1-乙氧羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶 | 82126-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-乙氧羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 82126-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CBWUWHVWSXUBKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶 在 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶鎓盐区域选择性合成 4-烷基（芳基）吡啶的便捷方法

  摘要：

  RCu·BF3 与1-乙氧基羰基氯化吡啶在4-位反应，几乎完全区域选择性（>99%），以高产率（81-94%）得到相应的1,4-二氢吡啶衍生物。二氢吡啶被氧氧化得到4-烷基（芳基）吡啶（38-68%）。格氏试剂还与 1-叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应，以几乎完全的区域选择性（>99%）得到相应的 1,4-二氢吡啶，它们很容易被氧气氧化得到 4-取代的吡啶，产率高于上述（58- 70%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1994
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-乙氧羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 4-alkylpyridines via 1,4-dihydropyridine derivatives from pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86851-3

文献信息

• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling of Organoindium Reagents with Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles
  作者：Ramsay E. Beveridge、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/ejoc.201000231

  日期：2010.7

  mild, copper-catalyzed coupling of organoindium reagents with nitrogen-containing aromatic heterocycles and chloroformates is described. This reaction proceeds with a range of organoindium reagents, yielding predominately or exclusively the 1,4-addition products with pyridine. In addition, a range of other nitrogen-containing heterocycles can be employed in this reaction (e.g. benzoxazole, benzothiazole

  描述了有机铟试剂与含氮芳香杂环和氯甲酸酯的温和铜催化偶联。该反应使用一系列有机铟试剂进行，主要或仅产生与吡啶的 1,4-加成产物。此外，在该反应中可以使用一系列其他含氮杂环（例如苯并恶唑、苯并噻唑、酞嗪）。作为该反应效用的说明，该杂环官能化与随后的氧化相结合以实现官能化吡啶和苯并噻唑衍生物的一锅法合成。
• Method for producing pyridine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020065420A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A method for producing a pyridine compound of formula (II), comprising oxidizing a dihydropyridine compound of formula (I) in the presence of (i) at least one acid and at least one nitrous acid or a nitrite, or (ii) at least one base, and a hydrogen peroxide solution: 1 wherein in formulae (I) and (II), R 1 to R 5 represents a hydrogen atom, or a substituent; L represents an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or an aryloxy group.

  一种生产化合物（II）的吡啶化合物的方法，包括在存在（i）至少一种酸和至少一种亚硝酸或亚硝酸盐，或（ii）至少一种碱以及过氧化氢溶液的情况下氧化化合物（I）的二氢吡啶化合物：其中在式（I）和（II）中，R1至R5代表氢原子或取代基；L代表烷基、烷氧基、芳基或芳氧基。
• Comins, Daniel L.; Killpack, Michael O., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 2025 - 2028
  作者：Comins, Daniel L.、Killpack, Michael O.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective addition of Grignard reagents to 1-acylpyridinium salts. A convenient method for the synthesis of 4-alkyl(aryl)pyridines
  作者：Daniel L. Comins、Abdul H. Abdullah

  DOI：10.1021/jo00143a028

  日期：1982.10
• COMINS, DANIEL L.;KILLPACK, MICHAEL O., HETEROCYCLES., 31,(1990) N1, C. 2025-2028
  作者：COMINS, DANIEL L.、KILLPACK, MICHAEL O.

  DOI：——

  日期：——