1-乙氧基-1-乙炔基环己烷 | 5609-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-1-乙炔基环己烷
• 英文名称: <1-Ethoxy-cyclohexyl>-acetylen
• 英文别名: 1-Ethoxy-1-acetylenylcyclohexan；1-Ethoxy-1-ethynylcyclohexane；1-ethoxy-1-ethynylcyclohexane
• CAS: 5609-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BBJKJFRBHIUUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-1-乙炔基环己烷 在 钯 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sabirov,S.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1852 - 1855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 炔环己醇 在 [(Cp^*)RuCl(SMe)]2 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1-乙氧基-1-乙炔基环己烷
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙醇与以氧，氮和磷为中心的亲核试剂的丙炔取代反应。

  摘要：

  提出了钌催化的炔丙醇与以杂原子为中心的亲核试剂进行炔丙基取代反应的范围和局限性。以氧，氮和磷为中心的亲核试剂（例如醇，胺，酰胺和氧化膦）可用于该催化反应。仅硫醇盐桥接的二钌络合物可以用作该反应的催化剂。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化炔丙基取代反应是通过原位形成的亚烯基络合物进行的，由此亲核试剂对亚烯基C（γ）原子的攻击是关键步骤。对炔丙醇与几种对位取代苯胺反应的相对速率常数的研究表明，苯胺对亚烯基C（γ）原子的攻击不参与速率的确定步骤，而是苯胺的共轭苯胺的酸度。苯胺攻击C（γ）原子后形成的炔基络合物被认为是决定该催化反应速率的最重要因素。通过使用硫醇盐桥连的二钌配合物来促进该催化反应的关键点被认为是在催化循环中二钌配合物上的亚乙烯基配体与另一种炔丙醇之间的配体交换步骤容易。在该催化反应中，仅硫醇盐桥接的二钌配合物相对于其他单钌配合物更容易促进配体交换步骤的原因应是一个不参与亚烯基形

  DOI：

  10.1002/chem.200400833

文献信息

• Novel Propargylic Substitution Reactions Catalyzed by Thiolate-Bridged Diruthenium Complexes via Allenylidene Intermediates
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Issei Wakiji、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/ja0021161

  日期：2000.11.1
• The Preparation and Some Reactions of α-t-Acetylenic Ethers¹
  作者：G. F. HENNION、ARMAND P. BOISSELLE

  DOI：10.1021/jo01066a017

  日期：1961.8
• Mamedov,S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2173 - 2177
  作者：Mamedov,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ethers of tertiary diacetylenic alcohols
  作者：A. S. Zanina、I. L. Kotlyarevskii、S. I. Shergina、I. E. Sokolov、A. A. Kirchanov

  DOI：10.1007/bf00928541

  日期：1977.7
• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Substitution Reactions of Propargylic Alcohols with Oxygen-, Nitrogen-, and Phosphorus-Centered Nucleophiles
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Marilyn Daisy Milton、Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Issei Wakiji、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/chem.200400833

  日期：2005.2.18

  The scope and limitations of the ruthenium-catalyzed propargylic substitution reaction of propargylic alcohols with heteroatom-centered nucleophiles are presented. Oxygen-, nitrogen-, and phosphorus-centered nucleophiles such as alcohols, amines, amides, and phosphine oxide are available for this catalytic reaction. Only the thiolate-bridged diruthenium complexes can work as catalysts for this reaction

  提出了钌催化的炔丙醇与以杂原子为中心的亲核试剂进行炔丙基取代反应的范围和局限性。以氧，氮和磷为中心的亲核试剂（例如醇，胺，酰胺和氧化膦）可用于该催化反应。仅硫醇盐桥接的二钌络合物可以用作该反应的催化剂。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化炔丙基取代反应是通过原位形成的亚烯基络合物进行的，由此亲核试剂对亚烯基C（γ）原子的攻击是关键步骤。对炔丙醇与几种对位取代苯胺反应的相对速率常数的研究表明，苯胺对亚烯基C（γ）原子的攻击不参与速率的确定步骤，而是苯胺的共轭苯胺的酸度。苯胺攻击C（γ）原子后形成的炔基络合物被认为是决定该催化反应速率的最重要因素。通过使用硫醇盐桥连的二钌配合物来促进该催化反应的关键点被认为是在催化循环中二钌配合物上的亚乙烯基配体与另一种炔丙醇之间的配体交换步骤容易。在该催化反应中，仅硫醇盐桥接的二钌配合物相对于其他单钌配合物更容易促进配体交换步骤的原因应是一个不参与亚烯基形