1-[4-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)苯基]乙酮 | 25700-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]ethanone；1-[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 25700-04-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD06655340
• 分子量: 187.201
• InChiKey: KSFALYRBPWXTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)苯基]乙酮 在 2,2'-联吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO

  摘要：

  这份文件揭示了具有以下化学式（“化学式一”）的分子以及相关的处理过程。

  公开号：

  US20140171312A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIN J.; RIVETT D. E.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM. , 1977, 30, NO 3, 629-637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient catalysis of Ullmann-type arylation reactions by a novel trinuclear copper(I) complex with a chelating tricarbene ligand
  作者：Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Elena Scattolin、Marino Basato

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.092

  日期：2008.5

  A novel trinuclear copper(I) complex with a chelating tricarbene ligand is shown to be an efficient catalyst for the arylation of different classes of compounds containing N–H or O–H functions. Different kinds of azole rings (pyrazole, imidazole, 1,2,4-triazole) can be arylated with comparable efficiencies at relatively mild temperatures (100 °C). The catalyst activates aryl iodides, bromides and even

  一种具有螯合三卡宾配体的新型三核铜（I）配合物被证明是芳构化包含NH或OH功能的不同种类化合物的有效催化剂。在相对温和的温度（100°C）下，可以以相当的效率使不同种类的唑环（吡唑，咪唑，1,2,4-三唑）芳基化。催化剂活化芳基碘化物，溴化物，甚至氯化物以进行反应。观察到芳基取代基的性质对反应产率的异常强烈的影响。尽管明显降低了酰胺的催化效率，但合成方案可以扩展到其他底物类别，例如苯酚和酰​​胺。
• Use of Acylhydrazine- and Acylhydrazone-Type Ligands to Promote CuI-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions of Aryl Bromides with N-Heterocycles
  作者：Liuyi Li、Lei Zhu、Dagui Chen、Xuelei Hu、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100112

  日期：2011.5

  A series of ten acylhydrazine- and acylhydrazone-type ligands were designed and synthesized. Their electronic and steric properties were easily modified and tuned by varying the substituents in the vicinity of the acylhydrazine and acylhydrazone units. The effect of ligands on the catalytic activity of Ullmann reactions was assessed by using a combination of these ligands with CuI. The catalytic system

  设计并合成了一系列十个酰基肼和酰基腙型配体。通过改变酰基肼和酰基腙单元附近的取代基，它们的电子和空间性质很容易被修改和调整。通过使用这些配体与 CuI 的组合来评估配体对 Ullmann 反应催化活性的影响。该催化体系对于唑类与芳基和杂芳基溴化物的 C-N 偶联反应非常有效。
• Trinuclear copper(I) complexes with triscarbene ligands: catalysis of C–N and C–C coupling reactions
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Elena Scattolin、Marino Basato、Grazia Papini、Carlo Santini、Eleuterio Alvarez、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/b906730b

  日期：——

  preparation of trinuclear copper(I) complexes with triscarbene ligands are presented, which yield higher purity products than the one previously described. The first crystal structure of one of these complexes is reported and confirms the expected structure. The trinuclear complexes proved to be efficient catalysts of Ullmann-type reactions as well as of the Sonogashira reaction.

  提出了制备具有三碳烯配体的三核铜（I）配合物的新颖合成途径，与先前所述方法相比，该方法可产生更高纯度的产物。报告了这些配合物中的一种的第一晶体结构，并证实了预期的结构。三核配合物被证明是Ullmann型反应以及Sonogashira反应的有效催化剂。
• Copper−Diamine-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Pyrroles, Pyrazoles, Indazoles, Imidazoles, and Triazoles
  作者：Jon C. Antilla、Jeremy M. Baskin、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo049658b

  日期：2004.8.1

  This paper details the copper-catalyzed N-arylation of π-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine ligands and CuI. General conditions were found that tolerate functional groups such as

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。
• Cardiotonic agents. 2. Synthesis and structure-activity relationships of 4,5-dihydro-6-[4-(H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones: a new class of positive inotropic agents
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、George Bobowski、James A. Bristol、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00148a006

  日期：1985.10

  substituent at the 5-position of 1 (CI-914) produced the most potent compound in this series (11, CI-930). Compound 1 is more potent than amrinone whereas compound 11 is more potent than milrinone. The inotropic effects of 1 and 11 are not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Selective inhibition of cardiac phosphodiesterase fraction III represents the principal component of the positive

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。