1-乙氧羰基-5-甲基-(3R)-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酯 | 158275-79-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-乙氧羰基-5-甲基-(3R)-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酯
• 中文别名: 瑞舒伐他汀钙侧链A10
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonyl-5-methyl-(3R)-3-tert-butyl-dimethylsilyloxypentanedioate
• 英文别名: 1-O-ethoxycarbonyl 5-O-methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanedioate
• CAS: 158275-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇Si
• 分子量: 348.469
• InChiKey: BEVABXNTHJECLR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-4-cyano-butyric acid 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-乙氧羰基-5-甲基-(3R)-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种1-乙氧羰基-5-甲基-(3R)-叔丁基二甲硅 氧基戊二酸酯的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种1‑乙氧羰基‑5‑甲基‑(3R)‑叔丁基二甲硅氧基戊二酸酯的合成工艺。以甲醇为溶剂，加入(R)‑(‑)‑4‑氰基‑3‑羟基丁酸，搅拌下通入干燥氯化氢，用二氯甲烷萃取，萃取相经无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸除溶剂，剩余物减压蒸馏得到(R)‑(+)‑3‑羟基戊二酸单甲酯；加入咪唑、叔丁基二甲氯硅烷，反应结束后加入碳酸氢钠水溶液，有机相干燥，过滤，滤液蒸除溶剂，得到产物。以二氯甲烷为溶剂，加入产物、有机碱，滴加氯甲酸乙酯，加入乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，干燥，减压浓缩得到1‑乙氧羰基‑5‑甲基‑(3R)‑叔丁基二甲硅氧基戊二酸酯。该方法以生产R(‑)‑4‑氰基‑3‑羟基丁酸乙酯时的副产物R(‑)‑4‑氰基‑3‑羟基丁酸为原料，价格低廉，反应条件温和，环境友好，可以用于工业化大生产。

  公开号：

  CN104292252B

文献信息

• 一种1-乙氧羰基-5-甲基-(3R)-叔丁基二甲硅 氧基戊二酸酯的合成工艺
  申请人：浙江科技学院

  公开号：CN104292252B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种1‑乙氧羰基‑5‑甲基‑(3R)‑叔丁基二甲硅氧基戊二酸酯的合成工艺。以甲醇为溶剂，加入(R)‑(‑)‑4‑氰基‑3‑羟基丁酸，搅拌下通入干燥氯化氢，用二氯甲烷萃取，萃取相经无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸除溶剂，剩余物减压蒸馏得到(R)‑(+)‑3‑羟基戊二酸单甲酯；加入咪唑、叔丁基二甲氯硅烷，反应结束后加入碳酸氢钠水溶液，有机相干燥，过滤，滤液蒸除溶剂，得到产物。以二氯甲烷为溶剂，加入产物、有机碱，滴加氯甲酸乙酯，加入乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，干燥，减压浓缩得到1‑乙氧羰基‑5‑甲基‑(3R)‑叔丁基二甲硅氧基戊二酸酯。该方法以生产R(‑)‑4‑氰基‑3‑羟基丁酸乙酯时的副产物R(‑)‑4‑氰基‑3‑羟基丁酸为原料，价格低廉，反应条件温和，环境友好，可以用于工业化大生产。