2-[5-(4-Chloro-phenyl)-thiophen-2-yl]-acetamide | 24675-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(4-Chloro-phenyl)-thiophen-2-yl]-acetamide
• 英文别名: 2-[5-(4-Chlorophenyl)thiophen-2-yl]acetamide
• CAS: 24675-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNOS
• 分子量: 251.737
• InChiKey: HBIOLCWCAHEBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208.5-290 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  446.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4-Chloro-phenyl)-thiophen-2-yl]-acetamide 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到4-[5-(4-chlorophenyl)-2-thienyl]-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(4-氯苯基)-2-噻吩]-1-乙酮 在 高氯酸 、 氨 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[5-(4-Chloro-phenyl)-thiophen-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• SULFONYLUREA DERIVATIVE CAPABLE OF SELECTIVELY INHIBITING MMP-13
  申请人：Shionogi&Co., Ltd.

  公开号：EP2128134A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A compound represented by the general formula (I): wherein R1 is wherein R26 and R28 are each independently lower alkyloxy and the like; n1 is an integer of 0 to 3; Z is a optionally substituted C1-C5 alkynylene which may be interrupted with a substituent selected from Substituent group a and the like; A is a group represented by the formula: wherein R6 and R7 are each independently lower alkyl and the like; m and n are each independently 0, 1, or 2; R2 is a hydrogen atom and the like; R3 is optionally substituted lower alkyl and the like; R4 is a hydrogen atom; or R3 and R4 may be taken together with an adjacent carbon atom to from a ring; R5 is hydroxyl and the like, or an optically active isomer, a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof.

  通式 (I) 所代表的化合物： 其中 R1 是 其中 R26 和 R28 各自独立地为低级烷氧基等；n1 为 0 至 3 的整数；Z 为任选取代的 C1-C5 烯烃，可被选自取代基 a 等的取代基打断；A 为由式（I）表示的基团： 其中 R6 和 R7 各自独立地为低级烷基等；m 和 n 各自独立地为 0、1 或 2；R2 为氢原子等；R3 为任选取代的低级烷基等；R4 为氢原子；或 R3 和 R4 可与相邻碳原子一起构成环；R5 为羟基等，或其光学活性异构体、药学上可接受的盐或溶液。
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• CRAGOE, E. J. ,, JR.;ROONCY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.
  作者：CRAGOE, E. J. ,, JR.、ROONCY, C. S.、WILLIAMS, H. W. R.

  DOI：——

  日期：——