1-乙基-3-甲基咪唑二氨腈 | 370865-89-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-3-甲基咪唑二氨腈
• 中文别名: 1-乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐；1-乙基-3-甲基咪唑鎓二氰胺盐；1-乙基-3-甲基咪唑二氨腈,98%；1-乙基-3-甲基咪唑双氰胺盐
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide
• 英文别名: 1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanimide；1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanoamide；(EMI)[N(CN)₂]；cyanoiminomethylideneazanide;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium
• CAS: 370865-89-7
• 化学式: C₂N₃*C₆H₁₁N₂
• 分子量: 177.209
• InChiKey: MKHFCTXNDRMIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267.75-268.25℃
• 密度：
  1.11
• 闪点：
  221°C(lit.)
• LogP：
  -2.4--2.3 at 23℃ and pH6.8
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29332900
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  保存方法：密封于阴凉、通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H11N5
分子式
: 177.21 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide
-
化学文摘编号(CAS No.) 370865-89-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.060 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 1-乙基-3-甲基咪唑二氰胺可用作：

• 用于醇和碳水化合物的O-乙酰化的溶剂以及活性碱催化剂。
• 以碳纳米管（CNT）为电极的电化学应用电解质。

用途 1-乙基-3-甲基咪唑二氨腈主要用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基咪唑二氨腈 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 氰胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis study of fluoroorganic and cyano-based ionic liquid anions – consequences for operational safety and environmental stability

  摘要：

  离子液体阴离子的水解稳定性是其技术应用和环境稳定性的重要特性。从技术角度来看，水解过程可能导致耐久性下降、技术性能降低和操作安全性降低，因为会产生腐蚀性和/或毒性的水解产物。另一方面，水解过程的易感性在环境稳定性和持久性方面是有利的，因为水解是环境中最重要的非生物降解途径。我们研究了最常见的离子液体阴离子——双氰胺根[N(CN)₂]⁻、三氰甲烷根[C(CN)₃]⁻、四氰硼酸根[B(CN)₄]⁻、双（三氟甲磺酰基）氨根[(CF₃SO₂)₂N]⁻、三氟三（戊氟乙基）磷酸根[(C₂F₅)₃PF₃]⁻和1,1,2,2-四氟乙磺酸根[H(C₂F₄)SO₃]⁻，在不同pH（1, 7, 9和13）和温度下的水解稳定性。结果表明，1-乙基-3-甲基咪唑离子（IM12）或碱金属阳离子记录的水解稳定性没有差异。在中性和轻微碱性条件下，所有阴离子都是稳定的（在25°C下的半衰期超过1年）。然而，在强酸性和碱性溶液中，B(CN)₄⁻、(CF₃SO₂)₂N⁻、(C₂F₅)₃PF₃⁻和H(C₂F₄)SO₃⁻在水解方面是稳定的，而N(CN)₂⁻和C(CN)₃⁻则不是。记录了水解动力学，并为后两者生成了阿伦尼乌斯图。此外，通过质谱分析确定了它们的水解路径和生成的产物。还对水解的IL溶液对哺乳动物细胞系IPC-81及识别出的水解产物（纯化合物）的细胞毒性进行了初步评估，以估计其毒理特性。

  DOI：

  10.1039/c2gc35855g
• 作为产物：
  描述：

  银二氰胺 、 1-乙基-3-甲基碘化咪唑鎓 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到1-乙基-3-甲基咪唑二氨腈
  参考文献：
  名称：

  基于双氰胺阴离子有机盐的低粘度离子液体

  摘要：

  新的盐类，即。季铵盐，N-烷基-N-甲基吡咯烷鎓或 1-烷基-3-甲基咪唑鎓双氰胺，Cat+N(CN)2-，是低熔点化合物，大多数在室温下为液体，与水混溶，并且具有低（对于离子液体) 室温下的粘度，例如对于 1-乙基-3-甲基咪唑鎓双氰胺，η = 21 cP。

  DOI：

  10.1039/b103064g
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 棉子糖 在 1-乙基-3-甲基咪唑二氨腈 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到D-(-)-十一烷酸乙酯棉子糖
  参考文献：
  名称：

  Rapid, clean, and mild O-acetylation of alcohols and carbohydrates in an ionic liquid

  摘要：

  典型的醇和碳水化合物的O-乙酰化反应在一种基于二氰胺的离子液体中迅速进行，具有高产率，且条件温和。这种离子液体不仅是有效溶剂，还充当活性碱催化剂。

  DOI：

  10.1039/b200306f

文献信息

• Selective Hydrogenation of Phenol to Cyclohexanone in Water over Pd@N-Doped Carbon Derived from Ionic-Liquid Precursors
  作者：Xuan Xu、Haoran Li、Yong Wang

  DOI：10.1002/cctc.201402561

  日期：2014.12

  N‐doped carbon (CN‐x) derived from N‐containing ionic‐liquid (IL) precursors were synthesized, and Pd@CN‐x prepared by a simple ultrasound‐assisted method showed higher catalytic activity for the selective hydrogenation of phenol and its derivatives under mild reaction conditions in water than commercial Pd@C and other common Pd heterogeneous catalysts. The catalytic activities of Pd@CN‐x derived from

