1-{4-[(2-羟甲基苯基)二甲基硅烷基]苯基}乙酮 | 1032070-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-{4-[(2-羟甲基苯基)二甲基硅烷基]苯基}乙酮
• 英文名称: 1-{4-[(2-hydroxymethylphenyl)dimethylsilanyl]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-[4-[[2-(Hydroxymethyl)phenyl]-dimethylsilyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1032070-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂Si
• 分子量: 284.43
• InChiKey: FJVYJOVVVLPMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-{4-[(2-羟甲基苯基)二甲基硅烷基]苯基}乙酮 在 C₈H₁₂*HO^(1-)*Rh⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-(4-acetylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在吡啶和氯化锂存在下使用三有机硅烷钯催化的缺电子芳基碘硅烷化

  摘要：

  使用吡啶和氯化锂作为添加剂并在室温下进行反应，可以有效地实现钯催化的带有吸电子基团的芳基碘化物的硅烷化。官能化的芳基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷也通过钯催化反应制备，使用THP保护的[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为甲硅烷基化剂，然后去保护。使用环己烯酮作为烯酮以优异的产率进行芳基硅烷的铑催化1,4-加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701141

文献信息

• Carboallylation of electron-deficient alkenes by palladium/copper catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Naoki Ohta、Yuko Yano、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1039/c8cc06023a

  日期：——

  A method for the carboallylation of electron-deficient alkenes with tetraorganosilicon reagents and allylic carbonates based on Pd/Cu catalysis has been developed. This method affords a wide range of structurally diverse carbon skeletons from readily available starting materials, and tolerates various functional groups.

  开发了一种基于Pd / Cu催化的四有机硅试剂和烯丙基碳酸酯将缺电子烯烃进行碳烯丙基化的方法。该方法从容易获得的起始原料中提供了多种结构多样的碳骨架，并且可以耐受各种官能团。
• Palladium-Catalyzed Silylation of Electron-Deficient Aryl Iodides Using Triorganosilane in the Presence of Pyridine and LiCl
  作者：Muneaki Iizuka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200701141

  日期：2008.3

  Palladium-catalysed silylation of aryl iodides with electron-withdrawing groups was efficiently achieved using pyridine and lithium chloride as additives and conducting the reaction at room temperature. Functionalized aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes were also prepared by palladium-catalysed reaction using THP-protected [2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilane as a silylating agent followed

  使用吡啶和氯化锂作为添加剂并在室温下进行反应，可以有效地实现钯催化的带有吸电子基团的芳基碘化物的硅烷化。官能化的芳基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷也通过钯催化反应制备，使用THP保护的[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为甲硅烷基化剂，然后去保护。使用环己烯酮作为烯酮以优异的产率进行芳基硅烷的铑催化1,4-加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)