1-[4-(1,2,3,4-四羟基丁基)-1H-咪唑-2-基]乙酮 | 94944-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(1,2,3,4-四羟基丁基)-1H-咪唑-2-基]乙酮
• 中文别名: 1-[5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]-1H-咪唑-2-基]乙酮
• 英文名称: THI
• 英文别名: (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole；2-acetyl-4(5)-(1(R),2(S),3(R),4-tetrahydroxybutyl)-imidazole；2-Acetyl-4(5)-tetrahydroxybutylimidazole；1-[5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-1H-imidazol-2-yl]ethanone
• CAS: 94944-70-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 230.221
• InChiKey: CQSIXFHVGKMLGQ-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 230℃ (dec.)
• 沸点：
  613.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，2mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1,2,3,4-四羟基丁基)-1H-咪唑-2-基]乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  实用合成强力鞘氨醇-1-磷酸裂合酶抑制剂THI和LX2931

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的体内鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂LX2931（1）的合成方法。合成路线设有2乙氧基丙烯腈（的改进的步琪环缩合3与任一的1-氨基-1-脱氧- ）d -fructose乙酸乙酯（图4a）或d - （+） -葡糖胺盐酸盐（图4b），以产生1-（4- -（（（1 R，2 S，3 R）-1,2,3,4-四羟基丁基）-1 H-咪唑-2-基）乙酮（2，THI），然后进行THI的肟化和酸促进的肟异构化得到LX2931（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.071
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-[2-(1-ethoxyethenyl)-1H-imidazol-5-yl]butane-1,2,3,4-tetrol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以194.8 g的产率得到1-[4-(1,2,3,4-四羟基丁基)-1H-咪唑-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  实用合成强力鞘氨醇-1-磷酸裂合酶抑制剂THI和LX2931

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的体内鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂LX2931（1）的合成方法。合成路线设有2乙氧基丙烯腈（的改进的步琪环缩合3与任一的1-氨基-1-脱氧- ）d -fructose乙酸乙酯（图4a）或d - （+） -葡糖胺盐酸盐（图4b），以产生1-（4- -（（（1 R，2 S，3 R）-1,2,3,4-四羟基丁基）-1 H-咪唑-2-基）乙酮（2，THI），然后进行THI的肟化和酸促进的肟异构化得到LX2931（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.071

文献信息

• METHODS OF PREPARING IMIDAZOLE-BASED BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Guohua Jason

  公开号：US20090318705A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Methods of preparing compounds of formula I are disclosed:

  公开了制备式I化合物的方法：
• [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES ET DU CANCER
  申请人：AC BIOSCIENCE SA

  公开号：WO2021032857A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The invention provides the imidazole, oxazole and thiazole compounds and use thereof in methods for treating a disease or a disorder, such as infectious diseases and cancer, wherein inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase is beneficial to treat the disease or the disorder.

  该发明提供了咪唑、噁唑和噻唑化合物及其在治疗疾病或障碍的方法中的应用，例如感染性疾病和癌症，其中抑制神经鞘氨醇-1-磷酸裂解酶对治疗疾病或障碍是有益的。
• Imidazole-based compounds, compositions comprising them and methods of their use
  申请人：Augeri J. David

  公开号：US20070208063A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Imidazole-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use for the treatment, prevention and management of inflammatory and autoimmune diseases and disorders are disclosed. Particular compounds are of formula I:

  基于咪唑的化合物、包含它们的组合物以及它们用于治疗、预防和管理炎症性和自身免疫性疾病和紊乱的方法被披露。特定的化合物具有如下式I：
• Asymmetric synthesis of (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole
  作者：Matthew D Cliff、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01155-b

  日期：1995.8

  A method for preparing the biologically active compound (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole1 using a palladium (0) catalysed coupling of 1-ethoxymethyl-4-iodoimidazole 2 to the functionalised vinylstannane 3 and the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation is reported.

  一种使用钯（0）催化偶合制备生物活性化合物（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑1的方法报道了将1-乙氧基甲基-4-碘咪唑2官能化成乙烯基锡烷3和Sharpless催化不对称二羟基化反应。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING IMMUNOLOGICAL AND INFLAMMATORY DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Oravecz Tamas

  公开号：US20090068180A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Methods and compositions for treating immunological and inflammatory diseases and disorders are disclosed. Particular methods and compositions comprise the administration of an agent that inhibits S1P lyase activity and at least one additional immunosuppressive and/or anti-inflammatory agent.

  揭示了用于治疗免疫和炎症性疾病和紊乱的方法和组合物。特定的方法和组合物包括给予抑制S1P裂解酶活性的药物以及至少一种额外的免疫抑制和/或抗炎药物。