  在本报告中，合成了一种由含氮离子液体（IL）前体衍生的中孔N掺杂碳（CN- x），并且通过简单的超声辅助方法制备的Pd @ CN- x显示出更高的催化活性。比市售Pd @ C和其他常见Pd多相催化剂在温和的反应条件下，苯酚及其衍生物的选择性加氢反应更容易。不同ILs衍生的Pd @ CN‐ x的催化活性是不同的，并进一步研究了影响因素，包括物理性质，CN‐ x的N种类和Pd @ CN‐ x的Pd状态。
• Synthesis, Structure, and Bonding of Weakly Coordinating Anions Based on CN Adducts
  作者：Arne Bernsdorf、Harald Brand、Robert Hellmann、Martin Köckerling、Axel Schulz、Alexander Villinger、Karsten Voss

  DOI：10.1021/ja902450b

  日期：2009.7.1

  the type [E(CN)(n)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](n): E = N (dca_nb with n = 1, 2; b = B(C(6)F(5))(3)); E = C (tcm_nb with n = 1, 2, 3), and E = B (tcb_nb with n = 1, 2, 3, 4). Salts bearing these anions such as B[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](4)(-) (= [B(CN)(4)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](4)), C[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](3)(-) (= [C(CN)(3)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](3)), and N[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](2)(-) (=[N(CN)(2)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](2))

  将二氰胺 (dca)、三氰基甲烷 (tcm) 和四氰基硼酸盐 (tcb) 的碱金属盐或银盐添加到 B(C(6)F(5))(3) 的乙醚溶液中，得到含有大量 B( [E(CN)(n)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](n) 类型的 C(6)F(5))(3) 加合阴离子： E = N (dca_nb 与 n = 1, 2; b = B(C(6)F(5))(3)); E = C（tcm_nb，n = 1, 2, 3），E = B（tcb_nb，n = 1, 2, 3, 4）。带有这些阴离子的盐，例如 B[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](4)(-) (= [B(CN)(4)(-)] x [B (C(6)F(5))(3)](4)), C[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](3)(-) (= [C (CN)(3)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](3))
• Synthetic Methods for Preparing Ionic Liquids Containing Hypophosphite and Carbon-Extended Dicyanamide Anions
  作者：John P. Maciejewski、Haixiang Gao、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201203740

  日期：2013.2.25

  Chemical methodology: New synthetic methods to prepare ionic liquids containing the hypophosphite (HP) and carbon‐extended dicyanamide (DCA) anions (vinylogous DCA and N,N′‐dicyanoformamide (DCF)) have been developed (see scheme). The performance of these materials as hypergolic ionic liquids has also been evaluated.

  化学方法学：已经开发出新的合成方法来制备包含次磷酸盐（HP）和碳扩展的双氰胺（DCA）阴离子（乙烯基DCA和N，N'-二氰基甲酰胺（DCF））的离子液体（请参见方案）。还已经评估了这些材料作为高离子性离子液体的性能。
• Carbene formation upon reactive dissolution of metal oxides in imidazolium ionic liquids
  作者：Sil Wellens、Neil R. Brooks、Ben Thijs、Luc Van Meervelt、Koen Binnemans

  DOI：10.1039/c3dt53024h

  日期：——

  of other metal oxides, namely copper(II) oxide, zinc(II) oxide and nickel(II) oxide, was also studied in imidazolium ionic liquids and it was found that stable zinc(II) carbenes were formed in solution, but these did not crystallise under the given experimental conditions. A crystalline nickel(II) carbene complex could be obtained from a solution of nickel(II) chloride dissolved in a mixture of 1-b

  发现金属氧化物溶解在咪唑环的C 2位置具有氢原子的不同咪唑离子液体中，但是如果在C 2位置存在甲基取代基则没有。从包含溶解的氧化银（I）的离子液体中结晶的产物的晶体结构表明，这是银（I）卡宾络合物。通过13 C NMR光谱法证明了溶液中碳烯的存在，并且还通过拉曼光谱法监测了反应。还研究了咪唑鎓离子液体中其他金属氧化物，即氧化铜（II），氧化锌（II）和氧化镍（II）的溶解，发现稳定的锌（II）卡宾在溶液中形成，但在给定的实验条件下未结晶。从溶解在1-丁基-3-甲基咪唑鎓和1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸酯的混合物中的氯化镍（II）溶液可以得到结晶的镍（II）卡宾配合物。
• Iron nanoparticles with a square pyramidal structure in mesoporous carbons as an effective catalyst toward oxygen reduction
  作者：Shou-Heng Liu、Sheng-Wei Yang、Shih-Che Chen

  DOI：10.1039/c6ra22549g

  日期：——

  FeAMC-1273, with more pyridinic-N and pyridinic-N–Fe for the creation of a square pyramidal planar geometry around iron, exhibits the best ORR activity.

  FeAMC-1273含有更多的吡啶-N和吡啶-N-Fe，可在铁周围形成方形金字塔平面几何结构，具有最佳的ORR活性。