1-丁基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇 | 144293-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丁基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1-butyl-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-Butyl-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 144293-04-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: BACSJQJIGZQRCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇 在 六正丁基二锡 碘苯二乙酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3aR,7aS)-1,6,6-Trimethyl-octahydro-inden-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的环氧化物断裂化学。碘代环氧丙烷到环戊醇的原子转移环化

  摘要：

  由PhI（OAc）2和I 2与烯丙基醇反应形成的碘代环氧化物可以使用（n -Bu 3 Sn）2和AIBN催化量重排为顺式稠合双环化合物。形式上为原子转移环化，该反应通过串联自由基诱导的环氧化物断裂-H·抽象环化过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61259-5
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.64 g的产率得到1-丁基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钯在水中将含氧的叔丁基醇催化氧化重排成烯酮

  摘要：

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。

  DOI：

  10.1021/ol502578h

文献信息

• Novel PDC catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted enones
  作者：Kazuma Matsunaga、Hironori Hirajima、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.046

  日期：2015.10

  Novel pyridinium dichromate (PDC) catalyzed oxidative rearrangement for the conversion of tertiary allylic alcohols to ß-substituted enones is described. Using a catalytic amount of PDC with PhI(OAc)2 as a co-oxidant in the presence of magnesium sulfate and water under oxygen was found effective for this rearrangement.

  描述了新型的重铬酸吡啶鎓（PDC）催化的氧化重排，用于叔烯丙基醇向ß取代的烯酮的转化。发现在硫酸镁和水存在下，在氧气下使用催化量的PDC与PhI（OAc）2作为助氧化剂可有效地进行这种重排。