1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-1-烯-3-酮 | 80992-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-1-烯-3-酮
• 中文别名: 4-[4-(三氟甲基)苯基]-3-丁烯-2-酮；1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丁烯-3-酮
• 英文名称: 4-(4-trifluoromethylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-trifluoromethylbenzalacetone；4-trifluoromethylbenzylidene-acetone；4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 80992-93-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: PHVQEHOBDSECPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C
• 密度：
  1.206
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-1-烯-3-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-3,4-二羟基苯乙烯基对取代苯乙酮衍生物的合成及神经保护作用评价抗炎性和氧化性损伤

  摘要：

  合成了（E）-3,4-二羟基苯乙烯基对位取代的苯乙基酮及其3,4-二乙酰化衍生物，并检查了它们的神经保护活性，以进一步研究对位取代基对芳环的影响。结果表明，p-取代基的空间位阻效应影响了对炎症和氧化损伤的神经保护活性。与较小的组相比，引入较大的组更有利于改善神经保护活性。化合物（4 - 5H，4 - 5I和4 - 5E）具有p取代的三氟甲基，异丙基和在所有目标化合物中，叔丁基均表现出最佳效果。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1601-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)丁-2-炔-1-醇 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Re（V）-氧代配合物催化串联重排-共轭加成反应合成β-硫烷基酮

  摘要：

  已经开发了通过串联重排和共轭加成反应合成β-硫烷基酮的方法。通过将炔丙醇重排成相应的烯酮，然后共轭添加未活化的硫醇，该方法学提供了一系列β-硫烷基酮的途径。通过ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）催化一锅串联转化，可提供高收率的芳基和烷基β-硫烷基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.047

文献信息

• Highly activity asymmetric hydrogenation of enones catalyzed by iridium complexes with chiral diamines and achiral phosphines
  作者：Xunhua Lu、Mengna Wang、Ling Zhang、Jian Jiang、Li Li、Xiuli Gao、Lin Zhang、Chun Li、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151661

  日期：2020.3

  A selective asymmetric hydrogenation of enones has been well established by using an iridium complex composed of cheap phosphine ligands and cinchona alkaloids derivatives as catalyst. A wide range of allylic alcohol products could be obtained in high chemoselectivities (up to 99.6%), enantioselectivities (70.1% ee) and high activities (up to 3.64×104(1/h) TOF). This catalytic system opens a new way

  通过使用由便宜的膦配体和金鸡纳生物碱衍生物组成的铱络合物作为催化剂，已经很好地建立了烯酮的选择性不对称氢化。可以以高化学选择性（高达99.6％），对映选择性（70.1％ee）和高活性（高达3.64×10 4（1 / h）TOF）获得各种烯丙醇产品。该催化体系为选择性不对称加氢开辟了一条新途径，具有实用价值。
• SmI₂-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones: a facile and diastereoselective synthesis of thiochroman derivatives
  作者：Hui Mao、Bing-Xin You、Lie-Jin Zhou、Ting-Ting Xie、Yi-Hang Wen、Xin Lv、Xiao-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob01082f

  日期：——

  SmI2-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones to generate thiochroman derivatives is not generally observed process and the reported examples are limited to geminal disubstitution in the substrates. The results of the current study show that the cyclization also occurs when other substitution patterns are present, affording a general approach to dihydrothiochroman-ols in good yields and

  SmI 2介导的β-芳硫基酮的还原性环化生成硫代苯并二氢吡喃衍生物的过程通常没有观察到，报道的例子仅限于在底物中的双歧化。当前研究的结果表明，当存在其他取代模式时，环化反应也会发生，从而为高纯度和高非对映选择性提供了一种二氢硫代苯并二氢吡喃醇的通用方法。此外，尽管据报道还原性脱卤作用在还原环化过程中占主导地位，但在大多数情况下，β-芳基上的卤素取代是可以容忍的。二氢噻喃-4-醇很容易以几乎定量的产率被氧化成噻喃-4-醇。
• Synthesis of α-Tertiary Amine Derivatives by Intermolecular Hydroamination of Unfunctionalized Alkenes with Sulfamates under Trifluoromethanesulfonic Acid Catalysis
  作者：Jun Fei、Zhen Wang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500646

  日期：2015.12.14

  An efficient and mild trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed hydroamination of unfunctionalized alkenes to afford α-tertiary amine derivatives at temperatures as low as room temperature is reported. 2,2,2-Trifluoroethyl sulfamate was found to be the optimal nitrogen source because its good solubility in both organic solvents and water facilitated both conversion and purification. The reaction conditions

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。
• Diastereoselective synthesis of β-amino ketone and acid derivatives by palladium-catalyzed conjugate addition
  作者：Wubin Zhi、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.080

  日期：2018.7

  The first diastereoselective synthesis of β-amino ketone and β-amino acid derivatives by palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chiral β-enamino ketones and β-enamino esters is reported. The catalytic system employing (S)-4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one as the chiral auxiliary in water under an air atmosphere provides β-amino ketone and β-amino acid derivatives in high yields

  报道了通过钯催化的将芳基硼酸共轭加成到手性β-烯胺酮和β-烯胺酯上的β-氨基酮和β-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。在空气气氛下，在水中以（S）-4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的催化体系提供了高产率的β-氨基酮和β-氨基酸衍生物，具有非对映选择性。
• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。