2-(4-氯苯基)噻吩 | 40133-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)噻吩
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)thiophene
• CAS: 40133-23-1
• 化学式: C₁₀H₇ClS
• mdl: MFCD06802538
• 分子量: 194.685
• InChiKey: QJEWBNFDFWXRLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84℃
• 沸点：
  286℃
• 密度：
  1.246
• 闪点：
  167℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)噻吩 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(Chloromethyl)-5-(4-chlorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 5-phenylthiophenecarboxylic acid derivatives as antirheumatic agents

  摘要：

  5-(Phenylthiophene)-3-carboxylic acid (2a), a metabolite of esonarimod (1), which was developed as a new antirheumatic drug, was considered as a lead compound for new antirheumatic drugs. A new series of 2a derivatives were synthesized and their characteristic pharmacological effects, that is their antagonistic effect toward interleukin (IL)-1 in mice and the suppressive effect against adjuvant-induced arthritis (AIA) in rats, were evaluated and compared with those of 1. The structure-activity relationships indicated that [5-(4-bromophenyl)- thiophen-3-yl]acetic acid (5d), methyl [5-(4-chlorophenyl)-thiophen-3-yl]acetate acid (5d), and methyl [5-(4-bromophenyl)-thiophen-3-yl]acetate (5i) suppressed AIA more potently than 1 and all of the other synthesized compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.009
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 在 potassium sulfide 、 碘 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-氯苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• C-H Arylation of <i>N</i> -Heteroarenes under Metal-Free Conditions and its Application towards the Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilins
  作者：Mukesh Kumar、Shweta Sharma、Parijat Sil、Manoj Kushwaha、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201900353

  日期：2019.6.16

  Herein, we have developed a metal‐free and mild condition for the synthesis of 2‐arylated heteroarenes. The complex forming property and charge transfer property of phenothiazine expanded its application towards catalysis The optimized condition has been successfully employed for the synthesis important marine natural product namely pentabromo/chloropseudilins (PBP/PCP). The synthesized Pentachloropseudilin

  在此，我们已经开发出了无金属的温和条件，可以合成2-芳基杂芳烃。吩噻嗪的复杂的形成性质和电荷转移性质将其扩展到催化领域。优化的条件已成功用于合成重要的海洋天然产物五溴/氯假单胞菌素（PBP / PCP）。合成的五氯伪尿素（PCP）已显示出Myosin1c耗竭效应的表型，这为将PCP用作细胞中Myosin 1功能的特异性探针提供了有力的依据。
• A simple, efficient and recyclable phosphine-free catalytic system for Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides
  作者：Hong Zhao、Jian Peng、Ruian Xiao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.014

  日期：2011.3

  The Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides using 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N-Pd(II)] as an efficient heterogeneous catalyst is described. Developed catalytic system is found to be effective for the Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides with arylboronic acids providing good to excellent yield of the desired products. This heterogeneous

  描述了使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（II）]作为有效的多相催化剂的芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。已发现开发的催化系统对于芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应有效，可提供所需产物的良好或优异的收率。这种多相钯催化剂可以重复使用至少10次，而不会降低活性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Palladium nanoparticles immobilized on the magnetic few layer graphene support as a highly efficient catalyst for ligand free Suzuki cross coupling and homo coupling reactions
  作者：Fatemeh Rafiee、Parvaneh Khavari、Zahra Payami、Narges Ansari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.014

  日期：2019.3

  cross coupling and homo coupling reaction of aryl halides. The magnetic few layer graphene composite was synthesized by using one-step electrochemical exfoliation of graphite foil in aqueous iron (II) ammonium sulfate as electrolyte without using of any additive or corrosive media. Then, Fe2O3@FLG composite was used an efficient support for the immobilization and suitable dispersing of palladium nanoparticles

  在这项研究中，我们制备了磁性金属-石墨烯纳米复合材料，用于通过Suzuki交叉偶联和芳基卤化物的均相偶联反应合成取代的联芳基。磁性层少层石墨烯复合材料是通过在水硫酸铁（II）铵盐溶液中一步一步剥落石墨箔而合成的，而无需使用任何添加剂或腐蚀性介质。然后，Fe 2 O 3 @FLG复合材料被用作钯纳米粒子的固定和适当分散的有效载体。获得的Fe 2 O 3 @ [电子邮件保护] 0使用FT-IR，SEM，TEM，EDS，XRD，VSM和ICP-AES分析对纳米复合材料进行了表征。在生产取代的联芳基中，该催化剂的极低负载显示出高活性。它可以简单地从反应混合物中回收并连续六次运行而无需任何预活化即可使用，而不会损失其催化活性或没有观察到任何可检测到的钯浸出过程。