1-[4-(4-氯苯甲酰基)哌啶-1-基]乙酮 | 59084-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(4-氯苯甲酰基)哌啶-1-基]乙酮
• 英文名称: N-acetyl-4-(p-chlorobenzoyl)piperidine
• 英文别名: 1-Acetyl-4-(p-chlorbenzoyl)pyridin；1-Acetyl-4-(p-chlorbenzoyl)-piperidin；1-[4-(4-Chlorobenzoyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 59084-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD01566224
• 分子量: 265.74
• InChiKey: BDXCKRRHAYAQCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、DMF、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-氯苯甲酰基)哌啶-1-基]乙酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Boc-4-[(4-氯苯基)羟基甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-4-哌啶甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-(4-氯苯甲酰基)哌啶-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349

文献信息

• 1-芳氧乙基哌啶-4-基苯甲酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN110437136A

  公开（公告）日：2019-11-12

  1‑芳氧乙基哌啶‑4‑基苯甲酮衍生物及其制备方法和应用，该化合物是具有通式（Ⅰ）结构化合物的游离碱或盐： 所说的盐为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、三氟乙酸盐、酒石酸盐、乳酸盐或甲磺酸盐中的一种；其中，R 1 独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基；R 2 独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基。1‑芳氧乙基哌啶‑4‑基苯甲酮衍生物在制备缺血性脑卒中治疗药物中的应用。
• Synthesis of Novel Aryloxyethylamine Derivatives and Evaluation of Their <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Neuroprotective Activities
  作者：Yan Zhong、Yarong Gao、Yi Xu、Changyong Qi、Bin Wu

  DOI：10.1002/cbdv.202000431

  日期：2020.9

  anone, 1‐[2‐(4‐methoxyphenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}(4‐methoxyphenyl)methanone, (4‐bromophenyl)1‐[2‐(4‐methoxyphenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}methanone, 1‐[2‐(4‐chlorophenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}(4‐chlorophenyl)methanone, (4‐chlorophenyl)(1‐2‐[(naphthalen‐2‐yl)oxy]ethyl}piperidin‐4‐yl)methanone, (4‐chlorophenyl)1‐[2‐(4‐methoxyphenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}methanone and 1‐[2‐(4‐bromophenoxy)ethyl

  设计、合成了一系列芳氧基乙胺衍生物并评估了它们的生物活性。它们的结构经 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和 HR-ESI-MS 确证。MTT检测化合物体外神经保护作用的初步筛选，小鼠双侧颈总动脉闭塞实验检测其体内抗缺血活性。这些化合物中的大多数对分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12 细胞）中谷氨酸诱导的细胞死亡显示出潜在的神经保护作用，特别是对 (4-氟苯基)1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮，1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-甲氧基苯基)甲酮，(4-溴苯基)1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4 -基}甲酮，1-[2-(4-氯苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-氯苯基)甲酮，(4-氯苯基)(1-2-[(萘-2-基)氧基]乙基}哌啶-4-基)甲酮，(4-氯苯基)1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮和1-[
• MCCAUSTLAND D. J.; CHIEN P.-L.; BURTON W. H.; CHENG C. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1974, 17, NO 9, 993-1000 D2#2#I
  作者：MCCAUSTLAND D. J.、 CHIEN P.-L.、 BURTON W. H.、 CHENG C. C.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Binding Studies of New [(Aryl)(aryloxy)methyl]piperidine Derivatives and Related Compounds as Potential Antidepressant Drugs with High Affinity for Serotonin (5-HT) and Norepinephrine (NE) Transporters
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Antonio Toledo、M. Carmen Pumar、Neftalí García、Lourdes Cortizo、Luis Labeaga、Ana Innerárity

  DOI：10.1021/jm0309349

  日期：2003.12.1

  new, efficient, and fast-acting antidepressant drugs, we have prepared series of new compounds having an (aryl)(aryloxy)methyl moiety linked directly or through a methylene chain to different substituted and unsubstituted cycles (isoquinoline, piperazine, piperidine, tetrahydropyran, or cyclopentane). These compounds have been evaluated for their affinities for serotonin (5-HT) transporter (SERT) and

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化