1-乙氧基-1-丙炔 | 14273-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-1-丙炔
• 英文名称: 1-ethoxy-1-propyne
• 英文别名: ethoxy(methyl)acetylene；1-ethoxyprop-1-yne；ethyl 1-propynyl ether
• CAS: 14273-06-4
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD00041612
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: AEENFMCEQQAULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84°C (estimate)
• 密度：
  0.8276

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-1-丙炔 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  碘基苯Ru催化的取代乙炔氧化为α-酮酯和α-酮酰胺

  摘要：

  在Ru催化剂存在下，用碘基苯氧化炔基醚和-胺，可得到α-酮酸酯和α-酮酰胺，产率为44-85％。这些转化也可以用RuO 4进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88651-7
• 作为产物：
  描述：

  β-bromopropenyl ethyl ether 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-乙氧基-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  Schtschukina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of mycophenolic acid
  作者：Rick L. Danheiser、Stephen K. Gee、Joseph J. Perez

  DOI：10.1021/ja00264a038

  日期：1986.2

  Synthese a partir de t-butyldimethylsiloxy-8 (=R-8) methoxy-1 methyl-5 octene-4yne-1 et de methoxymethoxymethyl-3 (=R'-3) methyl-2 cyclobutene-2one-1 via la cyclisation de l'acide R-3 R'-6 hydroxy-2 methoxy-4 methyl-5 benzoique

  这些合成 a partir de t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8 (=R-8) 甲氧基-1 甲基-5 辛烯-4yne-1 和去甲氧基甲氧基甲基-3 (=R'-3) 甲基-2 环丁烯-2one-1 通过环化 de l' 酸 R-3 R'-6 羟基-2 甲氧基-4 甲基-5 苯甲酸
• A Convenient and Versatile Route to Hydroquinolines by Inter- and Intramolecular Aza-Diels-Alder Pathways
  作者：Henning Steinhagen、E. J. Corey

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1928::aid-anie1928>3.0.co;2-1

  日期：1999.7.12

  elimination of hydrogen chloride from amide or sulfonamide derivatives of o-(chloromethyl)aniline, has never been reported. This powerful approach provides easy and stereoselective access to polycyclic hydroquinolines, as shown for an example in Equation (1).

  令人惊讶的是，最简单的邻氮二甲苯生产方法，即从邻（氯甲基）苯胺的酰胺或磺酰胺衍生物中碱诱导消除氯化氢，从未报道过。这种强大的方法提供了对多环氢喹啉的简单和立体选择性访问，如等式 (1) 中的示例所示。
• A Simple, One-Pot Synthesis of 1-Alkoxy-1-alkynes and 1-Alkoxy-1-alkyn-3-ols
  作者：Wayne M. Stalick、Robert N. Hazlett、Robert E. Morris

  DOI：10.1055/s-1988-27545

  日期：——

  The title compounds are prepared by a high yield, one-pot reaction using readily available chloroacetaldehyde dialkyl acetals as starting materials. The reaction is initiated by sodium amide and the intermediate acetylide anion thus produced, reacts readily with a variety of electrophiles such as alkyl halides, carbonyl compounds or water to produce the desired products.

  所述化合物通过一种高产率的一锅法反应制备，使用易得的氯乙醛二烷基醚作为起始材料。反应由铷钠启动，产生的中间体乙炔负离子能够与多种电亲体如烷基卤化物、羰基化合物或水迅速反应，生成所需产物。
• (2-Aryl-2-cyanoethenyl)ketenes---annulated cyanophenols from azidoquinones
  作者：Ken Chow、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96683-8

  日期：1987.1

  Annulated cyanophenols are the products derived from the thermolysis of 3,6-diaryl-2,5-diazido-1,4-benzoquinones in the presence of an alkyne. The transformation is envisaged to involve the following steps: 1)thermal fragmentation of the azidoquinones to arylcyanoketenes, 2) cycloaddition of the ketenes to an alkyne to give 4-aryl-4-cyanocyclobutenones, 3) electrocyclic ring opening of the cyclobutenone

  环状氰基苯酚是在炔烃存在下由3,6-二芳基-2,5-重氮基-1,4-苯醌热解衍生的产物。预期该转化包括以下步骤：1）将叠氮醌醌热裂解为芳基氰基酮，2）将烯酮环加成至炔烃上，得到4-芳基-4-氰基环丁烯酮，3）环丁烯酮的电环开环以产生（ 2-芳基-2-氰基乙烯基）烯酮，和4）共轭烯酮的闭环，得到环状的氰基苯酚产物。类似地，从4-芳基-3-叠氮基-6-氯-5-乙氧基-1,2-苯醌的热解获得类似的产物。
• Ritter-type iodo(<scp>iii</scp>)amidation of unactivated alkynes for the stereoselective synthesis of multisubstituted enamides
  作者：Jinkui Chai、Wei Ding、Chen Wang、Shingo Ito、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/d1sc05240c

  日期：——

  transformations remain largely elusive. Herein, we report a Ritter-type trans-difunctionalization of alkynes with a trivalent iodine electrophile and nitrile, which affords β-iodanyl enamides in moderate to good yields. Mediated by benziodoxole triflate (BXT), the reaction proves applicable to a variety of internal alkynes as well as to various alkyl- and arylnitriles. The benziodoxole group in the product serves

  Ritter 反应，即布朗斯台德酸或路易斯酸介导的烯烃或醇与腈通过碳阳离子的酰胺化反应，代表了合成叔酰胺的经典方法。尽管通过乙烯基阳离子或类似物进行的类似反应可能为烯酰胺（一种重要的合成构件以及生物活性化合物的常见功能）提供了一条途径，但此类转化在很大程度上仍然难以捉摸。在这里，我们报告了一个 Ritter 型反式-炔烃与三价碘亲电试剂和腈的双官能化，以中等至良好的产率提供 β-碘代烯酰胺。在三氟甲磺酸苯并氧杂环戊烷 (BXT) 的介导下，该反应证明适用于各种内部炔烃以及各种烷基腈和芳基腈。产品中的苯并氧杂环戊烯基团可作为进一步转化的通用手柄，从而允许制备其他方式不易获得的各种三取代和四取代烯酰胺。

表征谱图