1-[4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯基]乙酮 | 79615-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-((4-methylbenzyl)oxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4-(4-methylbenzyloxy)acetophenone；1-[4-(4-methylphenylmethoxy)phenyl]ethanone；1-[4-[(4-Methylphenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 79615-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD02270859
• 分子量: 240.302
• InChiKey: OEUSEPWRDYIVPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯基]乙酮 在 三氯化铝 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以51.9%的产率得到2-Chloro-1-[4-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kawamatsu; Sohda; Iami, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 355 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物作为潜在抗菌剂的合成与分子对接研究。

  摘要：

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10019-8

文献信息

• CARBINOL DERIVATIVES HAVING CYCLIC LINKER
  申请人：Yamaguchi Yuki

  公开号：US20100048610A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  [Object] To provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate.

  提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。【解决手段】以下一般式（I）所表示的羟甲基化合物或其盐，或其溶剂化合物。
• Synthesis and evaluation of modified chalcone based p53 stabilizing agents
  作者：Sunniya Iftikhar、Sardraz Khan、Aishah Bilal、Safia Manzoor、Muhammad Abdullah、Abdel-Hamid Emwas、Salim Sioud、Xin Gao、Ghayoor Abbas Chotana、Amir Faisal、Rahman Shah Zaib Saleem

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.042

  日期：2017.9

  development. Activation and stabilization of p53 through small organic molecules is, therefore, an attractive approach for the treatment of cancers retaining wild-type p53. In this context, a series of nineteen chalcones with various substitution patterns of functional groups including chloro, fluoro, methoxy, nitro, benzyloxy, 4-methyl benzyloxy was prepared using Claisen-Schmidt condensation. The compounds

  肿瘤抑制蛋白p53响应各种细胞应激诱导细胞周期停滞和凋亡性细胞死亡，从而阻止了癌症的发展。因此，通过小的有机分子激活和稳定p53是治疗保留野生型p53的癌症的一种有吸引力的方法。在这种情况下，使用克莱森-施密特缩合反应制备了具有不同官能团取代形式的一系列十九个查耳酮，所述官能团包括氯，氟，甲氧基，硝基，苄氧基，4-甲基苄氧基。使用NMR，HRMS，IR和熔点表征化合物。对合成的化合物抗人结肠直肠（HCT116）和乳腺癌（CAL-51）细胞系的评估显示了有效的抗增殖活性。九种化合物的GI 50在低微摩尔至亚微摩尔范围内的值；例如（E）-1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（SSE14108）对HCT116细胞显示的GI 50为0.473±0.043 µM。对这些化合物的进一步分析显示，（E）-3-（4-氯苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（SSE14105）和（E）-
• Acetophenone derivatives: novel and potent small molecule inhibitors of monoamine oxidase B
  作者：Zhi-Min Wang、Xue-Mei Li、Wei Xu、Fan Li、Jin Wang、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1039/c5md00357a

  日期：——

  series of acetophenone derivatives have been designed, synthesized and evaluated for human monoamine oxidase A and B inhibitory activity in vitro. Most of the tested compounds acted preferentially on MAO-B with IC50 values in the nanomolar range and weak or no inhibition of MAO-A. In particular, compounds 1j (IC50 = 12.9 nM) and 2e (IC50 = 11.7 nM) were the most potent MAO-B inhibitors being 2.76- and 2

  已经设计，合成和评估了两个系列的苯乙酮衍生物在体外对人单胺氧化酶A和B的抑制活性。大多数测试的化合物优先以30纳摩尔范围的IC 50值对MAO-B起作用，对MAO-A的抑制作用弱或无抑制作用。特别是化合物1j（IC 50 = 12.9 nM）和2e（IC 50= 11.7 nM）是最有效的MAO-B抑制剂，其活性比司来吉兰高2.76倍和2.99倍。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，苯乙酮部分C3和C4处的取代基，特别是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接和动力学研究以解释MAO-B与苯乙酮衍生物的结合模式。此外，代表性化合物1j和2e在SH-SY5Y细胞中显示出低神经毒性。可以得出结论，苯乙酮衍生物可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的先导化合物。
• Optically active benzene derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04985590A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  Disclosed are novel optically active benzene derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R represents an alkyl or alkoxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, which group may contain a halogen; Z represents a hydrogen atom or a halogen atom; l and n each represents a number of 0 or 1; and * indicates asymmetric carbon atom, and a process for preparing the above optically active benzene derivative which comprises debenzylating an optically active benzyl derivative represented by the formula (II): ##STR2## wherein, R, Z, l, n and * have the same meanings as defined above, and A represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group or a halogen atom.

  本发明涉及一种新型的光学活性苯衍生物，其化学式表示为(I)：##STR1## 其中，R表示1至20个碳原子的烷基或烷氧基烷基，该基团可以含有卤素；Z表示氢原子或卤素原子；l和n各代表0或1；*表示不对称碳原子，并且本发明还涉及一种制备上述光学活性苯衍生物的方法，该方法包括对化学式(II)所表示的光学活性苄基衍生物进行去苄基化反应：##STR2## 其中，R、Z、l、n和*具有上述定义中的相同含义，A表示氢原子、低烷基、低烷氧基或卤素原子。
• Natural and Semisynthetic Chalcones as Dual FLT3 and Microtubule Polymerization Inhibitors
  作者：Haleema Sadia Malik、Aishah Bilal、Rahim Ullah、Maheen Iqbal、Sardraz Khan、Ishtiaq Ahmed、Karsten Krohn、Rahman Shah Zaib Saleem、Hidayat Hussain、Amir Faisal

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00699

  日期：2020.10.23

  target. The clinical success of selective inhibitors targeting oncogenic FLT3, however, has been limited due to the acquisition of drug resistance. Herein the identification of a dual FLT3/microtubule polymerization inhibitor, chalcone 4 (2′-allyloxy-4,4′-dimethoxychalcone), is reported through screening of 15 related chalcones for differential antiproliferative activity in leukemia cell lines dependent

  在三分之一的急性髓性白血病 （AML） 患者中发现了 FLT3 受体酪氨酸激酶的激活突变，并且与疾病复发和不良预后有关。这些突变中的大多数是 FLT3 近膜结构域中的内部串联重复 （ITD），已被验证为治疗靶点。然而，由于获得耐药性，靶向致癌 FLT3 的选择性抑制剂的临床成功受到限制。本文报道了双重 FLT3/微管聚合抑制剂查耳酮 4（2'-烯丙氧基-4,4'-二甲氧基查尔酮）的鉴定，方法是在依赖于 FLT3-ITD （MV-4-11） 或 BCR-ABL （K562） 癌基因的白血病细胞系中筛选 15 种相关查耳酮的差异抗增殖活性，以及随后筛选 HCT116 细胞系中的有丝分裂诱导剂。发现与 K562 （BCR-ABL） 细胞系相比，三种天然查耳酮 （1-3） 对 MV-4-11 （FLT3-ITD） 细胞系的效力不同。值得注意的是，新的半合成查尔酮 4 是天然查尔酮 3 的 2′-O-烯丙基类似物，被发现对