1-{[(苄氧基)羰基]氨基}环庚烷羧酸 | 197794-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-{[(苄氧基)羰基]氨基}环庚烷羧酸
• 中文别名: mPEG4-酰肼
• 英文名称: 1-[(Benzyloxycarbonyl)amino]cycloheptanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(phenylmethoxycarbonylamino)cycloheptane-1-carboxylic acid
• CAS: 197794-44-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: KNPNGYZWIAJSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(苄氧基)羰基]氨基}环庚烷羧酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformational restriction through Cαi ←→ Cαi cyclization: 1-aminocycloheptane-1-carboxylic acid (Ac7c)

  摘要：

  一系列完整的N端和C端封闭、单分散的同寡肽，至五聚体级别，来源于1-氨基环庚烷-1-羧酸（Ac7c），该α-氨基酸通过Ciα进行环化从而受到构象限制，并且三个包含Ac7c与Ala、Leu和Val残基的三肽已经通过溶液法合成并进行了全面表征。通过红外吸收光谱和1H NMR光谱法确定了溶液中的构象偏好。此外，三个衍生物（Ac7c㹜并酰胺, ClCH2CO-Ac7c-OH和Z-Ac7c-OH；Z = 苄氧羰基）和四个肽[二肽Z-Ac7c-L-Ala-OMe、三肽Z-Ac7c-(L-Ala)2-OMe和Z-(Ac7c)3-OBut、四肽Z-(Ac7c)4-OBut、以及五肽Z-(Ac7c)5-OBut]的分子结构在晶态中通过X射线衍射进行了评估。得到的结果确认了我们之前初步研究提出的暂定结论，即Ac7c基肽优先采用β转角和310螺旋。还与从已发表研究中提取的关于α-氨基异丁酸肽（Cα,α-二烷基化甘氨酸的原型）和其他广泛研究的1-氨基环烷烃-1-羧酸（Acnc，n = 3-6, 8, 9）的成员的结构趋势进行了比较，并简要讨论了Ac7c残基在构象受限的生物活性肽类似物中的应用前景。

  DOI：

  10.1039/a701473b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氮杂螺[4.6]十一烷-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-{[(苄氧基)羰基]氨基}环庚烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Conformational restriction through Cαi ←→ Cαi cyclization: 1-aminocycloheptane-1-carboxylic acid (Ac7c)

  摘要：

  一系列完整的N端和C端封闭、单分散的同寡肽，至五聚体级别，来源于1-氨基环庚烷-1-羧酸（Ac7c），该α-氨基酸通过Ciα进行环化从而受到构象限制，并且三个包含Ac7c与Ala、Leu和Val残基的三肽已经通过溶液法合成并进行了全面表征。通过红外吸收光谱和1H NMR光谱法确定了溶液中的构象偏好。此外，三个衍生物（Ac7c㹜并酰胺, ClCH2CO-Ac7c-OH和Z-Ac7c-OH；Z = 苄氧羰基）和四个肽[二肽Z-Ac7c-L-Ala-OMe、三肽Z-Ac7c-(L-Ala)2-OMe和Z-(Ac7c)3-OBut、四肽Z-(Ac7c)4-OBut、以及五肽Z-(Ac7c)5-OBut]的分子结构在晶态中通过X射线衍射进行了评估。得到的结果确认了我们之前初步研究提出的暂定结论，即Ac7c基肽优先采用β转角和310螺旋。还与从已发表研究中提取的关于α-氨基异丁酸肽（Cα,α-二烷基化甘氨酸的原型）和其他广泛研究的1-氨基环烷烃-1-羧酸（Acnc，n = 3-6, 8, 9）的成员的结构趋势进行了比较，并简要讨论了Ac7c残基在构象受限的生物活性肽类似物中的应用前景。

  DOI：

  10.1039/a701473b

文献信息

• Chlamydocin–hydroxamic acid analogues as histone deacetylase inhibitors
  作者：Norikazu Nishino、Binoy Jose、Ryuzo Shinta、Tamaki Kato、Yasuhiko Komatsu、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.041

  日期：2004.11

  Chlamydocin-hydroxamic acid analogues were designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors based on the structure and HDAC inhibitory activity of chlamydocin and trichostatin A. Chlamydocin is a cyclic tetrapeptide containing an epoxyketone moiety in the side chain that makes it an irreversible inhibitor of HDAC. We replaced the epoxyketone moiety of chlamydocin with hydroxamic acid to

  根据衣原霉素和曲古抑菌素A的结构和HDAC抑制活性，设计并合成了衣原霉素-异羟肟酸类似物作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。衣原霉素是环状四肽，在侧链中含有环氧酮部分，使其成为不可逆抑制剂。 HDAC。我们用异羟肟酸代替了衣原体的环氧酮部分，以设计有效且可逆的HDAC抑制剂。另外，对于一系列衣藻多菌素类似物系列，引入了许多氨基-环烷羧酸（Acc）而不是简单的氨基-异丁酸（Aib）。测试了所合成的化合物的HDAC抑制活性，结果表明其中许多是HDAC的有效抑制剂。用芳香族氨基酸代替衣原体的Aib残基增强了体内和体外的抑制活性。我们已经对衣原霉素-异羟肟酸类似物进行了圆二色性和分子模拟研究，并将其与衣原霉素的溶液结构进行了比较。
• Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 70 - 74
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Ananda, Kuppanna

  DOI：——

  日期：——
• US5543414A
  申请人：——

  公开号：US5543414A

  公开（公告）日：1996-08-06