1-[6-(1-羟基乙基)-2-吡啶基]乙酮 | 774225-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[6-(1-羟基乙基)-2-吡啶基]乙酮
• 中文别名: 1-(6-(1-羟基乙基)吡啶-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-[6-(1-hydroxyethyl)pyridin-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(6-(1-Hydroxyethyl)pyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 774225-86-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18802886
• 分子量: 165.192
• InChiKey: APBRARLHPPMMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(1-羟基乙基)-2-吡啶基]乙酮 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到1-[6-(1-acetoxyethyl)pyridin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备2-（1-羟乙基）-和2,6-双（1-羟乙基）吡啶及其乙酸酯的所有立体异构体

  摘要：

  几个脂肪酶中测试的外消旋-吡啶-2-基-6-（1-羟乙基）]乙酮对映异构选择性乙酰化1-外消旋- 2，得到醇（小号） - 2和乙酸（[R ） - 3。外消旋和内消旋-2,6-双（1-羟基-乙基）吡啶的非对映异构体混合物rac / meso - 4与乙酸乙烯酯中选择性最高的Novozym 435脂肪酶的乙酰化反应产生对映体纯二醇（S，小号） - 4，单乙酸酯（- [R ，小号） - 5和二乙酸盐（ř，R）-6。外消旋和内消旋-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶rac / meso - 6的混合物通过相同的酶水解，得到二醇（R，R）-4，单乙酸（S，R）-的纯对映体5和二乙酸（S，S）-6。使用其他化学和酶促步骤，醇（R）-2，乙酸酯（S）-3，（S，S）-和（R，[R）-monoacetates（小号，小号） - 5和（- [R ，- [R ）- 5，内消旋- 4及其乙酸酯内消旋- 6还制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.004
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到1-[6-(1-羟基乙基)-2-吡啶基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备2-（1-羟乙基）-和2,6-双（1-羟乙基）吡啶及其乙酸酯的所有立体异构体

  摘要：

  几个脂肪酶中测试的外消旋-吡啶-2-基-6-（1-羟乙基）]乙酮对映异构选择性乙酰化1-外消旋- 2，得到醇（小号） - 2和乙酸（[R ） - 3。外消旋和内消旋-2,6-双（1-羟基-乙基）吡啶的非对映异构体混合物rac / meso - 4与乙酸乙烯酯中选择性最高的Novozym 435脂肪酶的乙酰化反应产生对映体纯二醇（S，小号） - 4，单乙酸酯（- [R ，小号） - 5和二乙酸盐（ř，R）-6。外消旋和内消旋-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶rac / meso - 6的混合物通过相同的酶水解，得到二醇（R，R）-4，单乙酸（S，R）-的纯对映体5和二乙酸（S，S）-6。使用其他化学和酶促步骤，醇（R）-2，乙酸酯（S）-3，（S，S）-和（R，[R）-monoacetates（小号，小号） - 5和（- [R ，- [R ）- 5，内消旋- 4及其乙酸酯内消旋- 6还制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.004

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH NEW CHIRAL LIGANDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR DES COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION ASSOCIES A DE NOUVEAUX LIGANDS CHIRAUX
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1997013763A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) A chiral ligand having structure (I) wherein AR is any aromatic and/or ring structure, and R is selected from the group consisting of aryl, oxygenated aryl, alkyl, oxygenated alkyl, AR, oxygenated AR and combinations thereof.(FR) L'invention porte sur un ligand chiral représenté par la formule (I), où AR est une structure aromatique et/ou cyclique, et R est choisi dans le groupe constitué d'aryle, d'aryle oxygéné, d'alkyle, d'alkyle oxygéné, d'AR, d'AR oxygéné, et de leurs combinaisons.

  一种具有结构(I)的立体配位剂，其中AR是任何芳香烃基或环结构，而R选择自以下基团的组合：芳香基，氧代芳香基，烷基，氧代烷基，AR，氧代AR及其组合。
• EP0871621A4
  申请人：——

  公开号：EP0871621A4

  公开（公告）日：1999-10-13
• ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH NEW CHIRAL LIGANDS
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0871621A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US5767276A
  申请人：——

  公开号：US5767276A

  公开（公告）日：1998-06-16
• Chemoenzymatic preparation of all the stereoisomers of 2-(1-hydroxyethyl)- and 2,6-bis(1-hydroxyethyl)pyridines and their acetates
  作者：Gábor Szatzker、Ildikó Móczár、Pál Kolonits、Lajos Novák、Péter Huszthy、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.004

  日期：2004.8

  selective acetylation of racemic 1-[6-(1-hydroxyethyl)-pyridin-2-yl]ethanone rac-2 to yield alcohol (S)-2 and acetate (R)-3. Acetylation of a diastereomeric mixture of racemic and meso-2,6-bis(1-hydroxy-ethyl)pyridine, rac/meso-4, with the most selective Novozym 435 lipase in vinyl acetate resulted in a mixture of enantiopure diol (S,S)-4, monoacetate (R,S)-5 and diacetate (R,R)-6. Hydrolysis of the

  几个脂肪酶中测试的外消旋-吡啶-2-基-6-（1-羟乙基）]乙酮对映异构选择性乙酰化1-外消旋- 2，得到醇（小号） - 2和乙酸（[R ） - 3。外消旋和内消旋-2,6-双（1-羟基-乙基）吡啶的非对映异构体混合物rac / meso - 4与乙酸乙烯酯中选择性最高的Novozym 435脂肪酶的乙酰化反应产生对映体纯二醇（S，小号） - 4，单乙酸酯（- [R ，小号） - 5和二乙酸盐（ř，R）-6。外消旋和内消旋-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶rac / meso - 6的混合物通过相同的酶水解，得到二醇（R，R）-4，单乙酸（S，R）-的纯对映体5和二乙酸（S，S）-6。使用其他化学和酶促步骤，醇（R）-2，乙酸酯（S）-3，（S，S）-和（R，[R）-monoacetates（小号，小号） - 5和（- [R ，- [R ）- 5，内消旋- 4及其乙酸酯内消旋- 6还制备和表征。