2,2'-thiodibenzoic acid chloride | 100541-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2'-thiodibenzoic acid chloride
• 英文别名: 2,2'-sulfanediyl-di-benzoyl chloride；2,2'-Sulfandiyl-di-benzoylchlorid；2-(2-Carbonochloridoylphenyl)sulfanylbenzoyl chloride
• CAS: 100541-19-3
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₂S
• 分子量: 311.188
• InChiKey: LWVKUDHYXJWLJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  392.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-thiodibenzoic acid chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到2,2'-硫代双(苯甲酰胺)
  参考文献：
  名称：

  具有分子内硫-氧相互作用的螺-λ4-硫烷：合成和分子结构

  摘要：

  摘要 三种新型 N -乙酰化螺 - λ 4 - 硫烷具有五元螺环（与芳香环稠合）和两个 N 杂原子（在 ( 1 ) 中）或具有 N 和 O 杂原子（在 ( 2 ) 和 ( 3 ) 中）已经制备了轴向位置，并通过 X 射线衍射确定了它们的分子结构。化合物（1-3）的分子结构显示出围绕中心硫原子的三角双锥几何结构。对称螺- λ 4 -硫烷 ( 1 ) 中相当长的轴向 S-N 键 (1.93 A) 表现出通常的高价特性，而 S-N (1.73 和 1.80 A) 和 S-O (2.23 和 2.07 A) ) 不对称螺-λ 4 -硫烷 (2) 和 (3) 中的键长分别对应于拉长的共价 S-N 键和高度极化的 S-O 超价键。每个结构都表现出通常的 S-Car 键长 (1.79–1.81 A)。轴向 NSN/O 和赤道 Car-S-Car 角分别位于 173-179° 和 98-103° 的区间内

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00098-7
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 氯化亚砜 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-thiodibenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational properties of N,N-dialkyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a020

文献信息

• Formation of diaryl sulfides and sulfoxides: Synthesis, characterization and structure activity correlation studies
  作者：Devappa S. Lamani、Srikant G. Badiger、Mamata Singh

  DOI：10.1080/10426507.2018.1547720

  日期：2019.8.3

  The synthesis of a series of stable diarylsulfides and sulfoxides is reported. All the newly synthesized compounds were characterized by 1H, 13C NMR and mass spectroscopic techniques. A detailed mechanistic study indicates that the formation of sulfoxides follows the oxidation. In addition to synthesis, characterization and mechanistic studies, the glutathione peroxidase(GPx) mimetic activity of the

  摘要 报道了一系列稳定的二芳基硫醚和亚砜的合成。所有新合成的化合物均通过 1H、13C NMR 和质谱技术进行表征。详细的机理研究表明，氧化后会形成亚砜。除了合成、表征和机理研究外，还描述了新合成化合物的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 模拟活性。观察到具有与氮原子连接的杂环的二芳基硫化物促进硫中心氧化以形成相应的亚砜。与氮原子相连的取代基在取代二芳基硫化物的催化活性中起重要作用。获得的数据支持二芳基硫化物的抗氧化活性高于相应的亚砜。图形概要
• Synthesis and Application of Diphenyl Sulfide Linked Bis(imidazoline) Ligands: Dramatic Electronic Effect of Ligands on Catalytic Behavior
  作者：Xian Du、Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201001347

  日期：2011.2

  Diphenyl sulfide linked bis(imidazoline) ligands with electron-withdrawing N-Ts substitution and electron-donating N-alkyl or N-H substitutions were synthesized through different routes. The electronic effects of the ligands were tuned rationally, and dramatic variation in their catalytic behavior was observed. N-Alkyl and N-H ligands demonstrated much higher catalytic activity and improved enantioselectivity

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。
• Three anilides of 2,2′-thiodibenzoic acid
  作者：Madeleine Helliwell、Salma Moosun、Minu G. Bhowon、Sabina Jhaumeer-Laulloo、John A. Joule

