1-乙炔基-2-(1-丙炔-1-基)环戊烯 | 422530-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-乙炔基-2-(1-丙炔-1-基)环戊烯
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(prop-1-ynyl)cyclopentene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-(1-propynyl)cyclopentene；1-Ethynyl-2-prop-1-ynylcyclopentene
• CAS: 422530-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: BZHGKOLYYAFZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(1-丙炔-1-基)环戊烯 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  通过对 π-炔烃官能团的高度区域选择性亲核加成，钌催化烯二炔的芳构化。一种合成功能化苯衍生物的有用方法

  摘要：

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。

  DOI：

  10.1021/ja043047j
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1-propynyl)-1-cyclopenten-1-yl]trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-乙炔基-2-(1-丙炔-1-基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  环境温度下钌介导的无环烯二炔和二烯炔的环芳构化

  摘要：

  钌 (II) 阳离子 [Cp*Ru(NCMe)3]OTf (4) 在室温下在 THF 溶剂中触发无环二炔的 Bergman 环芳构化。在 THF 中用 4 处理 1,2-二（1-炔基）环戊烯（13-Me，炔基 = 丙炔基；13-Prn，炔基 = 戊炔基；13-Bui，炔基 = 4-甲基-戊-1-炔基）室温下的溶剂产生钌芳烃配合物：[Cp*Ru{(3a,4,5,6,7,7a-eta)-2,3-dihydro-5,6-dialkyl-1H-indene}] OTf（15-Me，烷基 = 甲基，64% 产率；15-Prn，烷基 = 正丙基，73% 产率；15-Bui，烷基 = 4-甲基-1-戊炔基，88% 产率）。以类似的方式，4 与 1-乙炔基-2-(1-丙炔基) 环戊烯 (11) 和 [2-(1-丙炔基)-1-环戊烯-1-基] 三甲基硅烷 (14) 的室温反应导致形成 [Cp*Ru{(3a,4

  DOI：

  10.1021/ja017873t

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Highly Regioselective Nucleophilic Additions on a π-Alkyne Functionality. A Useful Method for the Synthesis of Functionalized Benzene Derivatives
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Taduri Bhanu Pratap、Chun-Wei Huang、Ying-Fen Ran、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja043047j

  日期：2005.3.1

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) catalyst effected the nucleophilic addition of water, alcohols, aniline, acetylacetone, pyrroles, and dimethyl malonate to unfunctionalized enediynes under suitable conditions (100 degrees C, 12-24 h) and gave functionalized benzene products in good yields. In this novel cyclization, nucleophiles very regioselectively attack the internal C1' alkyne carbon of enediynes

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。
• Ruthenium-Mediated Cycloaromatization of Acyclic Enediynes and Dienynes at Ambient Temperature
  作者：Joseph M. O'Connor、Seth J. Friese、Mark Tichenor

  DOI：10.1021/ja017873t

  日期：2002.4.1

  trigger the cycloaromatization of the conjugated dienyne, 1-ethenyl-2-(1-pentynyl)cyclopentene (19), at room temperature in chloroform-d1 solvent to give [Cp*Ru(3a,4,5,6,7,7a-eta)-2,3-dihydro-5-(1-propyl)-1H-indene}]OTf (20, 96% yield), with no deuterium enrichment. In the absence of ruthenium the thermal cyclization reactions of unsubstituted acyclic enediynes (Bergman cycloaromatization) and acyclic

  钌 (II) 阳离子 [Cp*Ru(NCMe)3]OTf (4) 在室温下在 THF 溶剂中触发无环二炔的 Bergman 环芳构化。在 THF 中用 4 处理 1,2-二（1-炔基）环戊烯（13-Me，炔基 = 丙炔基；13-Prn，炔基 = 戊炔基；13-Bui，炔基 = 4-甲基-戊-1-炔基）室温下的溶剂产生钌芳烃配合物：[Cp*Ru(3a,4,5,6,7,7a-eta)-2,3-dihydro-5,6-dialkyl-1H-indene}] OTf（15-Me，烷基 = 甲基，64% 产率；15-Prn，烷基 = 正丙基，73% 产率；15-Bui，烷基 = 4-甲基-1-戊炔基，88% 产率）。以类似的方式，4 与 1-乙炔基-2-(1-丙炔基) 环戊烯 (11) 和 [2-(1-丙炔基)-1-环戊烯-1-基] 三甲基硅烷 (14) 的室温反应导致形成 [Cp*Ru(3a,4