1-[2-(二甲基氨基)-1-苯基乙基]环己醇 | 93413-86-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(二甲基氨基)-1-苯基乙基]环己醇
• 英文名称: 1-[2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]cyclohexanol
• 英文别名: venlafaxine；1-(α-[(Dimethylamino)methyl]benzyl)-cyclohexanol；1-[1-(Phenyl)-2-dimethylaminoethyl]cyclohexanol；1-[2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 93413-86-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: QOVGVRHIJYHFST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-去甲文拉法辛 在 三乙烯二胺 、 4DPAIPN 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[2-(二甲基氨基)-1-苯基乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  多种传统光氧化还原催化剂的电化学活化可诱导有效的光还原活性**

  摘要：

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202107169

文献信息

• Direct benzylic metalation of a phenethylamine derivative: potassium as the key to both generation and stabilization of a “labile anion”
  作者：Christian Unkelbach、Hannah S. Rosenbaum、Carsten Strohmann

  DOI：10.1039/c2cc35888c

  日期：——

  t-BuLi–t-BuOK selectively metalates the benzylic position of 2-phenylethyldimethylamine under mild conditions without occurrence of β-elimination in the resulting metalated species. Theoretical and structural studies indicate that potassium is crucial for both the lowering of the barrier of the initial deprotonation step and the stabilization of the labile anion.

  t-BuLi–t-BuOK在温和条件下选择性地金属化2-苯乙基二甲胺的苄基位置，且在生成的金属化物中未发生β-消除反应。理论和结构研究表明，钾在降低初始去质子化步骤的能垒和稳定不稳定阴离子方面至关重要。
• 2-Phenyl-2-(1-hydroxycycloalkyl)ethylamine derivatives: synthesis and antidepressant activity
  作者：John P. Yardley、G. E. Morris Husbands、Gary Stack、Jacqueline Butch、James Bicksler、John A. Moyer、Eric A. Muth、Terrance Andree、Horace Fletcher

  DOI：10.1021/jm00172a035

  日期：1990.10

  the rat pineal gland. An acute effect seen in the rat pineal gland with several analogues, including 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol (23) and 1-[2-(dimethylamino)-1)-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol (4), was taken as a possible correlate of a rapid onset of antidepressant activity. Compound 4 (venlafaxine) is presently undergoing clinical evaluation.

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。
• Process for selective synthesis of enantiomers of substituted 1-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-cyclohexanols
  申请人：Mahaney Erin Paige

  公开号：US20070135449A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A process for the enantioselective synthesis of an (S)— or (R)-1-[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol and analogues or salt thereof are described. The method involves the steps of (a) reacting an (S) or (R) 4-benzyloxazolidinone with a mixed anhydride of a methyoxyphenylacetic acid under conditions which form a oxazolidinone, (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[methyoxyphenyl]acetyl]-oxazolidin-2-one, (b) treating the (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one with an aprotic amine base and titanium chloride in a chlorinated solvent under conditions which permit formation of the corresponding anion, (c) mixing the corresponding anion with titanium chloride and cylcohexanone under conditions which permit an aldol reaction to form the corresponding (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one, (d) hydrolyzing the (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one to form a chiral acid (2S or 2R)-(1-hydroxycyclohexyl)-methoxyphenyl)acetic acid, (e) coupling the chiral phenylacid to a secondary amine to form an amide, and (f) reducing the amide to form an (S) or (R) 1[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol or a salt thereof.

  描述了一种对(S)-或(R)-1-[2-二甲氨基)-1-(甲氧基苯基)乙基]环己醇及类似物或其盐进行对映选择性合成的过程。该方法涉及以下步骤：(a)在形成氧杂环己酮的条件下，将(S)或(R) 4-苄氧环丙氨酮与甲氧基苯乙酸混合酐反应，形成(4S)-或(4R)-4-苄基-3-[甲氧基苯基]乙酰氧杂环丙酮；(b)在氯化溶剂中，用无水胺碱和氯化钛处理(4S)-或(4R)-4-苄基-3-[(甲氧基苯基)乙酰]-1,3-氧杂环丙酮，使其形成相应的负离子；(c)将相应的负离子与氯化钛和环己酮混合，在醛醇反应条件下形成相应的(4S)-或(4R)-4-苄基-3-[(2R)-2-(1-羟基环己基)-2-(甲氧基苯基)乙酰]-1,3-氧杂环丙酮；(d)水解(4S)-或(4R)-4-苄基-3-[(2R)-2-(1-羟基环己基)-2-(甲氧基苯基)乙酰]-1,3-氧杂环丙酮，形成手性酸(2S或2R)-(1-羟基环己基)-甲氧基苯乙酸；(e)将手性苯酸与二级胺偶联形成酰胺；(f)还原酰胺形成(S)或(R) 1-[2-二甲氨基)-1-(甲氧基苯基)乙基]环己醇或其盐。
• Venlafaxine Assay
  申请人：Randox Laboratories, Limited

  公开号：US20140147859A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The invention describes antibodies that bind venlafaxine and O-desmethylvenlafaxine. The antibodies are derived from novel haptens and immunogens and are used in methods and kits to detect and quantify venlafaxine and O-desmethylvenlafaxine. The invention also describes novel detecting agents which can be used in the methods and kits of the invention.

  本发明描述了能够结合文拉法辛和O-去甲基文拉法辛的抗体。这些抗体源自新型半抗原和免疫原，并可用于检测和定量文拉法辛和O-去甲基文拉法辛的方法和试剂盒中。本发明还描述了新型检测试剂，可用于本发明的方法和试剂盒中。
• Phenethylamine derivatives and intermediates therefor
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0112669B1

  公开（公告）日：1987-07-29