3-(4-methylphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one | 130907-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2',4',6'-trihydroxy-4-methyldihydrochalcone；phloretin；3-(4-Methylphenyl)propanoyl-phloroglucinol
• CAS: 130907-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KUGZYTXNSPFTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one 在 三乙基硅烷 、 calcium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[3-(β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl]-3-(4-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向2型糖尿病，以C-葡萄糖基二氢查耳酮为选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01134
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-二(乙氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-(4-methylphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向2型糖尿病，以C-葡萄糖基二氢查耳酮为选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01134

文献信息

• Base-catalyzed oxidative dearomatization of multisubstituted phloroglucinols: An easy access to C-glucosyl 3,5,6-trihydroxycyclohexa-2,4-dienone derivatives
  作者：Wan Gao、Zhong Chen、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Xu Zhang、Xiang Yuan、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107756

  日期：2019.10

  An efficient and simple method for the protecting group-free synthesis of C-glucosyl 3,5,6-trihydroxycyclohexa-2,4-dienone has been firstly established. This method is compatible with various functional groups, such as benzyl and phenethyl groups, affording a range of C-glucosyl 3,5,6-trihydroxycyclohexa-2,4-dienone derivatives.

  首先建立了一种有效且简单的无保护基合成C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮的方法。该方法与各种官能团如苄基和苯乙基兼容，从而提供了一系列的C-葡糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。
• EDDA-catalyzed rapid synthetic routes for biologically interesting polycycles bearing citrans and chalcones: the first total synthesis of sumadain A
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.045

  日期：2009.12

  An efficient and concise synthetic route for biologically interesting polycycles bearing citran and chalcone nuclei was developed starting from a variety of trihydroxybenzenes with substituents on the ring. The key strategies involved an ethylenediamine diacetate-catalyzed cyclization by a domino aldol-type/electrocyclization/H-shift/hetero Diels–Alder reaction of trihydroxybenzenes and citral or trans

  从环上带有取代基的各种三羟基苯开始，开发了一种有效且简捷的合成路线，用于合成具有柑桔和查尔酮核的生物学上令人感兴趣的多环。关键策略包括三羟苯与柠檬醛或反式，反式-反式法呢醛的多米诺骨牌羟醛型/电环化/ H-shift /杂狄尔斯-阿尔德反应对乙二胺二乙酸酯的催化环化作用。该方法已成功地用于合成三种天然产物，去苄基神经核蛋白，胭脂红，苏马丹A及其非天然衍生物。
• 一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮双碳苷化合物，制法与神经保护活性
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111662261B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮碳苷类化合物及其制备方法与抗脑缺血损伤活性。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2,4,6‑三羟基二氢查尔酮类化合物；(2)合成2,4,6‑三羟基‑3,5‑二葡萄糖基二氢查尔酮碳苷类化合物；(6)合成一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮碳苷类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有显著的抗脑缺血损伤的作用。
• Arylpropionyl-triketone antibacterial agents
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US10800725B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R1-R5 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as RNA polymerase inhibitors and antibacterial agents.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐，其中R1-R5具有规范中描述的任何值，以及包含结构式(I)化合物的组合物。这些化合物可用作RNA聚合酶抑制剂和抗菌剂。
• TARGETED TREATMENT OF ANEROBIC CANCER
  申请人：UNIVERSITY HOSPITALS CLEVELAND MEDICAL CENTER

  公开号：US20160279084A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to a pharmaceutical cocktail and methods of cancer treatment. In particular, one such cocktail comprises a combination of effective amounts of a lactate transporter inhibitor, a carbonic anhydrase inhibitor, a sodium potassium chloride cofactor (NKCC) transporter inhibitor, a member of the hydroxycinnamate class of drugs or a derivative thereof, and/or an angiogenesis inhibitor, including a vascular endothelial growth factor (VEGF) inhibitor such as bevacizumab in combination with blood vessel occlusion. As most cancers in an untreated state uses both aerobic and anaerobic/glycolytic pathways treatments contemplated herein can affect both metabolic pathways.

  本发明涉及一种药物鸡尾酒和癌症治疗方法。具体而言，其中一种鸡尾酒包括有效量的乳酸转运抑制剂、碳酸酐酶抑制剂、钠钾氯共转运体抑制剂、羟基肉桂酸类药物或其衍生物以及/或抗血管生成剂，包括一种血管内皮生长因子（VEGF）抑制剂，如贝伐单抗，与血管阻塞相结合。由于大多数未经治疗的癌症同时使用有氧和无氧/糖酵解途径，本文所考虑的治疗方法可以影响两种代谢途径。