1-丁基-5-(羟甲基)吡咯-2-甲醛 | 29813-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丁基-5-(羟甲基)吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-Butyl-5-(hydroxymethyl)pyrrol-2-aldehyd
• 英文别名: N-butyl-2-formyl-5-hydroxymethyl-pyrrole；1-butyl-5-(hydroxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 29813-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: FNDGDKSOMNMMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-5-(羟甲基)吡咯-2-甲醛 、 4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 以35%的产率得到4-hydroxy-5-methyl-2-((N-butyl-5-hydroxymethyl)pyrrolyl-2-methylidene)-2H-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的美拉德反应：鉴定带有共轭吡咯和呋喃酮环的有色产物。

  摘要：

  研究了D-葡萄糖与乙酸丁铵在水溶液中的美拉德反应过程中有色化合物的形成。丁胺用作模型化合物，类似于蛋白质的赖氨酸侧链。以前未知的黄色产物4-羟基-5-甲基-2-（N-丁基-3-羟基-5-（2-羟基乙基）吡咯基-2-亚甲基）-2H-呋喃-3-酮（1a）从反应混合物中分离出，并通过光谱数据鉴定。

  DOI：

  10.1021/jf0114031
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 正丁胺 在 草酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到1-丁基-5-(羟甲基)吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳从碳水化合物一锅转化为吡咯-2-甲醛作为可持续的平台化学品

  摘要：

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01349