1-[2-(2-溴苯基)乙基]-4-(环己基羰基)-1,3,4-三氢吡嗪-2-酮 | 406954-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[2-(2-溴苯基)乙基]-4-(环己基羰基)-1,3,4-三氢吡嗪-2-酮
• 英文名称: 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-4-(cyclohexylcarbonyl)-1,3,4-trihydropyrazin-2-one
• 英文别名: 4-cyclohexylcarbonyl-1-(2-bromophenethyl)-1,2-dihydro-2-pyrazinone；4-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1-(cyclohexanecarbonyl)-2H-pyrazin-3-one
• CAS: 406954-89-0
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 391.308
• InChiKey: FAPMTJIUBZVTMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-溴苯基)乙基]-4-(环己基羰基)-1,3,4-三氢吡嗪-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Heck /加氢合成吡喹酮

  摘要：

  从3-甲氧基N-酰基吡嗪鎓盐开始，已经开发了合成抗血吸虫病药物吡喹酮（PZQ）的新方法。利用钯催化的分子内Heck反应形成脱氢-PZQ，然后以逐步或一锅法的氢化步骤，以4或5个步骤以克级合成PZQ，且总收率良好。事实证明，该方法非常适合于生成PZQ的吡嗪并[1,2-a]异吲哚和吡嗪并[1,2-a]苯并ze庚因类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-[2-(2-溴苯基)乙基]-4-(环己基羰基)-1,3,4-三氢吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Heck /加氢合成吡喹酮

  摘要：

  从3-甲氧基N-酰基吡嗪鎓盐开始，已经开发了合成抗血吸虫病药物吡喹酮（PZQ）的新方法。利用钯催化的分子内Heck反应形成脱氢-PZQ，然后以逐步或一锅法的氢化步骤，以4或5个步骤以克级合成PZQ，且总收率良好。事实证明，该方法非常适合于生成PZQ的吡嗪并[1,2-a]异吲哚和吡嗪并[1,2-a]苯并ze庚因类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.006

文献信息

• Amino Acid Derived Heterocycles:  Lewis Acid Catalyzed and Radical Cyclizations from Peptide Acetals
  作者：Matthew H. Todd、Chudi Ndubaku、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jo010990m

  日期：2002.6.1

  of peptide acetals via nucleophilic attack of a phenyl group on an endocyclic acyliminium ion 4 was explored as a route to novel amino acid derived heterocycles and peptidomimetic scaffolds. In the presence of protic acid, bridged structures such as 6 are formed readily from phenylalanine derivatives, but the fused-ring analogues 5 could not be obtained in good yield. In contrast, radical cyclization

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。
• Praziquantel Derivatives with Antischistosomal Activity: Aromatic Ring Modification
  作者：Zhi-xia Wang、Jing-lei Chen、Chunhua Qiao

  DOI：10.1111/cbdd.12153

  日期：2013.8

  A series of aromatic ring-modified praziquantel derivatives were prepared and evaluated against juvenile and adult stage of Schistosoma japonicumin. Several analogs comparable in activity to the drug praziquantel have been identified based on in vitro and in vivo japonuicum schistosomes worm viability assay. Structure and activity relationship of these praziquantel aromatic ring-modified compounds

  制备了一系列芳香环修饰的吡喹酮衍生物，并针对日本血吸虫的少年期和成年期进行了评估。根据体外和体内的日本血吸虫血吸虫血吸虫蠕虫活力测定法，已鉴定出几种活性与药物吡喹酮相当的类似物。揭示了这些吡喹酮芳香环改性化合物的结构和活性关系。具体地，在吡喹酮的芳香环中引入了溴的化合物在体内显示出对吡喹酮的紧密的抗血吸虫病活性。
• A palladium-catalyzed intramolecular Heck/Hydrogenation approach towards the synthesis of praziquantel
  作者：Alfred L. Williams、Valentine R. St. Hilaire

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.006

  日期：2017.11

  developed. Utilization of a palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction to form dehydro-PZQ followed by a Hydrogenation step, in a stepwise or one-pot manner, allowed for the gram scale synthesis of PZQ in 4 or 5 steps and in good overall yields. This methodology proved to be well suited for generating the pyrazino[1,2-a] isoindole and pyrazino[1,2-a] benzazepine analogues of PZQ.

  从3-甲氧基N-酰基吡嗪鎓盐开始，已经开发了合成抗血吸虫病药物吡喹酮（PZQ）的新方法。利用钯催化的分子内Heck反应形成脱氢-PZQ，然后以逐步或一锅法的氢化步骤，以4或5个步骤以克级合成PZQ，且总收率良好。事实证明，该方法非常适合于生成PZQ的吡嗪并[1,2-a]异吲哚和吡嗪并[1,2-a]苯并ze庚因类似物。