1-[2-羟基-4,6-二(乙氧基甲氧基)苯基]乙酮 | 128837-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-羟基-4,6-二(乙氧基甲氧基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-[2,4-bis(ethoxymethoxy)-6-hydroxyphenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 4,6-Di(ethoxymethoxy)-2-hydroxyacetophenone；1-[2-Hydroxy-4,6-bis(ethoxymethoxy)phenyl]ethanone；1-[2,4-bis(ethoxymethoxy)-6-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 128837-25-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: OZFOVZXYRLEVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-二(乙氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 根皮素
  参考文献：
  名称：

  靶向2型糖尿病，以C-葡萄糖基二氢查耳酮为选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01134
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 、 氯甲基乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以4.9 g的产率得到1-[2-羟基-4,6-二(乙氧基甲氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nabaei-Bidhendi; Bannerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 43 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NABAEI-BIDHENDI, G.;BANNERJEE, N. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 43-45
  作者：NABAEI-BIDHENDI, G.、BANNERJEE, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Nabaei-Bidhendi; Bannerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 43 - 45
  作者：Nabaei-Bidhendi、Bannerjee

  DOI：——

  日期：——
• Targeting Type 2 Diabetes with <i>C</i>-Glucosyl Dihydrochalcones as Selective Sodium Glucose Co-Transporter 2 (SGLT2) Inhibitors: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Ana R. Jesus、Diogo Vila-Viçosa、Miguel Machuqueiro、Ana P. Marques、Timothy M. Dore、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01134

  日期：2017.1.26

  Inhibiting glucose reabsorption by sodium glucose co-transporter proteins (SGLTs) in the kidneys is a relatively new strategy for treating type 2 diabetes. Selective inhibition of SGLT2 over SGLT1 is critical for minimizing adverse side effects associated with SGLT1 inhibition. A library of C-glucosyl dihydrochalcones and their dihydrochalcone and chalcone precursors was synthesized and tested as SGLT1/SGLT2

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。