正癸基丙二酸二乙酯 | 5077-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正癸基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl decylmalonate
• 英文别名: diethyl-n-decylmalonate；diethyl α-decylmalonate；diethyl 2-decylmalonate；diethyl n-decylmalonate；decyl-malonic acid diethyl ester；Decyl-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-decylpropanedioate
• CAS: 5077-96-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: PAMYCOKKVLYDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9314 g/cm3(Temp: 23.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.882
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸基丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-Decyl-5-[4-(diphenyl-phosphinoyl)-benzyl]-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Recyclable Self-Assembly-Supported Catalytic System for Orthoalkylation

  摘要：

  A new recyclable supported catalyst system for orthoalkylation was devised using a self-assembly consisting of the barbiturate and 2,4,6-triaminopyrimidine H-bonding motifs. At high temperature, the system is completely homogeneous so as to give an efficient catalytic activity, while it is heterogenized at room temperature to form an insoluble solid phase for the easy recovery of the catalyst after the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol050865n
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到正癸基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141

文献信息

• ORGANIC DEUTERIUM COMPOUNDS: XIX. SYNTHESIS OF SOME DEUTERATED LAURIC ACIDS AND THEIR METHYL ESTERS
  作者：M. Elaine Isabelle、L. C. Leitch

  DOI：10.1139/v58-063

  日期：1958.3.1

  The synthesis of lauric acids deuterated in the carboxyl, the terminal methyl, and the α-methylene groups and in various combinations of these is described. The methyl and methyl-d3 esters of each of the acids were also prepared.Two further examples of homolytic halide addition to olefins are reported.The reaction between alkyl halides and silver acetylides is described. A mechanism involving a new

  描述了在羧基、末端甲基和 α-亚甲基及其各种组合中氘化的月桂酸的合成。还制备了每种酸的甲基酯和甲基-d3 酯。报道了均裂卤化物加成到烯烃的另外两个例子。描述了烷基卤化物和乙炔化银之间的反应。假设了一种涉及新型自由基的机制。
• Competitive inhibition of interfacial catalysis by phospholipase A2: differential interaction of inhibitors with the vesicle interface as a controlling factor of inhibitor potency
  作者：Hung Kuei Lin、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00063a012

  日期：1993.5

  Phospholipid analogues containing a phosphonate in place of the ester at the sn-2 position have been previously shown to be tight-binding competitive inhibitors of secreted phospholipases A 2 . Variants of these compounds in which the structure of the phospholipid polar head group has been changed were prepared and analyzed as inhibitors of the phospholipases A 2 from the and cobra venom, porcine and

  先前已证明含有膦酸酯代替 sn-2 位置的酯的磷脂类似物是分泌型磷脂酶 A 2 的紧密结合竞争性抑制剂。制备并分析了这些化合物的变体，其中磷脂极性头基的结构已经改变，作为来自眼镜蛇毒液、猪和牛胰腺以及人滑液的磷脂酶 A 2 的抑制剂。在酶进行催化而不从囊泡解吸的条件下，使用带负电荷的底物囊泡进行抑制剂效力的动力学测量（滑移模式）
• Novel Xylene-Linked Maltoside Amphiphiles (XMAs) for Membrane Protein Stabilisation
  作者：Kyung Ho Cho、Yang Du、Nicola J. Scull、Parameswaran Hariharan、Kamil Gotfryd、Claus J. Loland、Lan Guan、Bernadette Byrne、Brian K. Kobilka、Pil Seok Chae

  DOI：10.1002/chem.201501083

  日期：2015.7.6

  aggregation. In this study, a novel class of maltoside‐bearing amphiphiles, with a xylene linker in the central region, designated xylene‐linked maltoside amphiphiles (XMAs) was developed. When these novel agents were evaluated with a number of membrane proteins, it was found that XMA‐4 and XMA‐5 have particularly favourable efficacy with respect to membrane protein stabilisation, indicating that these agents

  膜蛋白是生物系统中的关键功能参与者。这些生物大分子包含亲水性和疏水性区域，因此两亲性分子对于从其天然脂质环境中提取膜蛋白并使它们稳定在水溶液中是必需的。常规去污剂通常用于膜蛋白操作，但是被这些试剂包围的膜蛋白通常会发生变性和聚集。在这项研究中，开发了一种新型的带有麦芽糖苷的两亲物，在中部区域具有二甲苯连接基，称为二甲苯连接的麦芽糖苷两亲物（XMA）。当将这些新型药物与多种膜蛋白一起评估时，发现XMA-4和XMA-5在膜蛋白稳定方面具有特别有利的功效，
• Malonic Ester Amide Synthesis: An Efficient Methodology for Synthesis of Amides
  作者：Pankaj S. Mahajan、Jyoti P. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1080/00397911.2012.717671

  日期：2013.9.17

  “malonic ester amide synthesis” has been demonstrated, which uses α-substituted/unsubstituted diethyl malonates for the decarboxylative acylation of various aromatic/heteroaromatic primary/secondary amines to form one-carbon homologated amides, thus providing easy access to amides with odd/even chain lengths and an array of substituents on the alkyl/aryl part while avoiding use of acyl chlorides or peptide

  摘要 已经证明了“丙二酸酯酰胺合成”的通用方法，该方法使用 α-取代/未取代的丙二酸二乙酯对各种芳香族/杂芳香族伯胺/仲胺进行脱羧酰化，形成单碳同系酰胺，从而提供容易获得酰胺的方法。具有奇数/偶数链长和烷基/芳基部分上的一系列取代基，同时避免使用酰氯或肽偶联剂。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• NOVEL XYLENE-BASED AMPHIPHILIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University Erica Campus

  公开号：US20180273570A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention relates to a xylene-based amphiphilic compound, a method for preparing the same, and a method for extracting, solubilizing, stabilizing or crystallizing a membrane protein using the same. By using the xylene-based compound according to the present invention, a membrane protein may be stably stored in an aqueous solution for a long time, and may be applied in functional and structural analyses. The structural and functional analysis of the membrane protein is one of the fields of highest interest in biology and chemistry, and the xylene-based compound according to the present invention can be applied in research on protein structure that is closely related to development of a new drug.

  本发明涉及一种基于二甲苯的两性分子化合物，一种制备该化合物的方法，以及一种利用该化合物提取、溶解、稳定或结晶膜蛋白的方法。通过使用本发明的基于二甲苯的化合物，膜蛋白可以稳定地存储在水溶液中长时间，并且可以应用于功能和结构分析。膜蛋白的结构和功能分析是生物学和化学中最感兴趣的领域之一，而根据本发明的基于二甲苯的化合物可应用于与新药开发密切相关的蛋白质结构研究。