(E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone oxime | 948840-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: LX2931；1-(4-(1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone oxime；(1R,2S,3R)-1-[2-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-1H-imidazol-5-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 948840-25-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: AMXVYJYMZLDINS-RSWLNLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

LX-2931（也称为LX2931）是一种高效、选择性且口服生物利用度良好的S1P酶（S1PL）抑制剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(1,2,3,4-四羟基丁基)-1H-咪唑-2-基]乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  实用合成强力鞘氨醇-1-磷酸裂合酶抑制剂THI和LX2931

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的体内鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂LX2931（1）的合成方法。合成路线设有2乙氧基丙烯腈（的改进的步琪环缩合3与任一的1-氨基-1-脱氧- ）d -fructose乙酸乙酯（图4a）或d - （+） -葡糖胺盐酸盐（图4b），以产生1-（4- -（（（1 R，2 S，3 R）-1,2,3,4-四羟基丁基）-1 H-咪唑-2-基）乙酮（2，THI），然后进行THI的肟化和酸促进的肟异构化得到LX2931（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.071

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES ET DU CANCER
  申请人：AC BIOSCIENCE SA

  公开号：WO2021032857A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The invention provides the imidazole, oxazole and thiazole compounds and use thereof in methods for treating a disease or a disorder, such as infectious diseases and cancer, wherein inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase is beneficial to treat the disease or the disorder.

  该发明提供了咪唑、噁唑和噻唑化合物及其在治疗疾病或障碍的方法中的应用，例如感染性疾病和癌症，其中抑制神经鞘氨醇-1-磷酸裂解酶对治疗疾病或障碍是有益的。
• Imidazole-based compounds, compositions comprising them and methods of their use
  申请人：Augeri J. David

  公开号：US20070208063A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Imidazole-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use for the treatment, prevention and management of inflammatory and autoimmune diseases and disorders are disclosed. Particular compounds are of formula I:

  基于咪唑的化合物、包含它们的组合物以及它们用于治疗、预防和管理炎症性和自身免疫性疾病和紊乱的方法被披露。特定的化合物具有如下式I：
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING IMMUNOLOGICAL AND INFLAMMATORY DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Oravecz Tamas

  公开号：US20090068180A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Methods and compositions for treating immunological and inflammatory diseases and disorders are disclosed. Particular methods and compositions comprise the administration of an agent that inhibits S1P lyase activity and at least one additional immunosuppressive and/or anti-inflammatory agent.

  揭示了用于治疗免疫和炎症性疾病和紊乱的方法和组合物。特定的方法和组合物包括给予抑制S1P裂解酶活性的药物以及至少一种额外的免疫抑制和/或抗炎药物。
• S1P LYASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CEREBRAL MALARIA
  申请人：Brown Philip Manton

  公开号：US20100113530A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Methods and compositions for treating, managing, and/or preventing cerebral malaria are disclosed.

  揭示了用于治疗、管理和/或预防脑疟疾的方法和组合物。
• Methods of Preparing Imidazole-Based Compounds
  申请人：Wu Wenxue

  公开号：US20080262241A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Methods of preparing imidazole-based compounds are disclosed. Particular compounds are of formula I:

  公开了制备咪唑基化合物的方法。特定化合物的化学式如下：