1-[3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑-4-基]乙酮 | 61261-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑-4-基]乙酮
• 英文名称: 1-(3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-[3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-；1-[3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazol-4-yl]ethanone
• CAS: 61261-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: YOCSBCMEXWRENG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑-4-基]乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-(3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型联吡唑和吡唑并哒嗪酮衍生物通过腈亚胺到烯胺酮的区域选择性环加成反应：合成和结构解析

  摘要：

  通过回流1- ( 3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-基)乙-1-酮1与二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)。在三乙胺存在下，在氯仿中将烯胺酮 2 与亚肼酰卤 3a-h 或C-烷氧基羰基亚肼酰氯 3i-p 加热，得到新型联吡唑衍生物 4a-h 或 9i-p。化合物 9i-p 的结构通过在回流乙醇中与水合肼反应转化为吡唑并哒嗪酮 11i-m 得到化学证实。此外，新型联吡唑和吡唑并哒嗪酮的结构通过光谱数据和元素分析，以及单晶 X 射线衍射。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135722
• 作为产物：
  描述：

  acetaldehyde p-nitrophenylhydrazone 在 溴 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑-4-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌和抗菌剂的新型吡唑基查尔酮的基于结构的设计：合成和体外研究

  摘要：

  通过 4-乙酰基吡唑衍生物与相应醛的 Claisen-Schmidt 缩合反应，以中等收率制备了一系列新的吡唑基-查尔酮衍生物。新合成的化合物已通过1 H NMR、13 C NMR、IR、质谱和元素分析进行了充分表征。评价了新化合物的体外抗微生物和抗癌活性。根据分子的结构，不同类型的化合物对微生物生长效率有不同的影响。3-(2,4-二甲氧基苯基)-1-[3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑-4-基]prop-2-en-1-one的抗菌活性最高(20 mm) 对抗蕈状芽孢杆菌, 而 3-(4-氯苯基)-1-[3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑-4-基]prop-2-en-1-one 和 1-[3 ,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑-4-基]-3-( p -tolyl)prop-2-en-1-one 对大肠杆菌具有同等的抗菌活性 (17 mm) 。大

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02886-5

文献信息

• Structure-based design of novel pyrazolyl–chalcones as anti-cancer and antimicrobial agents: synthesis and in vitro studies
  作者：Monica G. Kamel、Farid M. Sroor、Abdelmageed M. Othman、Karima F. Mahrous、Fatma M. Saleh、Hamdi M. Hassaneen、Tayseer A. Abdallah、Ismail A. Abdelhamid、Mohamed A. Mohamed Teleb

  DOI：10.1007/s00706-021-02886-5

  日期：2022.2

  highest antibacterial activity (20 mm) against B. mycoides, whereas 3-(4-chlorophenyl)-1-[3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]prop-2-en-1-one and 1-[3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one had equivalent antibacterial activity (17 mm) against E. coli. The 4-chlorophenyl derivative exhibited the most potent antifungal activity against C. albicans (17 mm).

  通过 4-乙酰基吡唑衍生物与相应醛的 Claisen-Schmidt 缩合反应，以中等收率制备了一系列新的吡唑基-查尔酮衍生物。新合成的化合物已通过1 H NMR、13 C NMR、IR、质谱和元素分析进行了充分表征。评价了新化合物的体外抗微生物和抗癌活性。根据分子的结构，不同类型的化合物对微生物生长效率有不同的影响。3-(2,4-二甲氧基苯基)-1-[3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑-4-基]prop-2-en-1-one的抗菌活性最高(20 mm) 对抗蕈状芽孢杆菌, 而 3-(4-氯苯基)-1-[3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑-4-基]prop-2-en-1-one 和 1-[3 ,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑-4-基]-3-( p -tolyl)prop-2-en-1-one 对大肠杆菌具有同等的抗菌活性 (17 mm) 。大
• Novel bipyrazole and pyrazolopyridazinone derivatives via regioselective cycloaddition reaction of nitrilimines to enaminone: Synthesis and structural elucidation
  作者：Monica G. Kamel、Hamdi M. Hassaneen、Farid M. Sroor、Tayseer A. Abdallah、Mohamed A. Mohamed Teleb、Fatma M. Saleh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135722

  日期：2023.9

  3a–h or C-alkoxy carbonylhydrazonoyl chlorides 3i-p in chloroform in the presence of triethylamine afforded novel bipyrazole derivatives 4a–h or 9i-p. The structures of compounds 9i-p were confirmed chemically via their conversion to pyrazolopyridazinones 11i-m upon the reaction with hydrazine hydrate in refluxing ethanol. Moreover, the structures of the novel bipyrazoles and pyrazolopyridazinones were

  通过回流1- ( 3,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-基)乙-1-酮1与二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)。在三乙胺存在下，在氯仿中将烯胺酮 2 与亚肼酰卤 3a-h 或C-烷氧基羰基亚肼酰氯 3i-p 加热，得到新型联吡唑衍生物 4a-h 或 9i-p。化合物 9i-p 的结构通过在回流乙醇中与水合肼反应转化为吡唑并哒嗪酮 11i-m 得到化学证实。此外，新型联吡唑和吡唑并哒嗪酮的结构通过光谱数据和元素分析，以及单晶 X 射线衍射。