1-乙氧羰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 14028-68-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-乙氧羰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-乙酸乙酯；1-异喹啉乙酸
• 英文名称: ethyl 2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
• 英文别名: (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)acetic acid ethyl ester；(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl)-acetic acid ethyl ester；(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl)-essigsaeure-aethylester；(+/-)-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 14028-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: RLUWHGCQILMZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79℃
• 沸点：
  391.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧羰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Ipecacuanha生物碱metetine，Alangium生物碱微管蛋白和新型苯并喹oli嗪生物碱的对映体选择性合成是通过使用多米诺法进行的。

  摘要：

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200306039
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-乙氧羰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Battersby et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2463,2467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of Nitrogen Heterocycles with a Reusable Polymer-Supported Reagent
  作者：Imants Kreituss、Yuta Murakami、Michael Binanzer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204991

  日期：2012.10.15

  Shake it up baby! Simply shaking a polymer‐supported reagent and the racemic amine at room temperature kinetically resolves a broad range of N‐heterocycles with good selectivity. The polymer‐supported reagents are robust, easy to regenerate, and can be reused dozens of times. Cleavable acyl groups can be used to give access to both amine enantiomers in a single resolution.

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。
• Pyrido [2,1-a] isoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040259903A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as indicated in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所示，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗与DPP-IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-dihydrotetrabenazine derivatives as vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2) ligands
  作者：Pinguan Zheng、Brian P. Lieberman、Seok Rye Choi、Karl Plöessl、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.113

  日期：2011.6

  the search of new probes for in vivo brain imaging of vesicular monoamine transporter type 2 (VMAT2), we have developed an efficient synthesis of a novel series of 3-alkyl-dihydrotetrabenazine (DTBZ) derivatives. The affinity of VMAT2 was evaluated by an in vitro inhibitory binding assay using [125I]-iodovinyl-TBZ or [18F](+)-FP-DTBZ as radioligands in rat striatal tissue homogenates. New DTBZ derivatives

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。
• The Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolines With Malonic Acid and Its Derivatives
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1055/s-1987-33431

  日期：——

  The reaction of various 3,4-dihydroisoquinolines with malonic acid gives the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic acids in good yield, while the reaction with cyanoacetic acid and malonic acid half ethyl ester affords 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinoline acetonitriles and 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic esters respectively. The use of other 1,3-dicarbonyls which cannot decarboxylate in this reaction affords the normal addition products.

  各种 3,4-二氢异喹啉与丙二酸反应可以得到相应的 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸，收率很高，而与氰基乙酸和丙二酸半乙酯反应则可以分别得到 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈和 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸酯。在此反应中使用其他不能脱羧的 1,3-二羰基，可得到正常的加成产物。
• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A3

  公开（公告）日：2013-10-03