1-丁基-3-甲基环戊烯 | 57497-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-丁基-3-甲基环戊烯
• 英文名称: 1-butyl-3-methylcyclopentene
• 英文别名: 1-Butyl-3-methyl-cyclopent-1-en；1-n-Butyl-3-methylcyclopentan；1-Butyl-3-methylcyclopent-1-ene
• CAS: 57497-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: XZWJSYOVJFWQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-ene 在 氟硼酸钠 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-丁基-3-甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  可逆叶立德形成的证据：游离亚烷基卡宾和醚溶剂-亚烷基卡宾配合物（Oxonium Ylides）之间的平衡

  摘要：

  游离亚烷基卡宾，2-丁基-1-己烯基 1 (R = Bu)，由三乙胺诱导的四氟硼酸 2-丁基-1-己烯基碘鎓 7 的α-消除生成，经过区域选择性 1,5-CH 插入，1,2 - 丁基基团的位移和对叔胺的亲电攻击，然后质子化，分别得到环戊烯 8、炔烃 9 和乙烯基铵盐 10。除了这些游离的卡宾衍生产物外，该反应还提供了三组分偶联产物乙烯基醚 11，通过四氢呋喃对 1 (R = Bu) 的亲核攻击产生氧鎓叶立德 2 (R = Bu)，然后通过质子化，随后通过三乙胺的亲核攻击使所得环状氧鎓盐 15 (R = Bu) 开环。观察到反应依赖于温度，

  DOI：

  10.1021/ja961797q

文献信息

• Intramolecular carbon-hydrogen insertions of alkylidenecarbenes. I. Selectivity
  作者：John C. Gilbert、David H. Giamalva、Upali Weerasooriya

  DOI：10.1021/jo00174a019

  日期：1983.12
• Alkylidenecarbenes from acyclic vinyl bromides and potassium tert-butoxide
  作者：Joseph Wolinsky、Gregory W. Clark、Patricia C. Thorstenson

  DOI：10.1021/jo00867a001

  日期：1976.3
• GILBERT J. C.; WEERASOORIYA U.; GIAMALVA D., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 48, 4619-4622
  作者：GILBERT J. C.、 WEERASOORIYA U.、 GIAMALVA D.

  DOI：——

  日期：——
• GILBERT, J. C.;GIAMALVA, D. H.;WEERASOORIYA, U., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5251-5256
  作者：GILBERT, J. C.、GIAMALVA, D. H.、WEERASOORIYA, U.

  DOI：——

  日期：——