1-[2-(羟基氨基)苯基]乙酮 | 172756-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(羟基氨基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2-hydroxylaminoacetophenone
• 英文别名: 2-acetylphenoxylamine；1-[2-(Hydroxyamino)phenyl]ethanone
• CAS: 172756-97-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: QLXFOXKKRJEMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(羟基氨基)苯基]乙酮 在 sodium hydroxide 、 DL-dithiothreitol 、 三(羟甲基)甲基甘氨酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3-Methyl-1,3-dihydro-benzo[c]isoxazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-(2-硝基苯基)乙基磷酸盐光解中间体和产物的时间分辨红外光谱：2-亚硝基苯乙酮副产物与硫醇的反应

  摘要：

  快速扫描傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱和时间分辨单波长红外 (IR) 光谱已用于研究腺苷 5'-三磷酸 (ATP) 从其 P3-[1-(2-硝基苯基) 光化学释放的机制)乙酯]酯（笼状ATP）。使用笼状 ATP 的 13C、15N 和 18O 同位素异构体指定了由 aci-硝基阴离子中间体的磷酸盐和非磷酸盐振动特征以及游离 ATP 和硝基苯乙基副产物产生的谱带。使用时间分辨单频红外光谱监测这些波段中的几个，证实 ATP 的释放发生在与 aci-nitro 阴离子中间体衰变同步的单个指数过程中。已经确定了在二硫苏糖醇 (DTT) 不存在和存在下由 1-(2-硝基苯基) 乙基产生的反应产物的光谱特征。在 DTT 存在下进行光解的主要最终副产品是 3-甲基邻氨基苯甲酸。其机制...

  DOI：

  10.1021/ja964430u
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以57%的产率得到1-[2-(羟基氨基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备芳香胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备芳香胺类化合物的方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，将酚类化合物与胺按摩尔比为1∶2～40混合溶解在溶剂中，50～140℃反应6～15小时，制备成相对应的芳香胺化合物，再经后处理获得纯的芳香胺化合物。本发明原料普遍易得，操作简单，底物适用范围广，在无催化剂催化条件下即可将酚类化合物通过亲核加成反应得到相对应的芳香胺化合物，适用于工业化生产。本发明允许反应体系中存在水，可以以氨水或水合肼为底物，以氯化铵作为催化剂和助溶剂，成功的从酚羟基制备得到一级芳香伯氨类化合物。本发明对酚羟基有较好的选择性，即使底物中存在卤素原子也不会影响该反应的发生。

  公开号：

  CN106631820A

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Aryl pyrazinones
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0096517A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Pyrazinone derivatives of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R', R2 and R3 are independently hydrogen or C1-4 alkyl, and R4 is hydrogen, a C1-6 alkoxycarbonyl group optionally substituted by amino, hydroxy, C1-4 alkoxy or carboxy (wherein the substituent is not on the carbon atom adjacent to the -CO-O moiety); or R4 is a group -CO-(NR5)n-R6 wherein n is zero or one, R6 is hydrogen, optionally substituted C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl, or optionally substituted pyridyl, and R5 is hydrogen, C1-6 alkyl or RS and R6 form together with the nitrogen atom to which they are attached to piperidine, morpholino, piperazine or N-/C1-6)- alkylpiperazine ring; are described. Processes for their preparation are described, involving inter alia novel phenyl pyrazinone intermediates. Their use in pharmaceutical compositions is described, as is their use as inotropic agents.

  式 (I) 的吡嗪酮衍生物： 或其药学上可接受的盐，其中 R'、R2 和 R3 独立地为氢或 C1-4 烷基，R4 为氢、任选被氨基、羟基、C1-4 烷氧基或羧基取代的 C1-6 烷氧基羰基（其中取代基不在与 -CO-O 分子相邻的碳原子上）；或 R4 是基团 -CO-(NR5)n-R6，其中 n 为 0 或 1，R6 为氢、任选取代的 C1-6 烷基、任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，R5 为氢、C1-6 烷基或 RS 和 R6 与它们所连接的氮原子一起形成哌啶、吗啉、哌嗪或 N-/C1-6)-烷基哌嗪环。 描述了它们的制备过程，其中包括新型苯基吡嗪酮中间体。介绍了它们在药物组合物中的用途，以及它们作为肌张力剂的用途。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ARYL-N-HYDROXAMIDEN<br/>[EN] PREPARATION OF N-ARYL-N-HYDROXAMIDES<br/>[FR] MODE DE PREPARATION DE N-ARYL-N-HYDROXAMIDES
  申请人：CONSORTIUM FÜR ELEKTROCHEMISCHE INDUSTRIE GMBH

  公开号：WO1998038159A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (DE) Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-N-Hydroxamiden, bei dem Arylhydroxylamine mit Ketenen zu N-Aryl-N-Hydroxamiden umgesetzt werden, wobei keine Lösungsmittel verwendet werden, bei denen Acyl-Oxindole entstehen.(EN) The invention relates to a method for preparing n-aryl-n-hydroxamides, whereby arylhydroxamines are reacted with ketenes to n-aryl-n-hydroxamides, without using acyloxindoles-generating solvents.(FR) L'invention porte sur un mode de préparation de n-aryl-n-hydroxamides, un procédé selon lequel des arylhydroxaminés sont mis à réagir avec des cétènes pour être convertis en n-aryl-n-hydroxamides, sans utilisation de solvants générant des acyl-oxindoles.

  本发明涉及一种制备N-乙基甲苯二酚类似物的方法，该方法包括将芳香族氨基酰胺与酮烯反应，生成N-乙基甲苯二酚类似物，无需使用生成甲基氧嗪的溶剂。
• Ganapathy, K; Ramanujam, M, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1982, vol. 21, # 12, p. 1087 - 1089
  作者：Ganapathy, K、Ramanujam, M

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ARYL-N-HYDROXAMIDEN
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0966433A1

  公开（公告）日：1999-12-29