1-[5-(4-氯苯基)-2-噻吩]-1-乙酮 | 51335-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[5-(4-氯苯基)-2-噻吩]-1-乙酮
• 英文名称: 1-[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[5-(4-chlorophenyl)thiophene-2-yl]ethanone；1-[5-(4-chloro-phenyl)-thiophen-2-yl]-ethanone；1-[5-(4-chloro-phenyl)-[2]thienyl]-ethanone；1-[5-(4-Chlor-phenyl)-[2]thienyl]-aethanon；2-acetyl-5-p-chlorophenylthiophen；1-[5-(4-Chlorophenyl)-2-thienyl]-1-ethanone；1-[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 51335-90-1
• 化学式: C₁₂H₉ClOS
• mdl: MFCD01184547
• 分子量: 236.722
• InChiKey: HVTLXJWEZWEMHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-氯苯基)-2-噻吩]-1-乙酮 在 高氯酸 、 氨 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[5-(4-Chloro-phenyl)-thiophen-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-[5-(4-氯苯基)-2-噻吩]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1455,1466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• Synthesis of Functionalized 2-Arylthiophenes with Triarylbismuths as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles under Palladium Catalysis
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260554

  日期：2011.6

  Atom-efficient cross-coupling reactions of functionalized 2-bromo- and 2-iodothiophenes have been demonstrated using triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles under palladium-catalyzed conditions. These couplings with various functionalized triarylbismuths proceeded smoothly to afford the corresponding functionalized 2-arylthiophenes in high yields.

  在钯催化条件下，使用三芳基铋作为原子效率多偶联有机金属亲核试剂，已经证明了官能化 2-溴和 2-碘噻吩的原子效率交叉偶联反应。这些与各种官能化三芳基铋的偶联顺利进行，以高产率提供相应的官能化 2-芳基噻吩。
• Synthesis of heterocycles on the basis of arylation products of unsaturated compounds. 19.* Arylation of 2-acetylthio- phene and the synthesis of 2-(5-aryl-2-thien- yl)-4-quinolinecarboxylic acids
  作者：V. S. Matiychuk、N. D. Obushak、R. Z. Lytvyn、Yu. I. Horak

  DOI：10.1007/s10593-010-0468-3

  日期：2010.5

  arenediazonium chlorides in the presence of cupric chloride as catalyst gives 2-acetyl-5-arylthiophenes. These products react with 5-chloro- and 5-bromoisatins to give 6-chloro- and 6-bromo-substituted 2-(5-aryl-2-thienyl)-4-quinolinecarboxylic acids.

  在氯化铜作为催化剂的存在下，2-乙酰基噻吩与乙酰基噻吩与氯化壬二唑鎓的反应产生了2-乙酰基-5-芳基噻吩。这些产物与5-氯-和5-溴靛红反应，得到6-氯和6-溴取代的2-（5-芳基-2-噻吩基）-4-喹啉羧酸。
• Nkurunziza, Jean Baptiste; Kalluraya, Balakrishna, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 26, # 1-2, p. 69 - 74
  作者：Nkurunziza, Jean Baptiste、Kalluraya, Balakrishna

  DOI：——

  日期：——
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——