1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-哌啶-1-基]-乙酮 | 25519-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-哌啶-1-基]-乙酮
• 中文别名: 帕利哌酮杂质
• 英文名称: 1-(4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-4-(p-fluorobenzoyl)piperidine；1-acetyl-4-[(4-fluorophenyl)carbonyl]piperidine；1-Acetyl-4-(4-fluorobenzoyl)piperidine；1-[4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 25519-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₂
• 分子量: 249.285
• InChiKey: JCGSSOIJYPBNJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-哌啶-1-基]-乙酮 在 oxonium 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 仑哌隆
  参考文献：
  名称：

  Ketanserin类似物：5-HT2和5-HT1C血清素受体结合的结构亲和性关系。

  摘要：

  酮色林是原型5-HT2血清素拮抗剂。尽管它一直是研究5-羟色胺药理学的重要工具，但它对药物设计的影响相对较小，因为对其结构亲和性关系知之甚少。此外，酮色林还与5-HT1C受体结合，对其结构特征对5-HT1C受体亲和力的影响知之甚少。本研究表明，酮色林的4-氟苯甲酰基部分的氟和羰基对5​​-HT2结合的贡献很小，完整的苯甲酰基哌啶部分是重要的特征。哌啶环的开环降低了亲和力。尽管喹唑啉-2,4-二酮部分也有助于结合，它似乎起着较小的作用，并且可以通过保留5-HT2亲和力在结构上简化。例如，N-（4-苯基丁基）-4-（4-氟苯甲酰基）哌啶（39）以与酮色林（Ki = 3.5 nM）几乎相同的亲和力（Ki = 5.3 nM）结合。所有检测到的化合物在5-HT1C位点的结合亲和力均比酮色林低，某些简化的类似物以5-HT2C结合酮色林的5-HT1C选择性结合近十倍。但是，没有显示> 120倍的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00104a017
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-哌啶-1-基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型芳氧基乙胺衍生物的合成及其体外和体内神经保护活性的评价

  摘要：

  设计、合成了一系列芳氧基乙胺衍生物并评估了它们的生物活性。它们的结构经 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和 HR-ESI-MS 确证。MTT检测化合物体外神经保护作用的初步筛选，小鼠双侧颈总动脉闭塞实验检测其体内抗缺血活性。这些化合物中的大多数对分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12 细胞）中谷氨酸诱导的细胞死亡显示出潜在的神经保护作用，特别是对 (4-氟苯基){1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮，{1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-甲氧基苯基)甲酮，(4-溴苯基){1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4 -基}甲酮，{1-[2-(4-氯苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-氯苯基)甲酮，(4-氯苯基)(1-{2-[(萘-2-基)氧基]乙基}哌啶-4-基)甲酮，(4-氯苯基){1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮和{1-[

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000431
• 作为试剂：
  描述：

  三氯化铝 、 氟苯 、 1-乙酰基哌啶-4-酰基氯 在 1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-哌啶-1-基]-乙酮 、 ice 、 氯仿 、 氟苯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 1.0h， 以73.7 g (80%) of 1-acetyl-4-(p-fluorobenzoyl)-piperidine was obtained as a crystalline residue的产率得到1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-哌啶-1-基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  4-[(.alpha.,.alpha.-diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkyl-cyclic

  摘要：

  具有以下式子的4-[(.alpha.,.alpha.-Diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkyl环状氨基甲酸酯衍生物：##STR1## 其中；R为氢、低碳基、环烷基、苯基和取代苯基；Ar和Ar.sup.1为苯基、取代苯基或吡啶基；alk为直链或支链烃链；R.sup.1为在环状碳上被取代为低碳基的低碳基。这些化合物在控制过敏反应和作为抗组胺药物方面有用。

  公开号：

  US04886794A1

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150105366A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括式I的化合物。 其中： R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中定义。 本发明还包括治疗或改善综合征、紊乱或疾病的方法，其中所述综合征、紊乱或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括通过给予治疗有效量的至少一个权利要求1的化合物，来调节哺乳动物中RORγt活性的方法。
• [EN] METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T<br/>[FR] MODULATEURS QUINOLINYLE À LIAISON MÉTHYLÈNE DE ROR-GAMMA-T
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015057205A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括公式(I)的化合物。其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中定义。本发明还包括治疗或改善综合症、障碍或疾病的方法，其中所述综合症、障碍或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括通过管理一个治疗有效量的至少一个权利要求1的化合物来调节哺乳动物中的RORγt活性的方法。
• 4-[diaryl)hydroxymethyl]-1-piperidinealkylcarboxylic acids, salts and
  申请人：A. H. Robins Company Incorporated

  公开号：US05057524A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Novel compounds useful in the treatment of allergic disorders and having the formula: ##STR1## where Ar and Ar.sup.1 are pyridinyl, phenyl, or substituted phenyl and where Y is --OH,--O.sup..crclbar. M.sup..sym. m,--O--loweralkyl, --O--Aryl, or NR.sup.1 R.sup.2 (R.sup.1, R.sup.2 .dbd.H, loweralkyl, aryl) are herein disclosed.

  新化合物在过敏性疾病治疗中有用，化学式为：##STR1## 其中Ar和Ar.sup.1为吡啶基、苯基或取代苯基，Y为--OH、--O.sup..crclbar. M.sup..sym. m、--O--较低烷基、--O--芳基或NR.sup.1 R.sup.2（R.sup.1、R.sup.2为H、较低烷基、芳基）在此披露。
• Synthesis and antiallergy activity of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl)piperidines and structurally related compounds
  作者：David A. Walsh、Stephen K. Franzyshen、John M. Yanni

  DOI：10.1021/jm00121a022

  日期：1989.1

  A series of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines was synthesized and evaluated for antiallergy activity. Several analogues had potent activity in the passive foot anaphylaxis (PFA) assay, an IgE-mediated model useful in the detection of compounds possessing antiallergic activity. In particular 1-[4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl] propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。