正辛基炔丙基醚 | 28897-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 正辛基炔丙基醚
• 英文名称: n-octyl propargyl ether
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)octane；1-Prop-2-ynoxyoctane
• CAS: 28897-26-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AWLWBQAOSUUPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.13 Torr)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛基炔丙基醚 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 以77%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐选择性去保护炔丙基醚

  摘要：

  苄基三乙基四硫代钼酸铵，[PhCH2NEt3](2)MoS4, 1 以高产率选择性地对醇和酚的炔丙基醚进行脱保护。硝基、醛、酮和烯丙基等易还原基团不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6132
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 正辛基炔丙基醚
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化肟与烷氧基联烯的不对称加成获得手性 O,O-缩醛

  摘要：

  钯催化的肟和烷氧基丙二烯的化学、区域和立体选择性偶联能够获得对映体纯的O , O -缩醛，其中二膦配体的酰胺基团和烷氧基丙二烯之间的氢键相互作用对于高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301883

文献信息

• Convenient synthesis of long alkyl-chain triazolylglycosides using ionic liquid as dual promoter-solvent: Readily access to non-ionic triazolylglycoside surfactants for evaluation of cytotoxic activity
  作者：Nutthanicha Ketsomboon、Rungnapha Saeeng、Klaokwan Srisook、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153325

  日期：2021.9

  one-pot synthesis of long alkyl-chain triazolylglycosides using ionic liquid as dual promoter and solvent is described via a sequential one-pot two-step glycosidation-CuAAc click reaction. The reaction was carried out using commercially available substrates, including glycosyl bromides, sodium azide and various long alkyl-chain alkynes to achieve the corresponding products in moderate to high yields

  通过连续的一锅两步糖苷化-CuAAc点击反应，描述了一种使用离子液体作为双促进剂和溶剂一锅合成长烷基链三唑基糖苷的简便方法。该反应使用市售的底物进行，包括糖基溴化物、叠氮化钠和各种长烷基链炔烃，以中等至高产率获得相应的产物。此外，该方法通过简单的脱乙酰作用以优异的产率成功地应用于制备非离子单链三唑基糖苷表面活性剂。随后，进一步评估了这些表面活性剂的细胞毒活性。
• Diversity oriented synthesis of novel haloglycolipids potentially useful for crystallization of integral membrane proteins
  作者：Laxminarayan Sahoo、Anadi Singhamahapatra、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c3ob42308e

  日期：——

  A series of novel haloglycolipids were synthesized based on Cu(I) catalyzed Huisgen's [3 + 2] cycloaddition reaction of diversely functionalized azides and alkynes, using a mixture of N-bromosuccinimide and Cu(I) halide as the halogen source. Since halogen atoms, like bromine and iodine, with a very high scattering power facilitate the solving of crystal structures, the title haloglycolipids could

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。
• Synthesis of Pd Complexes Containing Tailed NHC Ligands and Their Use in a Semicontinuous Membrane-Assisted Suzuki Cross-Coupling Process
  作者：Dominic Ormerod、Matthieu Dorbec、Eugen Merkul、Nadya Kaval、Nicolas Lefèvre、Steven Hostyn、Lies Eykens、Jo Lievens、Sergey Sergeyev、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00273

  日期：2018.11.16

  Pd complexes suitable for a semicontinuous Suzuki cross-coupling reaction based on a membrane-assisted reactor. These Pd complexes contain tailed N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, allowing internal catalyst recovery by organic solvent nanofiltration with top-layer-modified ceramic membranes. These membranes give selective nanofiltration of the catalyst based on a combination of size exclusion and

  均相催化已被证明是制备多种分子实体的可靠方法，但催化剂价格昂贵且难以去除。因此，工业上的目标是容易分离和回收并且具有增加的周转次数的催化剂。从多功能间歇式反应器向精细化学品合成的连续生产的不断转变导致了对催化剂的新要求。本文报道了适用于基于膜辅助反应器的半连续Suzuki交叉偶联反应的Pd配合物的设计和使用。这些Pd配合物包含尾状N-杂环卡宾（NHC）配体，可通过有机溶剂纳米过滤和顶层改性的陶瓷膜进行内部催化剂回收。这些膜基于尺寸排阻和亲和力分离（溶剂-溶质-膜相互作用）的组合，对催化剂进行选择性的纳滤。通过简单地向反应容器中添加更多的反应物和试剂，开发出的半连续系统可显着提高周转次数，简化产品分离并因此降低质量强度。
• Formation of conjugated polynaphthalene via Bergman cyclization
  作者：Changcheng Miao、Jian Zhi、Shiyuan Sun、Xi Yang、Aiguo Hu

  DOI：10.1002/pola.23988

  日期：2010.5.15

  chain chirality were visible. Further modification of the structure of the enediyne compounds will facilitate the synthesis of chiral polynaphthalene through this rather simple way. Extension of the Bergman cyclization to polymer chemistry is promising in the construction of novel polymers with rigid polyarene backbones. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 2187–2193, 2010

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列含有烯二炔的手性邻苯二甲酰亚胺。然后将这些烯二炔在真空下进行热伯格曼环化。获得了具有侧链手性基团的聚萘，并使用GPC，IR光谱，NMR光谱，UV-Vis光谱和光致发光分析对其进行了表征。在适当优化的条件下，根据最终产物的CD光谱，保持手性导向基团的手性。除去手性导向基团后，可见代表主链手性的弱CD信号。二烯炔化合物的结构的进一步修饰将通过这种相当简单的方式促进手性聚萘的合成。在具有刚性聚芳烃骨架的新型聚合物的构造中，将伯格曼环化扩展到聚合物化学是有希望的。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2187–2193，2010年
• Structure-activity relationship studies of lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives as new anti-influenza virus agents
  作者：Zsolt Szűcs、Viktor Kelemen、Son Le Thai、Magdolna Csávás、Erzsébet Rőth、Gyula Batta、Annelies Stevaert、Evelien Vanderlinden、Lieve Naesens、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.058

  日期：2018.9

  Six series of semisynthetic lipophilic glycopeptide antibiotic derivatives were evaluated for in vitro activity against influenza A and B viruses. The new teicoplanin pseudoaglycon-derived lipoglycopeptides were prepared by coupling one or two side chains to the N-terminus of the glycopeptide core, using various conjugation methods. Three series of derivatives bearing two lipophilic groups were synthesized

  评价了六种系列的半合成亲脂糖肽抗生素衍生物对甲型和乙型流感病毒的体外活性。通过使用多种缀合方法，通过将一个或两个侧链偶联至糖肽核心的N-末端来制备新的替考拉宁假糖苷配基衍生的脂糖肽。通过将双烷硫基马来酰亚胺直接或通过不同长度的连接基连接到糖肽上，合成了带有两个亲脂基团的三个系列衍生物。通过点击化学，直接或通过四甘醇接头将单烷基/芳基链引入相同位置，即可获得第四和第五系列化合物。第六类半合成衍生物是通过磺酰化的方式获得的。N末端。在测试的42种亲脂性替考拉宁假糖苷配基衍生物中，约有一半显示出对A和B型流感病毒的广泛活性，其中一些具有合理的或没有细胞毒性。侧链长度和亲脂性的微小差异似乎对抗病毒活性和细胞毒性具有重大影响。还发现了几种脂糖肽对人冠状病毒具有活性。