to excellent yields in the presence of low amounts of the catalyst. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用尼古丁，苄基氯和氯化钯合成了一种有效的钯催化剂。表征了该催化剂的结构，然后将其用于合成二芳基硫化物。在相对温和的反应条件下合成了多种二芳基硫醚。该方案通过芳基卤化物与硫氰酸钾的交叉偶联避免了难闻的硫醇，并且在存在少量催化剂的情况下，所有底物都能以高至优异的产率获得相应的产物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• “One-Pot” Two-Step Synthesis of Aryl Sulfur Compounds by Photoinduced Reactions of Thiourea Anion with Aryl Halides
  作者：Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1021/ol035545n

  日期：2003.10.1

  aryl halides with the thiourea anion afford arene thiolate ions in DMSO. These species without isolation, and by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution, S(RN)1 reaction, oxidation, or protonation, yield aryl methyl sulfides, diaryl sulfides, diaryl disulfides, and aryl thiols with good yields (50-80%). This is a simple and convenient approach which involves the use of the commercially available

  [反应：请参见文字]。芳基卤化物与硫脲阴离子的光诱导反应在DMSO中提供了芳烃硫醇盐离子。这些物质无需分离，并通过随后的脂族亲核取代，S（RN）1反应，氧化或质子化，可制得芳基甲基硫化物，二芳基硫化物，二芳基二硫化物和芳基硫醇，收率良好（50-80％）。这是一种简单方便的方法，涉及在“一锅”两步法中合成芳族硫化合物时使用市售的廉价硫脲。
• Photoinduced Nucleophilic Substitution of Aryl Halides with Potassium Thioacetate – A One-Pot Approach to Aryl Methyl and Diaryl Sulfides
  作者：Luciana C. Schmidt、Valentina Rey、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1002/ejoc.200500955

  日期：2006.5

  Aryl methyl sulfides and diaryl sulfides were prepared by photoinduced reactions of potassium thioacetate with aryl halides under entrainment conditions. Without isolation, the arene thiolates obtained by the aromatic substitution were quenched with methyl iodide to afford the aryl methyl sulfides in 26–59 % yields in a “one-pot” procedure together with the diaryl sulfides in variable yields (3–31 %)

  芳基甲基硫化物和二芳基硫化物是通过硫代乙酸钾与芳基卤化物在夹带条件下的光诱导反应制备的。在不进行分离的情况下，通过芳烃取代获得的芳烃硫醇盐用碘甲烷淬灭，以“一锅法”程序以 26-59% 的产率提供芳基甲基硫醚以及不同产率 (3-31%) 的二芳基硫醚. 通过优化反应条件，可以改善 Ar2S 的形成，从中等产率到良好产率（64-83%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Symmetrical Sulfides Enabled by a Sulfur Dioxide Surrogate Acting as a Divalent Sulfur Source
  作者：Hideyuki Konishi、Ririka Fujita、Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01284

  日期：2022.5.27

  for synthesizing symmetrical sulfides using iodoarenes and potassium metabisulfite (K2S2O5). While K2S2O5 is known as a convenient sulfur dioxide surrogate, here it acts as a divalent sulfur source, pioneering its potential utility. The reaction exhibits wide substrate generality in which even highly bulky substrates can be applied to afford sterically congested sulfides.

  在此，我们提出了一种使用碘芳烃和焦亚硫酸钾 (K 2 S 2 O 5 ) 合成对称硫化物的安全实用方法。虽然 K 2 S 2 O 5被称为方便的二氧化硫替代品，但它在这里充当二价硫源，开创了其潜在用途。该反应表现出广泛的底物普遍性，其中甚至可以应用非常庞大的底物来提供空间拥挤的硫化物。
• HELLWINKEL D.; BOHNET S., CHEM. BER., 120,(1987) N 7, 1151-1173
  作者：HELLWINKEL D.、 BOHNET S.

  DOI：——

  日期：——