1-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-3-羟基环丁烷-1-羧酸乙酯 | 413597-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-3-羟基环丁烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[[(tert-butyloxy)carbonyl]amino]-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylate；ethyl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxycyclobutanecarboxylate；syn-1-(N-(t-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-cyclobutane-1-carboxylic acid ethyl ester；1-(N-(t-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-cyclobutane-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-{[(tert-butyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylate；Ethyl 1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 413597-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: YCSWTNOOIHXDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-3-羟基环丁烷-1-羧酸乙酯 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-氨基-3-氧代环丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-carbethoxycyclobutane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 146.0h， 生成 1-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-3-羟基环丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LPXC POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014160649A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention pertains generally to antibacterial organic compounds of Formula I as described herein, and pharmaceutical compositions containing such compounds. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria using these compounds and compositions.

  这项发明通常涉及如本文所述的一般抗菌有机化合物I的公式，以及含有这些化合物的药物组合物。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物和组合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2012172473A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of the formula (I) wherein One of A1 and A2 is N-CH3 and the other is CH; R1 is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C3-C6cycloalkyl or oxetan-3-yl, wherein C3-C6cycloalkyl is optionally substituted with one, two or three fluoro or with CF3; R2a and R2b are independently selected from H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl and C1- C4alkoxy; R3 is CH3 or F; n is 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or N-oxide thereof for the use in the prophylaxis and/or treatment of a disorder characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  式(I)的化合物，其中A1和A2中的一个是N-CH3，另一个是CH；R1是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6环烷基或氧杂环丙烷-3-基，其中C3-C6环烷基可选择地用一个、两个或三个氟代基或CF3取代；R2a和R2b分别选自H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基；R3是CH3或F；n为1、2、3或4；或其药学上可接受的盐、水合物或N-氧化物，用于预防和/或治疗由于cathepsin S的不适当表达或激活而表现出的疾病。
• Syntheses of new conformationally constrainedS-[2-[(1-iminoethyl)amino] ethyl]homocysteine derivatives as potential nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Lijuan J. Wang、Margaret L. Grapperhaus、Barnett S. Pitzele、Timothy J. Hagen、Kam F. Fok、Jeffrey A. Scholten、Dale P. Spangler、Mihaly V. Toth、Gina M. Jerome、William M. Moore、Pamela T. Manning、James A. Sikorski

  DOI：10.1002/hc.1109

  日期：——

  The efficient syntheses of two new types of conformationally constrained S-[2-[(1-iminoethyl)amino]ethyl]homocysteine derivatives, 1-amino-3-[2[(1-iminoethyl)amino]ethylthio]cyclobutane carboxylic Acid (5) and (4S)-4-[[2-[(1-Iminoethyl)amino]ethyl]thio]-L-proline (6), are reported. These molecules represent the first attempts to probe conformational constraint near the α-amino acid moiety of known

  两种新型构象受限的S-[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]高半胱氨酸衍生物1-氨基-3-[2[(1-亚氨基乙基)氨基]乙硫基]环丁烷羧酸的高效合成( 5) 和 (4S)-4-[[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]硫代]-L-脯氨酸(6)，被报道。这些分子代表了首次尝试探索已知的基于同型半胱氨酸的一氧化氮合酶抑制剂的 α-氨基酸部分附近的构象约束。目标 5 和 6 被评估为一氧化氮合酶的三种人类亚型的潜在抑制剂。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:77–83, 2002; DOI 10.1002/hc.1109
• Synthesis and activity of a potent N-methyl-D-aspartic acid agonist, trans-1-aminocyclobutane-1,3-dicarboxylic acid, and related phosphonic and carboxylic acids
  作者：Robin D. Allan、Jane R. Hanrahan、Trevor W. Hambley、Graham A. R. Johnston、Kenneth N. Mewett、Ann D. Mitrovic

  DOI：10.1021/jm00172a036

  日期：1990.10

  preparation or as antagonist of the actions of the selective agonists NMDA, quisqualic acid, and kainic acid. The chain-elongated glutamate derivatives with potential antagonist activity proved to be weak and frequently nonselective antagonists in this assay. The most noteworthy result was that trans isomer 7b was a very potent agonist, approximately 20 times more active than NMDA at NMDA receptors, while the

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2011070541A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds of the formula (I) wherein R1a is H; and R1b is C1-C6alkyl, Carbocyclyl or Het; or R1a and R1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R2a and R2b are independently H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl or C1-C4alkoxy, or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C6cycloalkyl; R3 is a branched C5-C10 alkyl chain, C2-C4haloalkyl or -CH2C3-C7 cycloalkyl; R4 is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkylamino or C1-C6dialkylamino; for use in the prophylaxis or treatment of a disorder characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  化合物的公式（I）中，其中R1a为H；而R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义为具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3是支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基；R4为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基氨基或C1-C6二烷基氨基；用于预防或治疗由于cathepsin S的不当表达或激活而表现出的紊乱的疾病。