  DOI：10.1107/s0108270112035962

  日期：2012.10.15

  The structures ofN,N′-bis(2-methylphenyl)-2,2′-thiodibenzamide, C₂₈H₂₄N₂O₂S, (Ia),N,N′-bis(2-ethylphenyl)-2,2′-thiodibenzamide, C₃₀H₂₈N₂O₂S, (Ib), andN,N′-bis(2-bromophenyl)-2,2′-thiodibenzamide, C₂₆H₁₈Br₂N₂O₂S, (Ic), are compared with each other. For the 19 atoms of the consistent thiodibenzamide core, the r.m.s. deviations of the molecules in pairs are 0.29, 0.90 and 0.80 Å for (Ia)/(Ib), (Ia)/(Ic) and (Ib)/(Ic), respectively. The conformations of the central parts of molecules (Ia) and (Ib) are similar due to an intramolecular N—H...O hydrogen-bonding interaction. The molecules of (Ia) are further linked into infinite chains along thecaxis by intermolecular N—H...O interactions, whereas the molecules of (Ib) are linked into chains alongbby an intermolecular N—H...π contact. The conformation of (Ic) is quite different from those of (Ia) and (Ib), since there is no intramolecular N—H...O hydrogen bond, but instead there is a possible intramolecular N—H...Br hydrogen bond. The molecules are linked into chains alongcby intermolecular N—H...O hydrogen bonds.

  N,N′-双(2-甲基苯基)-2,2′-硫代苯甲酰胺，C28H24N2O2S，(Ia)、N,N′-双(2-乙基苯基)-2,2′-硫代苯甲酰胺C30H28N2O2S，(Ib) 和 N,N′-双（2-溴苯基）-2,2′-硫代苯甲酰胺，C26H18Br2N2O2S，(Ic) 相互比较。就一致的硫代苯甲酰胺核心的 19 个原子而言，(Ia)/(Ib)、(Ia)/(Ic) 和 (Ib)/(Ic) 成对分子的 r.m.s. 偏差分别为 0.29、0.90 和 0.80 Å。由于分子内 N-H...O 氢键的相互作用，(Ia)和(Ib)分子中心部分的构象相似。(Ia) 分子通过分子间 N-H...O 相互作用进一步沿轴向连接成无限链，而 (Ib) 分子则通过分子间 N-H...π 接触沿轴向连接成链。(Ic)的构象与(Ia)和(Ib)截然不同，因为没有分子内的 N-H...O 氢键，而可能存在分子内的 N-H...Br 氢键。分子通过分子间 N-H...O 氢键连接成链。
• Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen aromatischen Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0330962A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen aromatischen Verbindungen der Formel worin bedeuten Hal Halogen, R H, C₁-C₃-Alkyl, Phenyl, Halogen oder Trifluormethyl, Y CO oder SO₂ und Z eine aromatische oder heteroaromatische Gruppierung, wobei Y-Z-Y- zusammen auch CO oder SO₂ sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Halogenaromaten der Formel RC₆H₄Hal (II) mit einem Bissäurehalogenid der Formel Hal-Y-Z-Y-Hal (III) im Molverhältnis von mindestens 2 : 1 in Gegenwart von Fluorwasserstoff und von Bortrifluorid umsetzt, wobei in den Formeln II und III Hal, R, Y und Z die zuvor angegebene Bedeutung haben.

  一种制备式中含卤素芳香族化合物的工艺 式中 Hal 是卤素 R 是 H、C₁-C₃-烷基、苯基、卤素或三氟甲基、 Y 是 CO 或 SO₂，以及 Z 是芳香族或杂芳族基团，其中 Y-Z-Y- 也可以是 CO 或 SO₂、 其特征在于，式 RC₆H₄Hal (II) 的卤代芳烃与式 Hal-Y-Z-Y-Hal (III) 的双酸卤化物在氟化氢和三氟化硼存在下以至少 2:1 的摩尔比反应，其中式 II 和 III 中 Hal、R、Y 和 Z 的含义如上。
• Hellwinkel, Dieter; Bohnet, Siegbert, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1151 - 1174
  作者：Hellwinkel, Dieter、Bohnet, Siegbert

  DOI：——

  日期：——